Способ получения 2,3-дигидро-1н-пирроло-(1,2- @ ) бензимидазол-6-сульфокислоты

Способ получения 2,3-дигидро-1н-пирроло-(1,2- @ ) бензимидазол-6-сульфокислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности способа получения 2,3-дигидро-1H-пирроло(1,2-A)бензимидазол-6-сульфокислоты, обладающей фунгицидной активностью. Цель - получение нового вещества указанного класса. Синтез ведут восстановлением натриевой соли 3-нитро-4-пирролидон-2-илбензолсульфокислоты с помощью NA 2S .9H 2O при 90-100°С с последующим кипячением в воде. Выход 73%, т.пл.*98270°С, брутто-ф-ла C 10H 10 N 2O 3S. Новое вещество подавляет фитофтороз томатов на 88,4% при концентрации 0,1% против 99,9% для ценеба. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

PECflVSJIHH

А1

„.Я0„„1587О53

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСНОМ,К СВИДЕТЕЛЬСТВУ 03Н

1 (Е) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ОРИ ГКНТ СССР (21) 4462012/23-04 (22) 27.06.88 (46) 23.08.90. Бюл. У 31 (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (72) С.C. . Кукаленко,,C.И. Фролов и И.К. Лим (53) 54 7.64 (088.8) (56) The Chem. Hetегоcyclic CorIp, 1968, vol, 46. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИГИПРО-1Н-ПИРРОЛО(1,2-А)БЕНЗИМИДАЗОЛ-6-СУЛЬФОКИСЛОТЫ (57) Изобретение касается гетероциклиИзобретение относится к химии гетероцикпических соединений, в частности к новому способу получения 2,3-ди гидро-1 Н-пир рол о (1, 2;a) бензимидазол-6-сульфокислоты формулы которая обладает фунгицидной активностью, а также которая может быть использована в синтезе биологически-активных соединений, поверхностно-активных веществ и других ценных материалов.

Целью изобретения является новый способ получения нового соединения, обладающего фунгицидной активностью и являющегося промежуточным продуктом для синтеза полезных веществ °

Поставленная цель достигается восстановлением натриевой соли 3-нитрощ)5 С 07 D 487/04 //А 01 N 43/52 ческих вецеств, в частности способа получения 2, 3-дигидро — 1Н-пирроло ( (1, 2-а) бензимида зол-б-сульфокислоты, обладающей фунгицидной активностью.

Цель — получение нового вещества указанного класса. Синтез ведут восста- ., новлением натриевой соли 3-нитро-4пирролидон-2 †илбензoJIсульIIIокисло с помощью Иа 8 9Н О при 90-100 С с последующим кипячением в воде. Выход

73%, ТII 7 ?70 С, брутто-ф-ла

С 1оН IoNaО з8,, Новое " «- ùåñòâо подавляет фитофтороз томатов на 88,4% при концентрации 0,1% против 99,9% для ценеба. 1 табл.

-4-пирролидон-2-ил †бензолсульфокислоты сульфидом натрия при 95-110 С и последующей циклизацией образующейся

3-амино-4-(3-карбоксипиропиламино) бензолсульфокислоты в кипящем водном растворе, Пример 1. К раствору 4,95 r (0,0137 И) 3-нитро — 4-пирролидон-2-илбензолсульфокислоты в 10-мл воды прибавляют 0,92 г (0,00865 И) Иа СО3.

Затем раствор упаривают в вакууме водоструйного насоса, остаток сушат, получают 5,33 r 3-нитро-4-пирролидон-2-илбензолсульфоната натрия, Т„ ) 280 С.

Найдено, %: С 38,82; Н 2,80;

N 9,00.

C Нз а1 О 8..

Вычислено, ЯС 38,97; H 2,94;

N 9,08..

ИК-спектр (4, см, KBr):1680(C=Î);

1530; 1360 (NOg); 1120, 1050 (S0y) .

1587053

ИК-спектр (4, см, KBr): 1630 (C=N); 3100 †23 (NH); 1180, 1023 (so ) .

)бранные действия — соединения (I) против фитофтороза. томатов приведены в таблице.

Подавление развития болезни, 7. (конц. О, 1%) Соединение

Сульфокислота (I)

Цинеб (эталон)

Развитие болезни в контроле

88,4

99,9

79,1

Формула и э о б р е т е н и я

Составитель Г. Жукова

Техред Л.Олийнык Корректор М. Иароши

Редактор Н. Рогулич

Заказ 2398 Тираж 319 Подписнбе

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ Щ .Р

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат Патент, г.ужгород, ул. Гагарина,!О!

К 14,5 r Ма 8 9Н О (0,089 М

° ° а Б) при перемешивании порциями приавляют 3,05 (0,01 М) натриевой соли -нитро-4-пирролидон-2-ил-бенз олсуль5 фокислоты, поддерживая температуру

90-100 С„Красный расплав перемешивают при этой температуре до превращения его в сыпучее вещество (1 ч), охлаждают, добавляют 80 мл холодной фоды. Раствор нейтрализуют соляной

)) ислотой, выпавшее твердое вещество

° ° тфильтровывают, промывают водой. ристаллизуют из 80 мл воды. Получа2,2 г 3-амино-4-(3-карбоксипропилмино)-бензолсульфокислоты в виде ветло-розовых кристаллов. Т „ )370 С.

Найдено, %: С 43,53; Н 5,13;

N 10,02.

Вйчислено, %: С 43,79; Н 5,14;

t0,21.

ИК-спектр (q, см, КВг): 3370

k NH); 1730 (0=0); 1125, 1025 (80д)1 .!3300-2420 (NH ) . 25

К 31,4 r (0,097 r) 3-амино-4-(3— !

-карбоксипропиламино)-бензолсульфокисоты прибавляют 100 мл воды и суспензию кипятят в течение 7 ч. Горячий раствор фильтруют от примесей, при ох-30 .!осаждении выпадают белые кристаллы.

Получают 20 г (73%), 2,3-дигидро — 1Hпирроло(1 3-а)бензимидазол-6-сульфоМислоты. Т и„ ) 270 С.

Найдено, %: С 50,42; Н 5,23;

Я 11,76.

Вйчислено, %.: С 50,34; Н 4,81;

1(1 11,78.

Таким образом, предлагаемый способ получения соединения обладает фунгицидной активностью в ряду пирроло(1, 2-а)бензимидазола.

Способ получения 2,3-дигидро-1Н-пирроло(1,2-а)бензимидазол-б-сульфокислоты формулы отличающийся тем, что, натриевую соль 3-нитро-4-пирролидон— 2-ил-бензолсульфокислоту подвергают взаимодействию с сульфидом натрия при

95-100 С и образующуюся 3-амино-4-(3карбоксипропиламино)-.бензолсульфокислоту циклизуют в кипящем водном раст-, воре.