Патент ссср 154286
Иллюстрации
Реферат
Взамен ранее изданного
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Е"
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлсп» 07.111.1962 (_#_. 768081/23-4) Кл. 22а, 1 с присосдннеliHe5 зя 1BKI> ¹
Комитет по делам
I изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
МПК С 09п
УДК
Пр;орите
U убликовано 15.llV.1966. Бюллетень ¹ 9
Дата опубликования описания 18Х111.1966.Авторы изобретс:)ия
Н. И. Гринева, В. В, Пучкова и В. Н. Уфимцев
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАТИОННЬ1Х АЗОКРАСИТЕЛЕЙ красителей общей формулы
I !
1Ч,б y /
+ф
1 1 3
СНЗ
Известны способы получения катнонных тде R — Н, алкил или алкоксил; Х вЂ” кислотный остаток, диазотированием производных
2-аминобензтиазола, последующим сочетанием с N-метилдифениламином и обработкой алкилирующими реагентамн. Эти красители окрашивают полиакрилонитрильпые волокна (например, орлон, куртель и нитрон) в прочные синие цветя. Однако N-метилдифсниламин дефицитен.
Предложен способ, отличающийся от известного тем, что в качестве дияриламина используют дифенилямин. Алкилирование бензтиазольного азота и азота иминогруппы проводят раздельно, причем перед алкилированием иминогруппы азокрясптель переводят в его янгидрооснование.
5 Пример 1. Получение катионного красителя с выделением промежуточных продуктов по стадиям: а) 1 г азокрасителя из 2-амино-6-метоксибензтиазола и днфешгламиня (т. пл. 218,0—
10 218,5 С, из бугилового спирта) растворяют в
58 лл хлорбензола, нагревают, при 130 С и перемешивании прибавляют 0,7 г диметилсульфата в 10 лтл хлорбензола, размешивают 4 чпс при 130=С, охлаждают, осадок отфильтровы15 вают, промывают бензолом и сушат. Получают 1,23 г метплсульфата 2-(4 -фениламинобензолазо) -б-метоксп-1-метис!бензтпазо !и!я, вь!ход 91 j<), темно-си. !гй кристаллический пороШОК, HC: )!Л и ЬИТС>! . б) 0,2 г метилсульфятя 2- (4 -фенпламинобензолазо) -б-метокси-1-мет)!Лбензтиазолия за- 5 тирают с концентрированным водным аммиаком, осадок отфильтровыьают, промывают водой и сушат. Получают 0,15 г ангидроосновяния, выход 83%, красный кристаллический порошок, т. пл. 195,0 — 196 5 С. IO
Найдено в %: IU 14, )0, 14,77; S 8,16, 8,59.
C>,H N;0S.
Вычислено в %. N 14,95, S 8,55. в) К 1,75 г ашидроосновапия и 84 л!л хлороформа при кипешш постепен):о прибавляют 15
0,8 г диметилсульфатя в 10 л!л хлорос1!Ормя, кипятят 8 час, хлороформ отгоняют, остаток растьоряют в горячей воде, !рильтруют, на <олоду высв!ливя!От поваренной солью, осадок отфильтровывают и сушат. Получают 1„97 г 20 хлорида 2-(4 -!(М-метил-N-фепиламино) -бензолазо)-б-метокси-1-мет !Лбензтиазолия, выход
99,)%, зеленые пластинки с металлическим блеском, т. пл. 135 — 136 С.
Найдено в о!о. S 7,61, 7,52. 25
Са Н-,С1!0$.
Вычислено в %: $7,54.
Краситель окрашивает орлон в про нный ярко-синий цвет.
Пример 2. Получение кятиоппого краси- 30 теля без выделения промежуточных стадий.
К раствору 0,81 г азокраситсля из 2-амино-6-метоксибензтиазола и дифениламипа в 50 л!л хлорбензоля при кипении приливают 0,53 г диметилсульфята в 5 гнл хлорбензола, кипятят 35
2 час, отгоняют хлорбензол, добавляя по мере отгонки 50 л!л воды.
После отгонки хлорбепзола приливают око Io 2,5 л!л 10%-ного раствора МаОН до щелочной реакции на бумагу бриллиантового желтого и кипятят 1 час, поддерж))вяя рН щеПредмет изобретения
СНз шпрения сырьевой базы и исключения использования дефицитного сырья, в качестве диярплямина используют дифенпламин, а в качестве алкилирующего агента — д иетилсуль45 фат и полученный после алкилирования продукт обрабатывают щелочью и алкилируюT.
Ефл)отин
К, Ткаченко
Редактор Л. К. Ушакова Техред Л
Корректоры: С. Н. Соколова и 8. В. Крылова
Заказ 2267/1 Тира>к 600 Формат бум. 60 90 /в Объем 0,21 изд. л. Подписное
Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретений и открь)ти!! при Совсге Министров СССР
Москва, Центр,;:р. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
К вЂ” Н, алкил, алкоксил, Х вЂ” кислотный остаток, диазотированием производных 2-ампнобензотиазола, сочетанием полученного продукта с диариля мином и Оова100ткои ялкилир !Ощиъ! агентом, Отлача!ощ.шся тем, что, с целью расСоставитель Н. В. лочшо около 8, зятем приливают 100 л!л дихлорзтапя и отгопшот во,ау вместе с дпхлорэтаном, пспрерышго в!)звр!!щ>)s! отогпяипый дпхлорэтан в процессе.
После Отгопкн последних c, è !00 подь! В кипящий раствор вносят 0,6 г днметилсульфята в 10,!!л дихлорэтана, кипятят 2 час, отгоняют дихлорзтап и для выделения красителя остаТоК после Отгопки ООрябя тыва!От как 01)Hca HO в примере 1, в. По;г): )ают 0,85 г хлорида
2-(4 - (N-метил-N-феш!Ламино) - бепзолазо)-б-метокси-1-метилбензтпязолия, выход 84%.
II р и м ср 3. Получение катионного красителя из 2-ямииоб)спзтиазоля и дифеш!Ламина.
Аиз!Логично оппса!шому в примерах 1 и 2 полу ьают кат))оинь !! Краситель из 2-аминобензт)!з!золе! If дифe!! f! !а131иня.
Ниже приведена характеристика отдельных промеж,точных прод)ктов If красителя: а) Исходный азокраситель — красно-фиолетовый кристаллический порошок, т. пл. 228,0—
228,5 - С (осаждением гексаном из бензольного раствора). б) Чет)!.)сульфат — 2 (4 -феннламипобензо. язо) -1-метилбензтиазолия — зеленый кристаллический порошок, т. пл. 97 — 115 С, выход количественный. в) Лнгидрооспованпе — красный кристаллический порошок, т. пл. 160 — 170-С, выход 69%.
") Хг)орид 2-(4 - (М-метил-N-феииламипо)— бепзолазо)-1-метилбензтиазолия — кристаллический порошок с зеленым металлическим блеском, т. пл. 120 — 126 С (осаждением гексаном пз хлороформ !ого раствора), выход 54%. Краситель окрашивает орлон в прочный красновато-синий цвет.
Способ получения катионных азокрасителей общей формулы