Патент ссср 156944
Иллюстрации
Реферат
1 о 1 5(1944
Класс С 07с; 12о, 3,;, СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
M АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ. - 1д". -,, „ -, ; т,ч т гз.1
; г1 . F, Подггиснпя грггппа ЛЫ 50
С. Ф. Торф и Н. В. Хромов-Борисов
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕЗО-n,ni-ДИ Н ИТР0-3,4ДИФЕН ИЛГЕКСАНА
Заявлено 21 шоля 1949 г, за ¹,869887 29-4 в Гостекннк
Опуолпкова 10 в тБ отлстснс нзобрстсннн п товарнык знаков; > .6 17 за 1968 г.
Известно получение мезо-tl,ltl-)IHIIHTðo-3,4-дифен Iëãåêñàía нитрованием концентрированной азотной кислотой мезо-3,4-дпфснилгексана.
Предло>кенный способ получения мезо-гг,ггт-динитро-3,-1--дифенилгексана (I) нитрованисм мезо-3,4-дифенилгексаиа (II I отличается тем, что
IIHTpoBaIIHB BRED% T a3oTHoli КНс oToÉ B безводнои средсB B прис стствии м1 .сусной кислоты и уксусcilolo ангидрида.
Н Н Н Н ! !
С,Н, — С вЂ” С вЂ” С,Н.- -, 2НХОа -+- О,N C Í, — С вЂ” С вЂ” Ср Н,XO + 2НО., ! 1 !
СаН.-С Н„.- СеН,CрНз
Получение продукта этим способом повышает выкод до,2р/р, вместе с тем сокращает раско,3, ис.;одного мезо-3.4-дифенилгексана на 45р, р.
Практическ:г удобнее применять для нитрования азотную кислоту с уд. в. 1,39 и уксусный ангидрид.
Пример. В колбу емкостью 250 зг.t, снаб>кен 1ую мешалкой, тсрмометром H Katlc IbHQH воронкои, aacр >I atoT 10 г xtc30-3,-!-дпфенилгексана (т. пл. 85 — 87 С) и 102 г уксусного ангидрида. При персмсшиваHHII u ox !amgeIIHH водяг.гоЙ oaHci1 B I
Предмет изобретения
Способ получения мезо-n,nl-динитро-3,4-дифенилгексана путем нитрования мезо-3,4-дифенилгексана азотной кислотой, отличающийся тем, что нитрование ведут азотной кислотой в безводной среде в присутствии уксусной кислоты и уксусного ангидрида.
Составитель И. Штубер
Техред В. П. Краснова Корректор E. М. Лейбмаи
Редактор Л. Герасимова
Подл. и пеи. 12)VIII — 63 г. Формат бу м. 70 X 108 /ыв Объем 0,18 изд. сн
Заказ 1966/1 Тираж 550 Цена 4 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Цент тр, пл. Серова, д. 4.
Типографии, пр. Сапунова, 2. прибавления НХОа продолжают перемешивание при 22 — 24 С в:ечение 6 час, причем сразу через 0,5 час прозрачный раствор начинает мутиться из-за выпадения осадка мезо-п,пт-динитро-3,4-дифенилгексана. Затем колбу оставляют на сутки.
На следующий день в колбу при перемешивании и охлаждении водяной баней добавляют в течение часа 12 иил воды для разло>кения избытка уксусного ангидрида. Температура повышается до 45 — 50 С. Перемешивают еще час при охлаждении, после чего осадок мезо-n,nl-динитро-3,4-дифенилгексана отфильтровывают, промывают дважды по
10 ял 96%-Holi уксусной кислоты и выпаривают при 110 С. Получают
9.7 г сухого осадка с т. пл. 171 †1 С.
Для использования уксусной кислоты, содержащейся в маточнике, и извлечения остатков мезо-п,п1-динитро-3,4-дифенилгексана к уксусIIoKHcëoìó маточнику добавляют для связывания HNOi, 8 г уксуснокислого натрия.
После добавле I«iI измельченного уксуснокислого натрия перемешивают маточник при комнатной температуре в течение 20 мин, отфильтровывают от незначительного осадка азотнокислого натрия, ко1орый должен полностью раствориться в воде в отличие от нерастворимого мезо-n,nl-динитро-3,4-дифенилгексана. После определения азотнокислого натрия из маточника отгоняют при обычном давлении уксусн у ю кислоту.
Получают 10 г 88%-ной уксусной кислоты, содержащей следы окислов азота. Когда в перегоннои колбе остается около 30 иил жидкости, перегонку прекращают, а жидкость выливакт в стаканчик. По охлаждении отфильтровывают выпавший осадок и промывают его 5 лл
96%-ной уксусной кислоты. Из маточника выпадает тягучая масса.
Осадок перемешивают с 50 ил теплой воды для растворения азотнокислого натрия. Нерастворимый осадок отфиль гровывают. Получают
0,5 г сухого осадка с т. пл. !40 — 147 C. После перекристаллизации этого осадка из 10,ял уксусной кислоты получают 0,2 г мезо-n,nl-динитро3,4-дифенилгексана с т. пл. 171 — 173 С.
Таким образом. общий вывод мезо-n,nl-динитро-3,4-дифенилгексана составляет 9,9 г (71,8% от теоретического, считая на мезо-3,4-дифенилгексан).
Мезо-n,nl-динитро-3,4-дифенилгексан представляет собой белыс кристаллы с желтым оттенком, т. пл. 171 — 173 С; хорошо растворим в холодном бензоле и горячей уксусной кислоте, а также в большом количсстве горячего спипта. Плохо растворим на холоду в спирте, эфи,-.е, уксусной кислоте. Осладает сильными экстрогенными свойствами.