Способ получения метилового эфира пирропорфирина @

Способ получения метилового эфира пирропорфирина @

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение гетероциклических соединений, в частности способа получения метилового эфира пирропорфирина ху, который применяют в нефтехимии и каталитических процессах. Цель - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта. Процесс ведут взаимодействием феофитина (а+в) с 12-14,5%-ным раствором гидроксида калия в среде смеси метанола и этиленгликоля при их объемном соотношении 1:2-2,5) и 175-180°С. Полученный полупродукт этерифицируют метанолом в присутствии 5% моногидрата серной кислоты. Способ позволяет повысить выход целевого продукта с 32 до 40% и упростить процесс за счет проведения его при атмосферном давлении. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

09) 01)

f51)5 С 07 D 487/22

Ц ) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А BTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЦТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР (21) 4630421/31-04 (22) 03.01.89 (46) 07.08.90. Бюл. II- 29 (71) Ивановский химико-технологический институт (72) Л,В.Ушакова, О.И.Койфман, Е.А.Иванова и А.Б.Корженевский (53) 547.979.733,07(088.8) (56) Рашидова С.Т. Переработка хлорофилла из выделений тутового шелкопряда на металлопорфины и исследование их физико-химических свойств. — Канд. дисс., Иваново, 1983, с.58, (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА ПИРРОПОРФИРИ1А ХЧ (57) Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности споИзобретение относится к усовершенствованному способу получения метилового эфира пирропорфирина XV,который находит применение в фотохимии и каталитических процессах.

Цель изобретения — упрощение процесса и повышение выхода метилового эфира пирропорфирина XV, Цель достигается за счет проведения взаимодействия феофитина (а+Ь) с 12-14,57 раствором гидроксида калия в смеси этиленгликоль-метанол, взятых в объемном соотношении 2-2,5:

1, при нагревании до 175-180 С.

Пример 1. 560 мг феофитина (а+Ь) растворяют при кипении в 23 мл метанола с 10 r КОН, добавляют 46 мл этиленгликоля (объемное соотношение этиленгликоль : метанол 2:1, концен2 соба получения метилового эфира пир".— ропорфирина XV, который применяют в нефтехимии и каталитических процессах. Цель — упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.Процесс ведут взаимодействием феофитина (a+b) с 12-14,5Х-ным раствором гидроксида калия в среде смеси метанола и этиленгликоля при их объемном соотношении 1:(2 — 2 5) и 175-180 С.

Полученный полупродукт этерифицируют метанолом в присуTcTBHH 5Х моногидрата серной кислоты. Способ позволяет повысить выход целевого продукта с 32 до 40Х. и упростить процесс за счет проведения его при атмосферном давлении. 1 табл. тр ация КОН 1 457), 0 э 5 r серебряной проволоки и нагревают реакционную смесь в открытой системе до 175ОС.

При этой температуре смесь кипятят

30 мин с обратным холодильником, saтем охлаждают, разбавляют 500 мл дистиллированной воды. Водный раствор подкисляют 10Х-ной соляной кислотой до,появления хлопьев. Выпавший осадок пирропорфирина промывают на фильт-. ре горячей водой, высушивают и подвергают выдержке в течение 12 ч в

200 мл 57.-ного раствора моногидрата серной кислоты в метаноле. Образующийся метиловый эфир пирропорфирина

XV экстрагируют 200 мл хлороформа.

Хлороформный раствор промывают 4—

5 раз 300 мл воды, затем упаривают. шетиловый эфир пирропорфирина ХЧ очи1583422 за счет проведения процесса при атмосферном давлении.

Формула из о бре тения

Таким образом, предлагаемый спо соб позволяет повысить с 32 до 403.

;выход метилового эфира пирропорфирина

XV и упаривают процесс его получения

Продоляительность обработки гидроокисью калия, и ни

ТеипераьC

Вывод

Количество

КОН,г

Объеи втиленПример !

Конпентрапия КОН,X

Сотноненне втнленглнколь:иетвКоличество Объен фее>ритина иетано(cab) Г ла,ил гликаля, нл нол

10 ! о о

i0

1О ! о о !

О

46, 50,6

57,5

57,6

50,6

50,6

5О,6

50,6

50,6

50,6

0,56

0,56

0,56

0,56

0,56

0,56

0,56

0,56

О!56

0,56

0,56

0,56

218 39

224 40

224 40

168 30 !

57 28

224 40 !

73 З!

168 28

218 39

145 26

173 31

224 40

ЗО

3О

30 зо зо

40 зо зо зо

14,5 !

3,4

12>0

16,2 !

0,5 !

2,0

13>4 !

З,Ь

13,4 !

З,Ь

13,4

13,4

2:!

2,2:1

2,5;!

4,7:1

3!1

2 5:1

2,2;1

2>2:!

2,2:1

2,5;1

2,5:1

2,5:1

178

178

178

178

2З

2З

23

23

23

23

23

23

23

2З

2З

2з

2

4

6

8

9 ! о

1I

Составитель И,Бочарова

Редактор H.Яцола Техред )1;Ссрд1окова Корректор И. Г! аро ши

Заказ 2230 Тираж 317 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета па изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб>а д. 4/з

Производственно-изпательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101 щают хроматографически на оксиде алюминия третьей степени активности, затем дважды на силикагеле (100:250), используя в качестве элюэнта смесь хлороформ" бензол (4: 1) . Выход 21 8 мг (39X). Т.пл. 241 С, Найдено,X: С 81,08; Н $910; и 11,75. . Вычислено,X: С 81,21; Н 6,98;

Й 11,82.

Пример ы 2-12,выполнения способа при различных соотношениях еагентов и режимах процесса привеены в таблице.

Способ получения метилового эфира пирропорфирина XV взаимодействием феофитина (а+Ь) с гидроксидом калия в среде метанола в присутствии серебра при нагревании, с последующей этерификацией метанолом н присутствии

57 моногидрата серной кислоты, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, процесс проводят в среде метанола в смеси с этиленгликолем с объемным соотношением 1:2-2,5. при 175-180 С, а гидроксид калия применяют в концент20 рации 12-14,57.