Патент ссср 159948
Иллюстрации
Реферат
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТWECmX
РЕСПУБЛИК
ОПКСЛНИЕ
И 3 О Б Р Е Т Е Н Ц,Я
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 159948
Класс 30h, ".:p
12р, 10
МПК А 61k
С 073
Заявлено 10.11.1962 (¹ 763703/31-16) ГОСУДАРСТВЕННЫИ
КОМИТЕТ ПО ДЕЛАМ
ИЗОБРЕТЕНИИ И ОТКРЫТИИ
СССР
Опубликовано 1964, Бюллетень № 2
УДК
Подписная группа М 139
l;, )
Н. В. Савицкая, В. М. Арюзина и М. Н. Щукина
СПОСОБ ПОЛУ !ЕНИЯ 3-ЦИКЧОПЕНТИЛМЕТИЛ-6-ХЛОР-СУЛЬФАМИЛ-1,2,4-БЕНЗОТИАДИАЗИН-1, 1-ДИОКСИДА (ДЕГИДРОНАВИДРЕКСА) Известны способы получения 3-циклопеитилметил-6-хлор-7-сульфамил-1, 2, 4-бензотиадиазин-1, 1-диоксида (дегидроиавидрекса), исходного продукта для получения препарата иаВидрекса, приме!гяемого В медицинской практике в качестве диуретического и солюрсти геского средства, путем взаимодействия Ç-хлор-4, 6-дисульфамидоанилина со смешанным ангидридом трифторуксусной и циклопентилуксусной кислот с последующей циклизацией образовавшегося Х-циклопентилацетил-3хлор-4, 6-дисульфамидоанилина.
Указанные способы весьма сложны, требуют применения труднодоступного ангидрида трифторуксусной кислоты и не обеспечивают удовлетворительного выхода дегидронавидрекса.
В данном изобретении, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, З-хлор-4, 6-дисульфамидоанилин сплавляют с циклопентилуксусной кислотой при температуре приблизительно 210 †2 С ил« конденсируют при тех жс условиях в среде высококипящих органических растворителей, например дифенилоксида.
При использовании предлагаемого способа выход дегидроиавидрекса составляет 42,5—
62,8ого от теоРетического количества.
Пример 1. Смесь 4,1 г З-хлор-4, G-дис льфамидоани.зина Ii 2,1 г цик 10IIEIITii 1 i;сусной кислоты в течение 35 — 40 кяин нагревают при температуре 210 — 230 С. При этом реакционная масса сначала расплавляется, а затем быстро затвердевает. Затвердевшее вещество темно-коричневого цвета растворяют при кипении в 125 яил этанола, разбавленного водой в соотношении 1: 1, добавляют активированный уголь и фильтруют. Выделившийся при ох lаждении ?кезтоватыи порошок еще раз перекристаллизовывают из водного спирта с активированиым углем. Получают 3,41 г дегидронавидрекса (62.8",„от теоретического количества) с т. пл. 300 — 301,5 C.
Пример 2. Смесь 5,7 г Ç-хлор-4, 6-дисульфамидоанилина, 2,8 г циклопентилуксусной кислоты и 5 л.г дифенилоксида нагревают при температуре 220 — 230 С в течение 3 час.
Затвердевшую при охлаждении реакционную массу отмывают бензолом от дифенилоксида и два?кды перекристаллизогывают из водного спирта (1: 1). Получают 3,2 г (42,5",, от теоретического количества) дегидронавидрекса с т. пл. 296 — 297 С.
Предмет изобретения
Способ получения 3-циклопентилметил-6. ".ор-7-сульфамил-l, 2, 4-бензотиадиазин-1, № 159948
Составитель В. А. Таратута
Редактор Б. А. Шнейдерман Тсхрсд А. А. Камышникова Корректор Л. М. Комарова
Подп. к пеи. 29/Х11 — 63 г. Формат бум. 60X90 !s Объем 0,23 изд. л.
Заказ 3266/1 Тираж 400 Цена 4 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
1-диоксида (дегидронавидрекса) из З-хлор-4, б-дисульфамидоанилина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, 3-хлор-4, б-дисульфамидоанилин сплавляют с циклопентилуксусной кислотой при температуре приблизительно 210 — 230 "С или конденсиpvloT при тех хке A словиях в среде высококипящих органических растворителей, например, дифенилоксида.