Патент ссср 158576

Патент ссср 158576

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 158576

Класс С Oid; 12р, 1вт

СССР

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа Ло 51

А. К. Шейнкман

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-и-ДИМЕТИЛАМИНОСТИРИЛПИРИДИНА

Заявлеис, 20 итиля !962 г. за КЪ 78 872 28-4

Коз итez tto легta:tt изобреTeHIIÉ it открв1тий tip i Совете . 1i ниет1)ов CCCP

Оитбликовано в < Ьиизаете> е изсбретений и товарны| знаков» Хв 22 за 19 33 г.

Продукты конденсации у-николина с ароматическими альдегидами, з частности с 4-п-диметиламп11обензальдегидом, используют г анилинокрасочной промышленности для сингеза кимико-фармацевти teetalx препаратов и для различного тон. ol 0 орг-"íè÷åñêîãо с11нтеза.

Известен способ получения 4-и-диметиламиностирилпиридппа конденсацией т-николина с диметила:1и11обензальдегидом через предвар:tте 7btloe сбразование . -01 иси. Способ позв0,1яет получить п130дмкт с выкодом 55 гв. Однако процесс получе.1ия прод. кта таким способом длигся до 7 дней.

Предло «е7 способ получения 4-п-димег11.7аминостирилпиридин 1

ПРЕДВаРИТЕЛЬНЫМ апг1ЛИРОВа1311ЕМ Г-ПИКОЛИпа КЛОРа:1П1ДРИДа»ll РаЗЛИ», .I Ix карбоновы кислот в среде ди:1етилформамида с последующей конденсацией с диметиламипоос11зальдегидом при температ ре 180—

190 -С.

Выкод 4-и-диметиламиностирилпиридина повышается с удлинение.;1 алкильного радикала в ацилпико JHI!1 езой со71 . В случае применен 1я

:.лористого ацетила, выкод составляет 40 "в, а xëoðèñòoão капроила— он достигает 67,, в.

П р и м ер. К 5 цл (0,05 ..>1оль) Оеззодного у-николина по каплям при охлаждении (ледяная баня с соль1о) и перемеш:1ва11ии добавляюг

5,75 лл (0,05,11о.ть) хлористого оензоила. К выпавшему осадку Х-бе,iзоилпиколиновой соли приливают раствор 9 г (0,06 я1о.1ь) дпметиламппобензальдегида в 10 з1.г диметилформамида.

Реакционную смесь выдер;II3aln; на мас, яной ба:le при температтре 180 — 190=С з течение 3 — -5 час (кипятят }. Выпавшие при с 77аждении кристаллы 7,65 г (68",а от теоретического) отсасывают, перекри№ 158576 сталлизовывают дважды из этилового спирта. Получают продукт в. виде светло-желтых пластинок, т. пл. 239 — 249 С.

Аналогично получают 4-1г- ди метил а миностирил пиридин: с применением хлористого ацетила — получают 40%, продукт, хлористого пропионила — 52,5%, хлористого бутирила — 53,5%, хлористого изовалерила — 66,8%, хлористого капроила — 67%, х IolpHcTQI o бензоила—

68%, Il-нитробензоилхлорида — 68%

Предмет изобретения

Способ получения 4-и-диметиламиностирилпиридина на основе у-николина и диметиламинобензальдегида, о т 1 и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, сокращения времени его проведения и повышения выхода продукта, у-николин сначала ацилируют хлорангидридами карбоновых кислот, а затем подвергают взаимодействию с диметиламинобензальдегидом в инертном растворителе, например диметилформамиде, при температуре 180 — 190 С.

Составитель И. В. Вика

Редактор Д. Г. Герасимова Техред Л. A. 1(удрявицкаи 1(орректор Р. T. 1(елембет

Подп. к пен. 15, Х вЂ” 53 г. Формат бум. 70 >< 108 /гв Об ьем 0,18 пза, л.

Заказ 2708/15 Тираж 450 Цен" - . коп

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2