Патент ссср 156162

Патент ссср 156162

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

JQ 156162 (ласс С 07d; 12р, 10

А 61 к; 30h, 2or

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписнал группа Л 51

А. A. Пономарев и M. Д. Липанова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(5-НИТРОФУРФУРИЛИДЕНАМИНО)-1,2,4-ТРИАЗОЛА (ФУРАЗОНАЛА)

Заявлено 24 июля 1936 г. за Хо -16937i ÇI-IG и Ь",огантс т по иелам изоорстении и открьгпна ирп Говетс Министров (.Г(.!з

Опуо.иисовано в «Б оллетенс нзобретенссй» товарнвис знакon, Хе 15 за 1963 г. е1ЗВЕСТНО ПРИМЕНЕИИЕ СОЕдниенн11 НИТ130фуpBIIABOI ря;1(1 В 1(;l IССТВС химиотераг1евтическиз; препаратов, облада(о(ци.(разностороии 1м (ействием Iio отношению ко многим грамположителы1ым и грамотрнцат(льHbIM патогенным микробам. 1(, числу таки.; препаратов относятся фурациллин (семи арбазон нитрофурфурола), фураксолон (5-нитрофурфурнлидеиоксиэтилсемик":ðáàçott), фурадонин (5-иитро-2-фурфурилидеи-1-амииоп(дантоии) ii другие.

В данном изобретен(1и предлагается спосоо полу9oIIIIII нового ирс па рата нитрофураиового ряда 4- (5-иитрофурфурилиденамиио) -1.2 4-триазола (фуразонала) путем конденсации .ц(ацетата 5-нитрофурфурола нли 5-н1строфурфур(зла с 4-ам1гно-1,2,1-тр1(азолом, с иос1plvtotlltlм выделен!(ем целевого продукта известными приемами. ,. C H = ". 11 0

1. Г). М вЂ” — ГН(ОГОСНв)., I IÄ вЂ” К

СН вЂ” X Н., ы

Г1-! — (Ы 1 ; — CI I Х вЂ” М + C I I,Г()() Н Г! С!1 = .) ,Г!!

2. Oаxtг - —,— - CI IO — Не — X — Оз) ) - — "; — Г I I

СН =-.)

+-Н 0 а!=

:\о 156162

Фуразонал может быть использован для лечения дизентерии.

Фуразонал представляет собой кристаллическое вещество зеленовато-желтого цвета, кристаллизующееся из воды в игольчатой форме с темп. пл. 222 — 223 С (разл,) Он растворим .при комнатной температуре в ацетоне (1: 250), ледяной уксусной кислоте (1: 20) и этиленгликоле (1: 300), а при нагревании (60 — 70 С) в этиловом спирте (1: 600), бензоле (1: 5000) и в 0,85%-ном растворе хлористого натрия (1: 750).

Для приготовления водных растворов фуразонала (1: 750) растворение производят при температуре 60 — 70, а затем дают раствору охладиться.

Препарат не изменяется при длительном кипячении его водных растворов.

Г1 р и м е р 1. В 0,5-литровую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой, загружают 121,6 г диацетата нитрофурфурола и при перемешивании подливают раствор 13,5 д1л серной кислоть1 (1,84) в 110 лл воды. Смесь нагревают на водяной бане при 80 — ИО;С в течение полутора часоь и продолжающемся перемеши. ванин, охлаждают водой до комнатной температуры, добавляют 500 .чл воды и при энергичном перемешивании подливают в течение 20 дтн из капельной воронки раствор 42 г 1-амино-1,3,4-триазола в !00 лл воды.

При этом температура смеси поднимается до 30 35, и начинают выпадать желтые кристаллы. Перемешивание продолжают еще час, после чего выпавший осадок отсасывают, промывают холодной водой, спиртом и эфиром. Получают 100,8 г фуразонала с температурой плавления

222 †2 С (разл.). Для получения чистого препарата фуразонал перекристаллизовывают из горячей воды, с.1ирта или ледяной уксусной кислоты.

Пример 2. К раствору 70,54 г 5-нитрофурфурола в 100 цл спирта при перемешивании добавляют эквимолекулярное количество (42,04 г)

4-амино-1,2,4-триазола в 75 мл спирта. Через 3 — 5 иик раствор самопроизвольно разогревается до 35 — 45 и из него начинают выпадать желтоватые кристаллы. По окончании реакции кристаллы отфильтровывают и сушат. Получают 110,5 г фуразонала, который перекристаллизовывают из 30%-ного раствора уксусной кислоты.

Предлагаемый способ позволяет тостаточно просто и с удовл TB0рительным выходом получать новый химиотерапевтический препарат— фуразонал.

Предмет lfçîáðåòåffèÿ

Способ пол>чения 4-(5-нитрофурфурилидеиамино)-1,2,4-триазола (фуразонала), отл!f ч а ю шийся тем, что диацетат 5-нитрофурфурола или 5-нитрофурфурол конденсируют с 4-амино-1,2,4-триазолом, далес получение целевого продукта ведут известными приемами.

Сост II>Il! c .!ь В. А. Таратута

1 д к I oj> Г. М. Пе«еров Тскрсд А. А. Ка»>ышнвкова Ко, ректор М. И. Эльмус

1!одз. к пс«. о/IX 19о, 1 г. Фор»а> бум. 70Х 108>>»; Объс . >, .18 I зд

Заказ 1127 Тираж 450 Це а 4 кои.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений н открь>ти11 СССР

Москва, 11снтр, пр, Серова, д. 4 и>ии.рафия, Мос ква. ул. Фр. Энгельса, 46.

Отт>сиа>аио с на >ора и типографии X" ХОЗУ .>1осго1>го ии>рт<>з;>