Способ получения @ -пирофталона

Способ получения @ -пирофталона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения γ-пирофталона - полупродукта для синтеза активных или светочувствительных веществ. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний ведут реакцией γ-пиколина с о-фталевой кислотой при их молярном соотношении при температуре 1:2 и 200-220°С в среде сульфолана в присутствии N,N-диметиланилина. Эти условия повышают выход целевого продукта до 72,3% с чистотой до 100% при использовании атмосферного давления.

союз советских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ екаъьлик

„„ВО„„Ы99З (51)5 С 07 Р 213/50

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ,HGMHTET по изоБре1еииям и очнрцтиям

ПРИ ГНАТ 6СС1

К A ВТОРСИОМЪ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 (21) 4623960/31-04 (22) 21.12.88 (46) 15.10.90. Бюл, Р 38 (71) Институт органического синтеза

АН ЛатвССР (72) Ю.Э.Фридманис, С.Я.Перконе и A.À.Àâîòñ (53.) 547.829.07(088 ° 8) (56) Ploquin I., Sparfel L., Baut .I.е С., Floe h К.,,Letourneux I.I.

p-Diceto enamines hetегоcycIiques:

1. Indanediones-1, 3 substituess en

2 par un hetегоcycle azote. - J. He-.

tегоcyclic Chem., 1980, v. 17, р. 961-973.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-пирофталона, который является промежуточным продуктом для синтеза биологически активных соединений и светочувствительных материалов.

Целью изобретения является повышение выхода у-пирофталона и упрощение процесса его получения за счет проведения конденсации о-фталевой кислоты с у-пиколином в.сульфолане при 200-220 С в присутствии высококипящего третичного амина.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. В колбу емкостью л при перемешивании загружают

300,0 мл сульфолана, 63 мл N N-диме- . тиланилина, 173 r (1 моль) 93Х-ной . о-фталевой кислоты и 49 мп (0,5моль)

1пиколина. Нагревают массу до

200 С и выдерживают при этой темпег

2 (54) СПОСОБ ПОЛ"ЧЕНИЯ ПИРОФТАЛОНА (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения у-пирофталоня — подупродукта для синтеза активных или светочувствительных веществ. Цель — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний ведут реакцией у-пиколина с о-фталевой кислотой при их молярком соотнощении 1:2 и при температуре 200-220 С в среде сульфолана в присутствии N,N-диметилани лина. Эти условия повышают выход целевого процукта до 72,3Х с чистотой до 100Х при использовании атмосферного давпения, ратуре 5 ч. Массу охлаждают до 100 С и приливают 400 мл 20Х-ного раствора едкого натра. Осадок фильтруют, суспендируют в 400 мл горячего 5Х-ного раствора соляной кислоты, фильтруют, затем промывают 1 300 мл горячего этанола. Осадок фильтруют и сушат при

150 С. Получают 82,0 г у-пирофталбна с содержанием основного вещества

98,0Х, т.пл. 320 С (с разл.), выход составляет 70,3Х (считая на у-пико-! лин) .

Hp и м е р 2. В колбу емкостью 1 л при перемешиванпи загружают

300 мл сульфолана, 63 мл N

5,5 ч. Массу охлаждают и фильтруют.

Осадок суспекдируют в 400 мп горячего 5Х-ного раствора соляной кислоты, 1599364 ют и фильтруют. Осадок суспендируют в 200 мл горячего 5%-ного раствора соляной кислоты, фильтруют, затем промывают 1300 мл горячего этанола.

Осадок фильтруют и сушат при 150 С.

Получают 30 г у-пирофталона с содержанием основного вещества 99 1% о оу т.пл. 320 С (с разл.), выход 35,3%, (процесс проведен без катализаторе).

Таким образом, данный способ позволяет повысить на 20% выход г-пирофталона и унроетить.процесс его нолуВ чения за ачвт проведения процесса при атмосферном, давлении.

Составитель И.Бочарова

Редактор Т.Лазоренко Техред JI.Îëèéíûê Корректор О.Кравцова

Заказ 3119 Тираж 320 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035„ Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101

" фильтруют и промывают 1300 мл горячего этанола. Осадок фильтруют и сушат при 150 С, Получают 84,3 r у -пирофталона с содержанием основного вещества 100%, т.пл. 320 С (с разл.), выход 72, 3%.

Пример 3. В колбу емкостью

1 л при перемешивании загружают

ЗОО мл, сульфолана, 63 мл N rN-диметил- 10 анилина, 173 r 93%-ной (1 моль) фталевой кислоты и 49 мл (0,5 моль) -пиколина. Нагревают массу до 220 С и выдерживают при этой температуре

6 . Naccy охлаждают и фильтРуют. Осадок суспендируют в 400.мл горячего 5Х-ного раствора соляной кислоты, фильтруют, затем промывают 1300 мл горячего этанола. Осадок фильтруют и сушат прц 150 С. Получают 76,85 г. упирофталона с содержанием основно-. го вещества 99,5Х, т.пл. 320 С (с

1 разл.), выход 68,8Х.

Пример 4. В колбу емкостью

1 л при перемешивании загружают 25

300 мл сульфанола, 166,0 r 98%-ной

; (1.моль) фталевой кислотыи 49 мл (0,5 моль) и -пиколина, нагревают массу до 210 С и выдерживают при этой температуре 6 ч. Массу охлаждаФормула и з о б р е т е н и я

Способ получения у -пиpофталона путем конденсации у-пиколина с карбонильным соединением при нх моЛярном соотношении 1 .2 при повыщенной . температуре, отличающийся тем, что, с целью повьппения выхода целевого продукта и упрощения процесса его получения, в качестве карбонильного соединейия используют о-фта,ревую кислоту и процесс ведут в суль- . фолане.при 200-220 С в присутствии высококипящего третичного амина наS пример И,И-диметиланилина,