1-метил-3-(2-оксифенил)-адамантан в качестве антиоксиданта для смазочных масел

1-метил-3-(2-оксифенил)-адамантан в качестве антиоксиданта для смазочных масел

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к замещенным фенолам, в частности к 1-метил-3-(2-оксифенил)-адамантана, который может быть использован в качестве ингибитора термоокислительной деструкции органических веществ. Цель - выявление нового соединения, обладающего указанным действием. Получение его ведут взаимодействием раствора фенола с раствором 3,7-диметиленбицикло[3,3,1]нонана в присутствии фенолята алюминия в ароматическом углеводороде при 100-150°С. Выход 79-84%. 2 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 4185403/31-04 (22) 26.01.87 (46) 30.11.89. Бюл. М - 44 (71) Киевский политехнический институт им. 50-летия Великой Октябрьской социалистической революции (72) В.А. Кощий, Я.Б. Коэликовский, В.Н. Радионов, А.Г. Юрченко и А.П. Мудрый (53) 547.564 (088.8) (54) 1-МЕТИЛ-3- (2-ОКСИФЕНИЛ) АДАМАНТАН

В КАЧЕСТВЕ АНТИОКС1ЩАНТА ДЛЯ СМАЗОЧНЫХ МАСЕЛ

Изобретение относится к новому производному адамантана, которое может быть использовано в качестве ингибитора термоокислительной деструкции (антиоксиданта) различных органических веществ, в частности смазочных масел.

Цель изобретения — расширение ассортимента фенольных антиоксидантов.

Общая методика синтеза.

Расчетное количество фенола нагревают до 150-170 С, растворяют в нем расчетное количество алюминия металлического в течение 0,3-0,5 ч, после чего к раствору добавляют соответствующее количество ароматического углеводорода (толуола или иэобутилбензола), доводят температуру раствора до 100-150 С и при перемешивании прибавляют к нему раствор 3,7-диметиленбицикло 3, 3, 11нонана в том же ароматиÄÄSUÄÄ 152 141 А1 (ц) 4 С 07 С 39/17, С 10 М 129/10

2 (57) Изобретение относится к замещенным фенолам, в частности к 1-метил-3-(2-оксифенил)адамантану, который может быть использован в качестве ингибитора термоокислительной деструкции органических веществ. Цель— выявление нового соединения, обладающего указанным действием. Получение его ведут взаимодействием раствора фенола с раствором 3,7-диметиленбицикло(3,3,11нонана в присутствии фенолята алюминия в ароматическом углеводороде при 100-150 С. Выход 7984Х. 1 табл.

I ческом углеводороде в течение 1020 мин, выдерживают при той же температуре до полной конверсии 3, 7-диметиленбицикло(3, 3, 1)нонана 4-6 ч. Причем реагенты — фенол, фенолят алюминия, 3, 7-диметиленбицикло (3, 3, 1)нонан и ароматический углеводород, берут в соотношении 1-2: О, 1-1: 1: 2-8 соответственно. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и подкисляют 102-ным раствором НС1. Органический слой отделяют, промывают водой до нейтральной реакции, затем

257.-ным раствором NaOH для извлечения фенола и 1-метил-3-(4-оксифенил) адамантана. Органический слой промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют ароматический углеводород. Остаток перекристаллизовывают иэ гексана и получают 1-метил-3-(2-оксифенил)адамантан с выходом

79-84%.

1525141

Условия проведения способа приведены в таблице.

Результаты элементного анализа полученного соединения согласуются с брутто-формулой соединения С, Н, O.

Найдено,Х: С 84,22, 84,23 Н 9,09;

9, 13.

Вычислено,%: С 84,25, Н 9,15.

ИК-спектр (см ): 3280 (OH пространственно-затрудненного фенола), 740 (1,2-дизамещенный бенэол) .

Спектр ПИР (6, м.д.): 0,86 с (3 Н, СН ), 1,36-1,55 м (4 Н, 2 СН );

1, 55-1,80 м (4 Н, 2 СН ), 1,80-2,23 м (6 Н, 2 СН, 2 СН ), 4,45 с (1 Н, ОН), 6 45 (Н, Jes = 7,8 Гц, J

2,2 Гц), 6,88-7,22 м (3 Н, Нз, Н

ps)

Предлагаемое соединение проявляет высокие антиокислительные свойства и может быть использовано в качестве соединений ° Индукционным периодом считали время от начала окисления до момента достижения величины скорости окисления, соответствующей окислению чистого вазелинового масла, Результаты испытаний приведены ниже:

Соединение Индукционный период, мин

I 38

l 41

I 36

II 31

II 28

II 29

III 19

Таким образом, предлагаемое соединение в качестве антиоксиданта для смазочных масел по сравнению с известными проявляет более высокие антиокислительные свойства, что позволяет предположить его перспективность в плане практического использования. формула и з о б р е т е н и я

1-Метил-3-(2-оксифенил) адамантан формулы антиоксиданта для смазочных масел.

Испытания антиокислительной активности 1-метил-3-(2-оксифенил)ада- 25 мантана (I) проводили на лабораторной установке по поглощению кислорода при атмосферном давлении с. автоматической компенсацией и регистрацией поглощаемого кислорода в сравнении с 2†(адамантил-1-)фенолом(II) и 4-метил-2,6-дитретбутилфенолом (III). Эффективность антиокислительного действия соединений (I-III) оценивали по индукционному периоду при окислении вазео линового масла (температура 200 С) в присутствии 0,5 мас.% указанных в качестве антиоксиданта для смазочных масел .

ТемпераВремя Выход прореакции, дукта, мас.% ч

Пример Количество компонентов тура процесса, С

3, 7-Диметил ен цикло (3,3, 1) нонан, г енол, r Al г Аром. у/в, мл

2

4

6

8

11

4,82

8,03

16,45

23,5

10,1

15,51

8,23

8,23

12,93

12,93

12,93

12,93

0,06

0,21

0,675

1,35

О, 0675

0,135

О, 338

О, 338

О, 338

О, 338

0,338

0,338

15,5

21,61

34,5

34,5

34,5

42,48

34,5

34,5

46,7

35,5

31,2

15,6

3,3

4,6

7,4

7,4

7,4

7,4

14,8

7,4

7,4

7,4

7,4

7,4

4

4

12

6

2

1

84

83

83

79

84

41

62

82

120