Способ получения эмульгатора и диспергатора

Способ получения эмульгатора и диспергатора

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению эмульгатора и диспергатора общей формулы R-C=N-CH 2-CH 2-N-(CH 2CH 2X) (CH 2CH 2O) NH, где R-C 11-C 17-алкил, X-O или группа N-H N=1-15. Цель улучшение эмульгирующих свойств. Получение ведут реакцией 1,2-дизамещенных амидозолинов с окисью этилена в присутствии катализатора - гидрохлорида соответствующего имидазолина, взятого в количестве 0,5-10% от массы имидазолина при 45-70°С и давлении 1-4 ати. 4 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУ БЛИН! (!9) Ь 0 (I I) А1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ь1.)БЛ1ВС й;; А (ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4423265/23-04 (22) 04.04.88 (46) 23.09.90. Бюл..й 35 (71) Тульский филиал Всесоюзного научно-исследовательского и проектного института химической промышленности (72) Б.С.Коломиец, Н.И.Кобешева, В.А.Жукова, В.С.Бабынина и Л.В.Затыровская

;(53) 747.781/785 (088.8) (56) Патент ФРГ Р 2362580, кл. С 07 D 233/14, 14.09.78. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭМУЛЬГАТОРА

И ДИСПЕРГАТОРА Изобретение относится к органической "химии, конкретнее к усовершенствованному способу получения 1,2-замещенных оксиэтилированных имидазолинов формхлы N н — (сн,сн,х)(сн,сн,о)„н

R где R — С, -С,-алкил;

Х - кислорода или группа NH; п = 1-15,. которые применяются в качестве эмульгаторов, а также могут использоваться .в качестве диспергаторов и полупродуктов в синтезе ПАВ.

Цель изобретения - получение диспергатора и эмульгатора с улучшенными эмульгирующими свойствами.

Поставленная цель достигается тем, что 1,2-дизамещенные имидазолины подвергают взаимодействию с окисью эти лена в присутствии катализатора— гидрохлорида соответствующего имидаУ1)5 С 07 D 233/08, С 11 D 3/28

2 (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению эмульгатора и диспергато/ . ра общей формулы R-C=N-CH. -СН .-N— (СН СН Х) (СН СН О) Н, где, R—

С -С;алкил, Х вЂ” 0 или группа N-Н, n=1-15. Цель — улучшение эмульгирующих свойств. Получение ведут реакцией t,2-дизамещенных амидозолинов с окисью этилена в присутствии катализатора— гидрохлорида соответствующего имидазолина, взятого в количестве 0,5-10Х от массы имидазолина при 45-70 С и давлении 1-4 ати. 4 табл. золина, взятого в количестве 0,510Х от массы имидазолина, при температуре 45-70 С и давлении 1-4 ати.

Пример 1. В автоклав, снабженный рубашкой, мешалкой, манометром и термометром, загружают 203,3 (0,58 моль) 1-оксиэтил-2-гептадеценилимидазолина (ОЭГИ), полученного взаимодействием олеиновой кислоты и p, — oêñèýòèëýòèëåíäèàìèíà, нагревают до 45-55 С и дозируют 25,6 г ) (0,58 моль) жидкой окиси этилена при давлении в автоклаве не более 3 ати в в течение 20 мин. Реакционную массу выдерживают в течение 4 ч, выгружают из аппарата.а Готовый продукт представляет собой прозрачную вязкую жидкость светло-коричневого цвета.

Пример 2, В условиях примера

1 в автоклав загружают 178 г (0,51 моль) ОЭГИ, дозируют 44,8 г (1,02 моль) жидкой окиси этилена в

1594176 течение 1 ч. Реакционную массу вьдержинают н течение 5 ч.

Пример 3. В автоклав, указанный н примере 1, загружают 106,8 г (0,3 моль) ОЗГИ, 6,8 г (6,47.) гидрохлорида ОЗГИ при.температуре 55-70 С и давлении 2,6-3,5 ати, дозируют

66,8 r (1,5 моль) жидкой окиси этилена в течение 3-5 ч. Реакционную мас- 10 су вьдерживают в течение 4 ч.

Пример 4, В аппарат, указанный н примере 1, загружают 78,3 г (0,22 моль ОЭГИ, 4,3 г (5,57) гидрохлорида ОЭГИ при температуре 50-60 С и давлении 3-3,5 атп, вводят 98,4 г (2,2 моль) жидкой окиси этилена н течение 6-7 ч. Реакционную массу выдерживают н течение 4-5 ч.

Пример 5. В условиях примера 20

1 в автоклав загружают 80,5 (0,3 моль)

1-оксиэтил-2-алкилимидазолина (ОЭЛИ), полученного взаимодействием синтетических жирных кислот фракции С р-С.г и р-оксиэтилэтилендиамина, 2 г (2,57) гидрохлорида ОЭЛИ и дозируют 132 r (3 моль) жидкой окиси этилена в течение 3,5 ч. Реакционную массу вьдерживают 5 ч. Готовый продукт представляет собой жидкость коричневого цвета.

Пример б. В условиях примера

5 н аппарат вводят 2,9 г (3,67) гидрохлорида ОЭЛИ и дозируют 132 г (3 моль) окиси этилена н течение 2 ч.

П р и и е р 7. В условиях примера 5 в аппарат вводят 8,2 г (10,77) гидрохлорида ОЗЛИ, дозируют 132 (3 моль) жидкой окиси этилена и течение 11,5 — 2 ч.

Пример 8. В условиях приме-.

40 ра 5 в аппарат вводят 0,2 г (0,27) гидрохлорида ОЭЛИ, дозируют 132 (3 моль) жидкой окиси этилена н течение 4,5 ч.

Пример 9. В услониях примера 1 в автоклав загружают 50 г (0,19 моль) ОЗЛИ, 5 r (107} гидрохлорида ОЭАИ, дозируют 125 r (2,8 моль) окиси этилена при температуре 4855 С, данлении 3 5-4,5 ати н течение

3,5-4 ч.

Пример 10. В условиях примера 1 в автоклав загружают 101 r (0,42 моль) 1-оксиэтил-2-нонилимидазолина (ОЭНИ) и 5 г (57) гпдрохлорида

ОЭПИ, дозируют 55,4 г (1,3 моль) жид- 5 кой окиси этилена в течение 2 ч при о температуре 50-. 55 С и давлении не выше 3 ати. Реакционную массу вьдерживают в течение 2 ч . Готовый продукт представляет собой прозрачную жидкость соломенного цвета, хорошо растворимую в воде.

Пример 11. В условиях примера 1 н автоклав загружают 102 r (0,29 моль) имидазолина, полученного взаимодействием дистиллированных жирных кислот соап-стоков и р -оксиэтилэтилендиамина,5,2 г (57) гидрохлорида указанного имидазолина, дозируют

25,6 г (0,58 моль) окиси этилена при температуре 50-55 С и давлении 1,9о

2,2 ати н течение I ч. Реакционную массу ньдерживают в течение 4 ч. Готовый продукт представляет собой прозрачную жидкость светло-коричневого цвета, хорошо растворимую в воде.

Пример 12, В условиях примера 11 в автоклав загружают 102 г (0,29 моль) имидазолина на основе дистиллированных жирных кислот соапстоков, дозируют 12,8 r (0,29 моль) жидкой окиси этилена при температуре

50-52 С и давлении 1,1-1,9 ати в течение 25 мин.

Пример 13. В автоклав (пример 1) загружают 80,2 r (0,3 моль)

1-аминоэтил-2-алкилимидазолина, полученного взаимодействием синтетических

KHpHbIx кислот фракции С «С д и диэти» лентриамина, 8 r (107) гидрохлорида

АЭЛИ при температуре 50-55 С и давлео нии 3, 5-4,0 дозируют 79 г (1, 8 моль) жидкой окиси этилена в течение 2 ч .

Реакционную массу вьдерживают в течение 6 ч.

Пример 14. По примеру 12 загружают 119,3 r (0,34 моль) 1-аминоэтил-2-гептадеценилимидазолина (АЭГИ), 3,2 г (2,77) гидрохлорида АЭГИ дозируют 30 r (0,68 моль) окиси этилена в течение 0,5 ч при давлении не более о

3 ати и температуре 45-50 С. Реакционную массу выдерживают в течение

5 ч.

Пример 15. В автоклав, снабженный рубашкой, мешалкой, манометром и термометром, загружают 80 5 (0,3 моль) ОЭАИ, полученного взаимодействием синтетических жирных кислот фракции С -С и р-оксиэтилэти"

<о И лендиамина, О, 4 г (0,57) гидрохлорида ОЭЛИ, нагревают при перемешивании до 55-60 С и дозируют 132 r (3 моль) жидкой окиси этилена в течение 4 ч при давлении в автоклаве не более

4 ати.

Таблица 1

Оксиэтилированный имидазолин по примеру

Цветность 107.-ного раствора по кодаметрической шкале, мг Х /100 мл

Увеличение цветности раз

Оксиэтилированный продукт исходный имидазолин

6 1

6 1,2

6 1

6 2

7 1,4

7 1,4

7 1,4

7 . 1,7

4 1,8

12 1,4

12

4 1,5

6 1,6

7 1,4

7

12 !

12

17 !

6

11

5 159

Hp и м е р 16. Известный способ оксиэтилирования имидазолинов.

В автоклав по примеру 1 загружают смесь 100,2 r ((00,42 моль) ОЭНИ и

0,5 мас.7 метилата натрия, нагревают до 120 С и дозируют 55,1 r (1,26 моль) окиси этилена в течение 3,5 ч при давлении не более 3 ати . Реакционную массу выдерживают при указанной температуре в течение 3 ч. Получают продукт коричневого цвета .

Данные цветности конечного продукта (16 единиц по йодометрической шкале) и цветности исходного имидазолина (4 единицы) приведены в табл .1.

Строение полученных продуктов подтверждено данными ИК-спектроскопии .

В ИК-спектрах оксиэтилированных имидазолинов наблюдается четкий максимум поглощения в области 1615 см, характерный для деформационных колебаний

С=И группы имидазолинового кольца и отсутствуют полосы поглощения в области 1560 и 1640 см, характерные для деформационных колебаний NH — связи в амидах.

В табл.2 приведены физико-химические и коллоидные свойства оксиэтили1

3

5

8

11

12

13

14

Известный способ

4176 б рованных продуктов, в табл .3 и 4 эмульгнрующая способность .

Таким образом, способ позволяет улучшить качество продукта и снизить температуру проведения процесса оксиэтилирования. .формула из обретения

Способ получения эмульгатора и . диспергатора общей формулы

N (СНр СН Х) (СН уСН О)у Н

R где R — С -С -алкил и (7 Э

Х вЂ” кислород или группа N-Í; п=1 — 15, отличающийся тем, что, с целью улучшения эмульгирующих свойств, 1,2-дизамещенные имидаэолины общей формулы . †.

20 / 1, N N — (сн сН Х>н

B. где R и Х имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с окисью этилена в присутствии катализатора— гидрохлорида соответствующего имидазолина, взятого в количестве 0,5 10X от массы имидазолина при температур

У ре 45-70 С и давлении 1-4 ати.

1594176

Таблица 2

Увеличение цветности оксиэтили рованных продуктов по сравнению с исходным имидаэолином, раз

Продукт по примеру

Плотность, го

D „, г/см

Пенообразующая способность по

Росс-Иайлсу

Н /Н -, мм

Диспергирующая способность по отношению к кальциевым мылам, .

0,9637

0,9818

1,0222

1,0489

1,0648

1,0764

1,0274

0,9675

0,9573 не иэ- 1,0630

34,9

37,0

39,1

42,9

32,7

33,9

34,0

26,4

ТТ

Та блица 3

Продукт Состав эмульсии, Устойчивость, ч по при меру Масло Вода Эмульгатор

19

24

Более 192

Более 6 мес

4,5 91 4,5

45 91 45

4,5 91 4,5

4,5 9(4,5

45 91 45

2

И

12

14

Олеат натрия

4,5 91 4,5

Система неустойчива

Геп- Вода Эмульгатор тан

82 17,8 0,2

81,7 17,8 0,5

81,7 17,8 0,5

81,7 17,8 0,5

18

1

4

11

Олеат

82 17,8 0,2

81,7 17,8 0,5

10 натрия

11, 1

3

5

11

12

1,1

1,3

2,0

2,0

1,4

1,5

2,0

1,7

1,1

Цветность меняется

Поверхностное натяжение 0,5 ного раствора 6, дин/см

107/95

157/138

157/125

205/181

207/184

210/180

175/146

168/146

1594176

Та блица 4

Устойчивость змульсии, ч

Содержание оксиэтильДиспергирующая способность по отношению к кальциевым мылам, 7.

2 3

Известный способ 3

20

Составитель Г.Жукова

Редактор Н.Рогулич Техред H.Õoäàíè÷ Корректор О.Ципле

Заказ 2812 Тираж 324 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по.изобретениям и открытйям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r Ужгород, ул. Гагарина,101

Продукт по примеру

Эмульгирующая способность оксиэтилированньгх имидазолинов для системы 17,8Х вода/гептан с содержанием эмульгатора 0,57 ных групп в имидазолине