Способ получения 1,3-дигидрокси-2-гидроксиметилантрахинона

Способ получения 1,3-дигидрокси-2-гидроксиметилантрахинона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к производным антрахинонов, в частности к получению 1,3-дигидрокси-2-гидроксиметилантрахинона, который может быть использован при получении биологически активных соединений. Цель - упрощение технологии процесса и увеличение выхода целевого продукта. Получение его ведут гидроксиметилированием щелочного раствора 1,3-дигидроксиантрахинона водным раствором формальдегида при молярном соотношении 1:8 и комнатной температуре. Процесс ведут в 3-10%-ном растворе карбоната калия. Раствор формальдегида вводят в реакционный объем в два приема : половину в начале реакции и остальную половину через 6-8 ч. Выход 94 против 70% в известном способе.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„152514 (51) 4 С 07 С 50/18

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ раствора формальдегида (0,02 моль) и оставляют на 6-10 ч. Контроль хода реакции ведут методом хроматографии в тонком слое сорбента. Выход целевого продукта 1,21 г (89Х).

Пример 2. О 005 моль (1,2 г)

1,3-дигидроксиантрахинона растворяют в 60 мл 10%-ного раствора карбоната калия, при перемешивании добавляют по каплям 1,5 мл 40%-ного раствора формальдегида (0,02 моль) и оставляют реакционную смесь при комнатной температуре. Спустя 6 ч добавляют по каплям при перемешивании еще 1,5 мл

40Х-ного раствора формальдегида (0,02 моль) и оставляют на 6-10 ч.

Контроль хода реакции ведут методом хроматографии в тонком слое сорбента, Выход целевого продукта 1,23 г (91X).

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 4246386/28-04 (22) 19.03.87 (46) 30.11.89. Бюл Р 44 (71) Харьковский фармацевтический институт (72) Н,С. Журавлев (53) 547.567.2.07 (088.8) (56) Bredereck К., Metwally S.À., Koch E. und Weckmann R. Hydroxymethylierung und Aminomethylierung von

Anthrachinonen VI — Liebigs. Апг °

Chem, 1975, 972-987. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИГИДРОКСИ-2-ГИДРОКСИМЕТИЛАНТРАХИНОНА (57) Изобретение относится к производным антрахинонов, в частности к

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

1, 3-дигидрокси-2-гидроксиметилантрахинона, который может быть использован при получении биологически активных соединений.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса и увеличение выхода целевого продукта, Пример 1, 0,005 моль (1,2 r) 1,3-дигидроксиантрахинона растворяют в 180 мл ЗХ-ного раствора карбоната калия, лри перемешивании добавляют ло каплям 1,5 мл

40Х-ного раствора формальдегида (0,02 моль) и оставляют реакционную смесь лри комнатной температуре.

Спустя 6 ч добавляют ло каплям при перемешиванин еше 1,5 мл 40Х-ного

2 получению 1,3-дигидрокси-2-гидроксиметилантрахинона, который может .быть использован при получении биологически активных соединений.

Цель — упрощение технологии процесса и увеличение выхода целевого продукта. Получение его ведут гидроксиметилированием щелочного раствора 1,3-дигидроксиантрахинона водным раствором формальцегида при молярном соотношении 1:8 и комнатной температуре. Процесс ведут в 310Х-ном растворе карбоната калия.

Раствор формальдегида вводят в реакционный объем в два приема: половину в начале реакции и остальную половину через 6-8 ч. Выход 94 против 70Х в известном способе, 1525143 способу до 94Х по предлагаемому.

Упрощение технологии в предлагаемом способе достигается проведением процесса при комнатной температуре и сокращением числа стадий.

Формула изобретения

20

Составитель P. Марголина

Техред М.Ходанич Корректор C.черни

Редактор М. Киштулинец

Заказ 7362/17 Тираж 352 Подписное

BHHHIIH Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101

Пример 3. 0 005 моль (1,2 r)

1,3-дигидроксиантрахинона растворяют в 60 мп 5Х-ного раствора карбоната калия, при перемешивании добавляют по каплям 1,5 мл 40Х-ного раствора формалина (0,02 моль) и оставляют реакционную смесь при комнатной температуре. Спустя 6 ч добавляют по каплям при перемешивании еще 1,5 мл

40Х-ного раствора формальдегида (0,02 моль) и оставляют на 6-10 ч.

Контроль хода реакции ведут методом хроматографии в тонком слое сорбента. Выход целевого продукта 1,28 г (94X) .

При использовании раствора поташа с концентрацией ниже ЗХ исходный щелочный раствор получается слишком разбавленным, что приводит к дополнительной потере целевого продукта.

При использовании раствора поташа с концентрацией выше 10Х наряду с целевым продуктом образуются и побочные продукты, что затрудняет процесс очистки целевого продукта.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 70 по известному

Способ получения 1, 3-дигидрокси-2-гидроксиметилантрахинона путем гидроксиметилирования щелочного раствора дигидроксипроиэводного антрахинона водным раствором формальдегида, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве дигидроксипроизводного антрахинона используют

1,3""дигидроксиантрахинон, гидроксиметилирование ведут в 3-10Х-ном растворе карбоната калия при комнатной температуре при молярном соотношении 1,3-дигидроксиантрахинон формальдегид, равном 1:8, и раствор формальдегида вводят в реакционный объем в два приема: половину в начале реакции и остальную половину через 6-8 ч.