Патент ссср 154861
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Лтв 154861
Класс С 07d; 12р, 4
СССР д ПАТЕИТИО- -
У 71, БИБЛИОТЕКА
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Подписная группа М 51
С. И. Бурмистров и 3. А. Бобошко
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ САЛИКОИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
2-АМИ НОТИАЗОЛОВ
Заявлено 13 июля 1962 r. за Ле 786575/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений п товарных знаков» ЛЪ 11 за 1963 г.
Саликоильные производные ароматических аминов обладают высокой фунгицидной активностью. Многие из них применяются в качестве средств для защиты шерсти, целлюлозных волокон и тканей от повреждения их во влажном состоянии плесневыми грибками. Замена арильного остатка на остаток тиазола должна привести к усилению фунгицидной активности.
Известен способ получения 2-саликоиламидотиазола и 2-саликоиламидо-4-метилтиазола взаимодействием 2-аминотиазола или алкиламинотиазолов с хлорангидридами ароматических карбоновых кислот и их производными в растворе сухого бензола или хлороформа и пиридина.
Предложен способ получения саликоильных производных 2-аминотиазола, отличающийся от известного тем, что 2-аминотиазол или алкил-2-аминотиазол подвергают взаимодействию с салолом при температуре 160 — 180 С в течение 4-5 час без растворителя. Плав обрабатывают разбавленным раствором кислоты или водным раствором щелочи. Добавлением к реакционной массе аммиака или хлористого аммония выделяют готовый продукт.
Выход продукта достигает 70 /в от теоретического.
Этот способ позволяет исключить применение растворителей, упростить процесс и получать продукты с высоким выходом. № 154861
Получены следующие неописанные ранее саликоильные производные 2-аминотиазола общей формулы
ОН
NHCO !
) 2-саликоиламндо-4,5-димегилтиазол (C> I>N OS) с т. пл.
287 С, 2) 2-саликоиламидо-4-третилбутилтиазол (C>
192 С, 3) 2-саликоиламидо-4, 5-тетраметилентиазол (C>4Hi4N>O>S) с т. пл.
266" С, 4) 2-саликоиламидо-4-метил-5-изопропилтиазол (C„H;„Ui>О--,S) с т. пл. 240 — 241 С, 5) 2-саликоиламидо-4-фенилтиазол (С Н N O S) с т. пл. 233 С.
П р и м ер 1. Смесь 0,1 г моль салола (21,4г) и 0,1 г ло.гь 2-амино4-метилтиазола нагревают в сухой колбе с восходящей трубкой на масляной бане при 160 — 170 С в течение 4 час. По окончании нагревания массу смывают водой, отгоняют фенол с водяным паром и остаток растворяют в 500 лл 0,25 н. раствора едкого натра. Горячий раствор фильтруют, если необходимо, с активированным углем, и из теплого раствора осаждают 2-саликоиламидодиметилтиазол раствором 8 г хлористого аммония в 20 нл воды. Если применять более концентрированный раствор едкого патра или охладить реакционную массу до 0 —: минус !О С, то выпадет натриевая соль 2-саликоиламидо-4-метилтиазола — зеленоватые кристаллы, трудно растворимые в воде, кристаллизуется из воды с 3 моль кристаллизационной всды. Выход 80%.
Пример 2. Смесь 0,1 г моль салола (21,4 г) и 0,1 г. коль 2-амино-1,5-диметилтиазола нагревают в сухой колбе с восходящей трубкой в течение 5 час при 160 †1 С.
Плав обрабатывают 400,нл 0,5 н. соляной кислоты, теплый раствор фильтруют через активированный уголь и осаждают раствором аммиака дэ слабощелочной реакции на бриллиантовую желтую бумажку. Получают кристаллы с т. пл. 287 С. Выход продукта 70% от теоретического.
Полученные указанными способами 2-саликоиламидотиазолы (замешенные в 4, 4 и 5 положениях алкильными радикалами) представляют собою кристаллические вещества, трудно растворимые в воде, растворимые в щелочах и кислотах. Дают грязно-фиолетовое окрашивание с хлорным железом в спиртовом растворе, щелочные растворы флуоресцируют зеленым светом.
Предмет изобретения
Способ получения саликоильных производных 2-аминотиазолов взаимодействием 2-аминотиазолов с произ водными ароматических карбоновых кислот, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и упрощения процесса, в качестве производного ароматических карооновых кислот используют салол.