Патент ссср 159843
Патент 159843
Классы МПК
Патент ссср 159843
Иллюстрации
Реферат
Cow Coancmx
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПЛЛИК
OII MICAH И Е изоы кткния
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 159843
Класс 12р, 1ог
МПК С 07d
Зая влено 26.X 1.1962 (№ 804831i23-4) Опубликовано 14.1.1964. Бюллетень ¹ 2
ГОСУ АРСТВЕННЫИ
КОМИТЕТ II0,Ь,ЕЛАМ
ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИИ
СССР
Подписная груггпа № 45
С. И. Бурмистров и В. А. Красовский
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛАМИНОПИРИДИНОВ =- — —.
Найдено: N 20,32%
СвН,еХ,.
Вычислено: N 20,58%.
Изобретение относится к способам получения 2-моHоалкиламинопиридиHов.
Известен способ получения 2-алкиламинопиридинов, в частггости 2-монометил- и 2-диметиламинопиридина, алкилированием 2аминопиридина метиловым спиртом над твердыми катализаторами, например над А1яО>, Cr O. „è др., при 30 — 370 С.
С целью получения моноалкилзамещенных
2-аминопири@ина, предложено алкилировать
2-аминопиридин вторичными спиртами в 80—
85%-ной кислоте при 50 — 90 С.
Выход моноалкиламинопиридиíîB составляет 70% от теоретического.
Пример 1. 2-Циклогексил аминопир и д и н. К раствору, состоящему из 0,4 а
2-аминопиридина (0,1 ло гь) в 100 мл 80%ной серной кислоты при 60 С добавляют по каплям при непрерывном перемешивании
15,2 г (0,15 лю гь) циклогексанола.
Смесь перемешивают при 60 С в течение
6 час, после чего массу охлаждают до комнатной температуры и выливают на 200 г льда. Раствор нейтрализуют концентрированным раствором аммиака, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают.
Выход некристаллизированного продукта алкилирования 12,2 г (70я/в от теоретического) с т. пл. 110 — 115 С. После однократной кристаллизации из н-гептана продукт получают в аналитически чистом состоянии с т. пл.
125 С.
Пикрат, полученньш осаждением основания пикриновой кислотой в спиртовом растворе, имеет т. пл. 184 — 185 С (после кристаллизаLèè из смеси спирта с уксусной кислотой).
Пример 2. 2-Изопропиламинопир и д и í. K раствору, состоящему из 9,4 а (0,1 ио,гь) 2-аминопиридина в 100 ял 85%-ной серной кислоты, нагретому до 80 С при непрерывном перемешивании механической мешалкой добавляют по каплям нз воронки
9,0 г (0,15 люль) безводного изопропплового спирта. Смесь перемешивают при 80 С в течение 6 час, после чего массу охлаждают до комнатной температуDbl и выливают на 200 а
". üäà.
Раствор нейтрализуют концентрированным воднь.м раствором аммиака, выделившееся масло экстрагируют 3+30 лгл эфира, вытяжку сушат безводным сульфатом натрия, эфир отгоняют на водяной бане, а остаток — густое коричневое масло, перегоняют в вакууме.
Выход 67% от теоретического, т. кип. 84—
86 С (4 — 5 м,и рт. ст.). При охлаждении мас;.v закристаллизовывается в листоватые кристаллы; после кристаллизации из и-гептана получают бесцветные иглы с т. пл. 41,5—
42,5 С.
¹ 159843
Предмет изобретения (оставитель Г. Голева
Редактор Л. Герасимова Техред JI. Г1. Курилко Корректор Т, С. Дрожжина
Подп. к печ. 22 1 — 64 г. Фор,!ат бс 1!. 60Х90!,s Объем 0,11 изд. л.
Зак. 3291/16 52с Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного кох!итста по дел".,ì изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д 4
Типографии, пр Сапунова, 2
Способ получения 2-алкиламинопиридинов алкилированием 2-аминопиридина спиртами в присутствии катализатора при нагревании, отличающийся тем, что, с цельо получен«я моноалкилпроизводных, алкилирование осуществляют вторичными спиртами в присутствии 80 — 85%-ной серной кислоты при 50 —90" С