Способ получения 5-амино-4-нитроимидазола

Способ получения 5-амино-4-нитроимидазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 5-амино-4-нитроимидазола - полупродукта для синтеза триазенопроизводных имидазола, проявляющих цитостатическую активность. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Для этого ведут обработку 4,5-динитроимидазола уксуснокислым гидразином в среде метанола в присутствии FECL<SB POS="POST">3</SB> при 60-65°С. В этих условиях выход целевого продукта повышается с 39 до 56% при сокращении времени процесса с 15 до 1 ч и температуры со 100 до 60-65°С. 2 табл.

союз советсних социалистичесних

РЕСПУБЛИК (5i)5 С 07 0 233/42

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫГИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4462894/23-04 (22) 18.07.88 (46) 15.10.90. Бюл. М 38 (71) Казанский химико-технологический институт им. С.M.Êèðîâà (72) P.Х.Фассахов, Г.П.Шарнин, И.Ф.Фаляхов, Ч.Р.Сущикова, Н.П.Тихомирова и Т.Ф.Ахметгаряев (53) 547.781/785(088.8) (56) ХГС, 1983, 9 6, с. 808. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИКО-4-НИТРОИМИДАЗОЛА (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности полуИзобретение относится к способу получения нитропроиэводных имидазола, конкретно к способу получения 5-амино-4-нитроимидазола, который может найти примекение в качестве промежуточного соединения в синтезе триазенопроиэводных имидазола, проявляющих цитостатическую активность.

Целью изобретения является повышение выхода и упрощекие технологического процесса получения целевого продукта.

Согласно предлагаемому способу обрабатывают 4,5-динитроимидазол уксуснокислым гидразином в среде метанола в присутствии треххлористого железа при 60-65 С в течение

60-70 мин, Пример. Раствор 1,58 г (0,01 моль) 4,5-динитроимидаэола и

0,16 г (0,001 моль) треххлористого железа в 13 мл метанола нагревают до 65 С и дозируют в один прием укчения 5-амино-4-нитроимидазола — полупродукта для синтеза триазенопроизводных имидазола, проявляющих цитостатическую активность. Цель — повьппение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Для этого ведут обработку 4,5-динитроимидазола уксуснокислым гидразином в среде метанола в присутствии FeCI при 60-65 С. В этих условиях выход целевого продукта повышается с 39 до 56Х при сокращении времени процесса с -15 до 1 ч и температуры со 100 до 60-65 С.

2 табл. суснокислый гидразин, приготовленный из 4,3 мл (0,076 моль) уксусной кислоты и 1,5 мл (0,03 моль) гидразингидрата. Выдерживают 1 ч при

60 С, охлаждают, выпавший продукт отфильтровывают, промывают метаколом, эфиром, сушат. Получают 0,6 r

5-амино-4-нитроимидазола. Иаточник упаривают досуха, остаток кристаллиэуют из воды.

Общий выход 5-амино-4-нитроимидазола с т.пл. 283 С (разл.) 0,716 г (567) .

Идентификация продукта выполнена пробой смешения с заведомо известным образцом и сравнением их ИК-спектров.

Данные опытов сведены в табл. 1 и 2.

Из данных табл. 1 и 2 видно, что уменьшение температуры реакции ниже

60 С приводит к снижению выхода 5-амино-4-нитроимидазола. Повышение тем ..ературы выше 60 С на выход 5-ами1599367 процесса обуславливают проведение реакции при атмосферном давлении.

Изобретение может найти применение в производстве промежуточного продукта для синтеза вещества, обладающего цитостатической активностью.

Формула изобретения

Таблица 1 тем ература ОС

55 60 65 70

Выход, Ж

55,8 55,2

33 39,1 56

П р и м е ч а н и е. Время выдержки 1 ч, Таблица 2

60 70 80

Время, мин 30 40 50

Выход, % 32 35,4 38,7 56 55,8 55,3

П р и м е ч а н и е. Температура реакции 60 С. о

Составитель Г.Жукова

Техред Л.Олийнык Корректор О.Кравцова

Редактор Т. Лазоренко

Заказ 3119 Тираж 321 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101 но-4- нитроимидазола практически не влияет. При сокращении продолжитель.ности реакции менее 1 ч выхода 5-амино-4-нитроимидазола резко снижается, увеличение времени более 1 ч на выход 5-амико-4-нитроимидазола практически не влияет.

Оптимальными условиямн для получения 5-амино-4-нитроимидазола явля1Î ются температура реакции 60"65 С, выдержка в течение 60-70 мин.

Предлагаемый способ увеличивает выход 5-амино-4-нитроимидазола с

39 до 56_#_ при сокращении продолжи.тельности реакции с 15 ч до 1 ч и снижении температуры реакции со 100 до 60-65 С. Кроме того,широкомасштабность и простота технологического

Способ получения 5-амино-4-нитроимидаэола обработкой 4,5-динитроимидазола азотсодержащим соединением при нагревании, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, в качестве азотсодержащего соединения используют уксуснокислый гидразин и процесс проводят в среде метанола в присутствии треххлористого железа при 60-65 С °