Способ получения 6-хлор-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин- 2-она

Способ получения 6-хлор-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин- 2-она

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 6-хлор-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-2-она, обладающего противовоспательным действием, что может быть использовано в медицине. Цель изобретения - упрощение процесса. Последний ведут реакцией мочевины и 2-амино-5-хлорбензгидрола при молярном соотношении 0,04 - 0,1:0,01. Эти условия упрощает процесс за счет возможности проведения его в одну стадию. 3 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1567578

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕККЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЭОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (2 1) 4470423/3 1-04 (22) 05.08.88 (46) 30.05.90. Бюл. № 20 (71) Томский политехнический институт им. С.М. Кирова (72) А,А. Бакибаев и В.д. Филимонов (53) 547,865,1,07 (088,8) (56) J. Ог8. Chem. 27, 4424, р. 4426, 1962.

ЖОХ, 1977, т. 13, № 8, с. 17731780. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ХЛОР-4-ФЕНИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНАЗОЛИН-2-ОНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

6-хлор-4-фенил- 1,2,3,4-тетрагидрохинаэолин-2-она, обладающего противо-, воспалительным действием.

Цель изобретения — упрощение способа получения целевого соединения.

Поставленная цель достигается взаимодействием 2-ам»но-5-хлорбензгидрола с мочевиной при 190-2200С в течение 30 мин. при молярном соотношении

2-акино-5-хлорбенэгидрол — мочевина

0,01:(0,04-0,10).

Пример и табл. 1 — 3 иллюстрируют изобретение.

Пример. В одногорлую колбу, снабженную комбинацией прямого и обратного холодильников, помещают

2,34 г (0,01 моль) 2-амино-5-хлорбензгидрола (2-A-5-X-bI), 3,60 r (0,06 моль) мочевины и нагревают реагенты до 220 С (в бане) 30 мин, По окончании реакции (контролируют щ) С 07 D 239/82 // А 61 К 31/505

2 (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения б-хлор-4-фенил-1,2,3,4-тет рагидрохиназолин-2-о»а обладающего противовоспалительным действием,что может быть использовано в медицине.

Цель изобретения - упрощение процесса. Последний ведут реакцией мочеви»ы и 2-амино-5-хлорбензгидрола при молярном соотношении 0,04-0,1:0,01, Эти условия упрощает процесс эа счет возможности проведения его в одну стадию. 3 табл. методом ТСХ по исчезновению пятна аминогидрола в системе бензол — этанол 8:2), реакционную массу охлаждают, образовавшийся осадок промывают 200 мл теплой воды и перекристаллизовывают иэ этилацетата, сушат и получают 2,38 r 6-хлор-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинаэолин-2-она, что составляет 92% в расчете на исходный аминоспирт, Т.пл. 188189 С. ИК-спектр: 1685 (СО); 3320 (NH).

Найдено,%: С 64,66; Н 4,74;

N 11,1.

Ф/ 0

Н

Предлагаемый способ получения приводит к упрощению процесса, поскольку позволяет получить целевой продукт в одну стадию, а в известном способе получения 1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-2-она гидрированием на Ni/Re исходный 6-хлор-4-фенил-3,41567578 отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 2-амино-5-хлорбензгидрол подвергают взаимодействию с мочевиной при 1905 о.

220 С при молярном соотношении 2-амино-5-хлорбензгидрола и мочевины,равном 0,01:0,04;0 10.

Таблица 1

-дигидрохинаэ олин-2-он предварительно получают циклиэацией 2-амино-5-хлорбенэофенона с мочевиной при

195 С, Формула изобретения

Способ получения 6-хлор-4-фенил-

-1,2,3,4-тетрагидрохинаэолин-2-она, Загружено: в молях

Темпера- Время, Выход,X тура, С мин

2-А-5-Х-БГ Мочевина

Таблица 2

Время, Выход,X мин

Температура, С

Загружено, в молях

2-А-5-Х-БГ Мочевина

220

0,01

0,01

Таблица

Темп<:р»- Время, Выход, X о тура, С мин

Загружено, моль

2-А-5-Х-bI Мочевина

92

220

220.

220

0,06

0,10

0,30

0,01

0,02

0,05

Составитель А, Свиридова

Редактор М. Недолуженко Техред А.Кравчук Корректор С, Шекмар т

Заказ 1300 Тираж 324 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям прн ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

0,01.

0,01

0i01

0,01

0,01

0,01

0,01

0,01

0,01

0,01

0,01

0,01

0,01

0 05

0,05

0,05

0,05

0,05

0,05

0,02

0,03

0,04

0 05

0,06

0,08

0,10

240

220

72

87

86

89

92

Вещества неуст. строения

24+непрореагировавший аминогидрол

39+

57+

83

92

92