Способ получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты

Способ получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к аминобензойным кислотам, в частности к способам получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты - действующего начала гербицида амибена, и может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель - повышение выхода. Процесс ведут кипячением в системе этанол - соляная кислота смеси диметилового эфира 2,5-дихлор-3-нитротерефталевой кислоты и железных опилок с последующей отгонкой этанола, остаток обрабатывают раствором NAOH, кипятят, осадок отфильтровывают, обрабатывают фильтрат соляной кислотой. Выпавший осадок 2,5-дихлор-3-аминотерефталевой кислоты отфильтровывают, сушат. Выход 96%. Полученную кислоту кипятят в разбавленной соляной кислоте с последующим охлаждением, фильтрованием осадка, промыванием водой и высушиванием целевого продукта. Выход 95%. Эти условия позволяют повысить суммарный выход 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты с 80 до 91,2%.

„„Я0„;,154

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИ Х

РЕСПУБЛИН

А1 (51) 5 С 07 С 229/00 с

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А BTOPCHGMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ с с

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ .ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР (21) 4427546/23-04 с (22) 19.05.88 (46) 15.03.90. Бюл. Р 10 (71) Отделение нефтехимии Института физико-органической химии и углехимии АН УССР (72) И.А. Ральчук, A.Â. Язловицкий, Ф.Ф. Ц ербина и А.А. Григорьев (53) 547.233.07(088.8) (56) Патент США Р 3014063, кл.260-471, опублик ° 1958. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИХЛОР-З-АМИНОБЕНЗОИНОЙ КИСЛОТЫ (5?) Изобретение относится к аминобензойным кислотам, в частности к способам получения 2,5-дихлор-3-аминобенэойной кислоты — действующего начала гербицида амибена, и может быть использовано в сельском хозяйстве, Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты, которая является действующим началом гербицида амибен, используемого в борьбе с сорными растениями при возделыва нии томатов и сои, и может быть ис-с пользовано в сельском хозяйстве.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта.

Получение 2,5-дихлор-3-аминотерефталевой кислоты.

6, 16 r (0,02 моль) диметилового эфира 2,5-дихлор-3-нитротерефталевой кислоты растворяют в 40 мл этилового спирта и прибавляют 0,8 мл концентрированной соляной кислоты. Реакционную смесь нагревают до кипячения, до2

Цель — повышение выхода. Процесс ведут кипячением в системе этанол — соляная кислота смеси диметилового эфира 2,5-дихлор-3-нитротерефталевой кислоты и железных опилок с последующей отгонкой этанола, остаток обрабатывают раствором Na0H, кипятят, осадок отфильтровывают, обрабатывают фильтрат соляной кислотой. Выпавший осадок 2,5-дихлор-З-аминотерефталевой кислоты отфильтровывают, сушат. Выход

96%. Полученную кислоту кипятят в pasбавленной соляной кислоте с последующим охлаждением, фильтрованием осадка, промыванием водой и высушиванием целевого продукта. Выход 95%. Эти условия позволяют повысить суммарный выход 2,5-дихлор-З-аминобенэойной кислоты с 80 до 91,2%.

С: бавляют 3,8 г железных опилок при интенсивном перемешивании в течение

10 мин. Затем массу кипятят 2,5 ч, отгоняют 25-30 мл этанола. К остатку добавляют 40 мл 10%-ного раствора едкого натра и кипятят 0,5 ч. Гидроокись железа отфильтровывают, промывают водой, фильтрат подкисляют соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход

4,8 г (96%). Т. пл. 269-271 С (с разл.). Продукт светло-желтого цвета, растворим в ацетоне, спирте, нерастворим в воде.

Вычислено, %: Cl 28,40; N 5,60.

Найдено, %: С1 28,06 ; N 5,60, Получение 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты.

1549947 выходом 91,2 против 80 в известном способе.

Формула изобретения

Составитель Л. Иоффе

Техред N.äèäûê Корректор И. Максимишинец

Редактор Т. Лазоренко

Заказ 245 Тираж 334 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãoðoä, ул. Гагарина, 101

Смесь 4,8 r 2,5-дихлор-3-аминотере талевой кислоты и 40 мл соляной кислоты, разбавленной водой в соотношении 1:1, кипятят 3 ч (до полного растворения), охлаждают до комнатной

5 температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход 3, 76 r (95 ) . Т. пл. 198-199 С.

Продукт не дает депрессии температуры 10 плавления в пробе смешения с 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты, полуФ чинной восстановлением 2,5-дихлор-3.-цитробензойной кислоты. Суммарный вь1ход по двум стадиям равен 91,2 .

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать целевой продукт с

Способ получения 2,5-дихлор-3шаминобензойной кислоты путем восстановления производного нитроароматической кислоты. металлом в соляной кислоте, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, восстанавливают диметиловый эфир 2,5-дихлор-З-нитротерефталевой кислоты железом и полученную при этом

2,5-дихлор-3-аминотерефталевую кислоту декарбоксилируют.