Способ получения 2-меркаптобензимидазолов

Способ получения 2-меркаптобензимидазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 2-меркаптобензимидазолов формулы CH=CH-CR=CH-C = CH-NH-CSH =N, где R - H, CH<SB POS="POST">3</SB>, которые используются в качестве пестицидов, стабилизаторов полимеров, добавок к фотоэмульсионным слоям. Цель - упрощение процесса и расширение сырьевой базы. Получение целевых продуктов ведут реакцией соответствующих о-фенилендиаминов с диэтилдитиокарбаматом натрия в воде при кипячении реакционной массы. Способ обеспечивает упрощение процесса за счет использования легкодоступного реагента и замены водного раствора этанола водой. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

А1 (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А BTOPCHOMV СВИ4ЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21 ) 4407029/31-04 (22) 15 ° 03.88 (46) 07.1?,89, Бюл, 11- 45 (71) Кишиневский государственный университет им.В,И.Ленина и Кишиневский сельскохозяйственный институт им, М,В,Фрунзе (72) Я,Е,Гуцу, A.С,Паскал и Н,А.Барба (53) 547.781,785.07 (088,8) (56) Бусев А,И.Синтез новых органических реагентов для неорганического синтеза. М, Изд-во МГУ, 1 972, с. 114, (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕРКАПТОБЕНЗИМИДАЗОЛОВ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частносИзобретение относится к органической химии, а именно к способам получения 2-меркаптобензимидазолов общей формулы где Р = Н, СН, используемым в качестве пестицидов, стабилизаторов полимерон, добавок к фотоэмульсионным слоям

Цель изобретения — упрощение про.— цесса и расширение сырьевой баэы— достиглется тем, что о-фенилендиа(51) 4 С 07 D 235/28 // А 01 И 43/50

2 ти к получению 2-меркаптобензимидаэолов фор-лы

СН=CH — CR— = СН вЂ” С = CH — ЗН вЂ” CSH-N где R — Н, СН g, которые используются в качестве пестицидов, стабилизаторов полимеров, добавок к фотоэмульсионным слоям, Цель — упрощение процесса и расширение сырьевой базы, Получение целевых продуктов ведут реакиией соответствующих о-фенилендиаминов с диэтилдитиокарбаматом натрия Ef воде при кипячении реакционной массы, Способ обеспечивает упрощение процесса за счет использования легкодоступного реагента и замены водного раствора этанола водой. 1 табл, мин или 4-метил-1,?-фенилендиамин подвергают взаимодействию с диэтилдитиокарбаматом натрия в воде при кипячении реакционной массы, Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником помещают 2,16 г (0,02 моль) о-фе" нилендиамина, 4,5 г (0,02 моль) дизтилдитиокарбамата натрия, 10 мл .воды и реакционную массу нагревают в течение 3 ч при температуре кипения смеси. Полученную реакционную смесь подкисляют разбавленной соляной или серной кислотой (107-ной) до нейтральной реакции, Выпавший осадок 2меркаптобензимидазола отфильтровывают и сушат ° Выход 2,81 r (93,77).

1527237 го диэтилдитиокарбамата натрия и замены водного раствора этанола на воду, а также расширить сырьевую базу получения целевого продукта.

Формула и з о б р е т е н и я

Способ получения 2-меркаптобензимидазолов общей формулы

SH с

Опыт Растворитель (мл) Выход,X

Н

84-86

93,7

39,1

46,5

88,9

Таким образом, предложенный способ, обеспечивая высокий выход 2меркаптобенэимидазолов, позволяет упростить процесс за счет использования легкодоступного и более дешево1

Составитель Г,Жуков а

Редактор В,Данко Техред Л. Сердюкова Корректор М, Пожо

Заказ 7477/33 Тираж 352 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101

Продукт перекристаллиэонывают из спирта, т.пл. 301-303 С.

Пример 2 ° По аналогичной методике иэ 4-метил-1,2-фенилендиамина получают 5(6)-метил-2-меркаптобензимидазол с выходом 1,55 г (94,6Х), т,пл. 290-292 С.

В таблице представлены данные по выходу 2-меркаптобензимидазола при осуществлении синтеза в присутствии различных растворителей, 1 Н О + С Н ОН (по известному способу)

2 Н О (10 мл)

3 Эч%нол (10 мл)

4 Пропанол (10 мл)

5 ДМ@А (10 мл) где R = Н, СНэ ° путем взаимодействия соответствующих о-фенилендиаминов с серосодержащим реагентом в растворителе при кипении, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса .и расширения сырьевой базы, в каче стве серосодержащего реагента используют диэтилдитиокарбамат натрия, а в качестве растворителя используют воду,