Патент ссср 152465

Патент ссср 152465

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 152465

Класс С 07d; 12р, 7О1 з

СССР

Подписная группа М 51

Л. Б. Дашкевич и В. М. Сирая

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДИЗАМЕЩЕННЫХ

4,6-Д И О КСОТЕТРА ГИД РОП И Р ИМ ИД И НОВ

Заявлено 20 декабря 1961 г, за М 756406/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» Ne 1 за 1963 г.

Известен способ получения 1,2-дизамещенных 4,6-диоксотетрагидропиримидинов с применением недокиси углерода. Однако выход целевого продукта недостаточный.

Предлагаемый способ отличается тем, что в качестве исходных реагентов применяют N-замещенные амидины и процесс ведут в присутствии безводного хлористого алюминия в качестве катализатора.

Это позволяет получать целевые продукты с высоким выходом, При осуществлении способа реакцию между недокисыо углерода с

N-замещенными амидинами ведут нг холоду в присутствии треххлористого алюминия в среде абсолютного диэтилового эф ðà по следующей схеме:

¹ 152465

Предмет изобретения

Способ получения 1,2-дизамещенных 4,6-диоксотетрагидропиримидинов с применением недокиси углерода, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве исходных реагентов применяют У-замещенные амидины и процесс ведут в присутствии безводного хлористого алюминия в качестве катализатора.

Составитель описания В. К. Нинин

Редактор Н. И. Мосин Техред А. А. Камышникова Корректор Н. С. Сударенкова

Г1одп. к печ. 25/XII — 62 г

Зак. 3831/6

Формат оум. !0) 108 />6

Тираж 450

ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп

Типография, пр. Сапунова, 2.

В результате реакции недокиси углерода с N-фенилацетамидином, У-этилбензамидином, У-фенилбензамидином, У-о-толилбензамидином,.

У-п-толилбензамидином, N-фенил-о-толуамидином, N-а-толил-о-толуа. мидином, N-фенил-п-толуаыидином, У-о-толил-ю-толуамидином, У-птолил-п-толуамидином и N-фенилфенацетамидином соответственно были получены: 1-фенил-2-метил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 259 — 261, 1-этил-2-фенил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 205 — 206, 1,2-дифенил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 212 — 213, 1-о-толил2-фенил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления

212 — 214, 1-п-толил-2-фенил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 228 — 229, 1-фенил-2-о-толил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 246 — 247, 1-и-толил-2-О-толил4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 242 — 243, 1-фенил-2-п-толил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 229 — 230, 1-о-толил-2-п-толил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 234 — 235, 1,2-ди-п-толил-4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 230 †2 и 1-фенил-2-бензил4,6-диоксотетрагидропиримидин с температурой плавления 212 †2 .

Продукты хорошо растворимы в метаноле, этаноле, ацетоне, хлороформе, дихлорэтане. Плохо растворимы в воде, эфире и бензоле. Выход продуктов 60 — 80% от теоретического.

Пример. 1,0 г N-фенилбензамидина с температурой плавления

112 — 114 растворяют в 50 мл абсолютного диэтилового эфира и к раствору добавляют несколько миллиграмм безводного треххлористого алюминия. Затем смесь отфильтровывают и фильтрат постепенно приливают к энергично перемешиваемому эфирному раствору небольшого избытка недокиси углерода.

После прибавления около одной трети раствора реакционная смесь приобретает вид молочно-белой эмульсии, а к концу приливания появляются мелкие кристаллы. Смесь встряхивают 30 мин, отстаивают

1 час. Кристаллы отсасывают на воронке Шотта; очищают растворением в горячем хлороформе с последующим добавлением бензола и выпариванием. Выход 1,2-дифенил-4,6-диоксотетрагидропиримидина

75% от теоретического.