Патент ссср 158270

Патент ссср 158270

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс С Oic; 12о, 8 № 158270

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

KKi ÞÂМАИ

IATFNTH0-!

По с) п и сная "p y nna ¹ 50

Заяв п ель:

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический инстит т им, Орджоникидзе

Авторы изобретения:

Н. В. Савицкая, В. М. Арюзина, Р. Г. Рапопорт и М. Н. Щукина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ U,ÈÊËOÏÅHÒÈËÓÊÑÓÑÍÎÃÎ

АЛ ЪДЕГИДА

Заявлено 30 декабря 1962 r. № 811483/31-16 и Комитет по делам изобретений и откгы1пй прп Совете П!инпетров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений и товарных знаков» ¹ 21 за 1963 г.

Известны способы получения циклопентилуксусного альдегида, являющегося исходным веществом для синтеза лекарственного препарата — циклотиазида — 3-циклопентилметил-б-хлор-7-сульфамил-3,4д;и идро-1,2,4-бен=-о1иадиазин-1,1-дгоксида. известного также под названиями <снавидрекс» и «циклопентазид» и получившего применение в качестве высокоактивного диуретнческого и солюретического средства.

Получают циклопентилуксусный альдегид из циклопентилацетонитрила.

Указанные способы, предусматривающие взаимодействие циклопентилацетонитрила с дианилиноэтаном, не позволяют получить целевой продукт с удовлетворительным выходом.

Предлагаегся, с целью увеличения выхода целевого продукта, циклопентилацетонитрил восстанавливать диизобутилалюминийгидридом при комнатной температуре в среде органического растворителя, например, бензола или гексана.

Исходный циклопентилацетонитрил можно получить из адипиновой кислоты в три стадии через циклопентанон и циклопентенилацетонитрил с,выходом 57%, считая на «дипиновую кислоту.

Пример. К раствору 12,8 г (0.117 моля) цпклопентилацетонитр.tла в 20 ил бензола при перемешивании и температуре 1б — 18 посте№ 158270 пенно в течение 20 мин прибавляют раствор 19,25 (0,135 моля) диизобутилалюминийгидрида в 25 мл бензола и выдерживают реакционную массу в течение 0,5 и при комнатной температуре. Реакцию ведут в токе сухого азота. Затем реакционную массу при перемешивании выливают в смесь 170 г льда и 90 мл 2О%-ной серной кислоты и выдерживают при температуре — 2 — 0 С в течение 30 лик. Еще в течение часа поднимают температуру до комнатной, затем до 30 и выдерживают при этой температуре 0,5 ч. По окончании разложения отделяют бензольный слой и присоединяют к нему бензольный экстракт из водного слоя. Бензольный раствор промывают сначала насыщенным раствором бикарбоната натрия, а затем водой и сушат над сернокислым магнием.

Остаток после отгонки растворителя перегоняют и получают 9,85 г циклопентилуксусного альдегида, что составляет 74,7 % от теоретического количества, считая на исходный циклопентилацетонитрил.

Предмет изобретения

Способ получения циклопентилуксусного альдегида из Ilèêëопентнлацетонитрила, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, циклопентилацетонитрил восстанавливают диизобутилалюминийгидридом при комнатной температуре в среде органического растворителя, например, бензола или гексана.

Составитель В. А. Таратута

Редактор Г. М. Печоров Техред А. А. Камышиикова Корректор H. В. Гераськи а

Поди к псч. 18iIX — 63 г. Формат бум. 70 Q 10811зг Объем 0,18 изд. л.

Заказ 2442/6 Тираж 550 Це з 1 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4.

Типография, и р. Сапунова, 2.