Способ получения 1,3-диметилбензимидазолина
Иллюстрации
Реферат
Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения 1,3-диметилбензимидазолина, которые могут быть использованы как антиоксиданты высокомолекулярных соединений. Цель - упрощение процесса. Синтез ведут кипячением 1,2-диаминобензола с 30%-ным формалином и муравьиной кислотой, взятых в молярном соотношении 1:(2-4):(10-20). Выход 40%, т.кип. 104-108°С/3 мм рт.ст., брутто - ф-ла C<SB POS="POST">9</SB>H<SB POS="POST">12</SB>N<SB POS="POST">2</SB>. Эти условия упрощают процесс за счет сокращения стадий процесса до одной при использовании более доступных исходных веществ.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕаЪБЛИК
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
IlPH РАНТ СССР (21) 4389296/23-04 (22) 09.03.88 (46) 23.04.90. Бюл. Н- 15 (71) Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарева (72) И.Л. Шегал (S3) 547.781.785.07(088.8) (56) ЖОХ, 1965, т. 1, Р 6, с. 11121117. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИМЕТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛИНА (57) Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности споИзобретение относится к усовершенствованному способу получения 1,3-диметилбензимидазолина формулы который может найти применение в научных исследованиях в качестве донора гидрид-иона и в качестве антиоксидаита высокомолекулярных соединений.
Целью изобретения является упрощение процесса.
Поставленная цель достигается тем, что 1„2-диаминобензол кипятят с формальдегидом и муравьиной кислотой в молярном соотношении 1:2-4: 10-20.Процесс проводят путем кипячения смеси в течение 0,5-2 ч с последующим выделением целевого продукта известньвюи приемами.
„,SUÄÄ 3558969 А1 (5g)$ С 07 D 235/04 // С 09 K 15/30
2 соба получения 1, 3-диметилбензимидазолина, которые могут быть использованы как антиоксиданты высокомолекулярных соединений. Цель — упрощение процесса. Синтез ведут кипячением 1,2-диаминобензола с ЗОХ-ным формалином и муравьиной кислотой, взятых в молярном соотношении 1:(2-:4):(10+20). Выход 407., т.кип. 104-108 С/3 мм рт.ст., брутто-ф-ла С H<
Пример f. В колбу емкостью
100 мл аагруаают 10,8 г (0,1 моль) Щ
1,2-диаминобензола, добавляют 30 мп
ЗОХ-ного формалина (0,3 моль) и к об- а разовавшемуся белому осадку приливают
60 мл (1,5 моль) муравьиной кислоты.
При этом наблюдается полное растворение осадка и разогрев реакционной массы. Раствор кипятят 1 ч с обратным ® холодильником, затем непрореагировав- фЪ ший формальдегид и муравьиную кислоту (Д отгоняют с водяным паром. Раствор под- ©© щелачивают 45Х-ным едким натром до фф сильно щелочной среды (рН 12), образовавшееся масло отделяют, из водной 1 р р фазы хлороформом экстрагнруют дополнительные количества продукта (2 экстракции по 15 мл). Объединенные вытяжки сушат сульфатом натрия, отгоняют хлороформ и перегоняют продукт под вакуумом, отбирая фракцию с т. кип.
104-108 С/3 мм рт.ст. Выход 6,1 г (40X от теоретического). Светло-желтая жидкость, темнеющая на воздухе.
1558909
Преимуществом предлагаемого способа является доступность исходных соединений, одностадийность процесса и простота аппаратурного оформпения.
Способ может быть использован в производстве 1,3-диметилбензимидазолина.
Формула изобретения
Способ получения 1,3"диметилбензимидазолина формулы сн
Составитель Г. Жукова
Редактор Н. Гунько Техред М.дидык Корректор М. Самборская
Заказ ф16 Тираж 319 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям прн ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101
Найдено, Ж: С 72,44; Н 8,0; и 18,70.
СЭНffiqа
Вычислено, 7.: С 72,97; Н 8,11;
И 18,92. и р 1 р5860, dy 1,030.
ИК-спектр: 750 с, 900 ср °, 070 ср., 1140 ср., 1 Г60 ср., 1270 с, 1300 с, 1330 с, 1470 с, 1520 с, 1630 ср, 2720 сл>
2820 сл, 2960 ср, 3070 ср. 3110 ср.
Пример 2. В условиях примера 1 проводят реакцию при молярном соотношении 1,,2-диаминобензол:формальдегид:муравьиная кислота 1:2:10. Выход
317.
Пример 3. В условиях примера 1 проводят реакцию при молярном соотношении основных продуктов 1:4:20.
Выход 35Х. 20
Пример 4. В условиях примера 1 кипятят реакционную массу 0,5 ч. Выход 367.
Пример 5. В условиях приме- 25 ра кипятят реакционную массу 2 ч.
Выход 397. сн на основе производного 1,2-диаминобензола, отличающийся тем, что, с целью-упрощения процесса, в качестве производного 1,2-диаминобензола используют сам 1,2«диаминобензол, который кипятят с формальдегидом и муравьиной кислотой при молярном соотношении 1:2-4:10-20.