Способ получения 17а-оксипрогестерона:1.;{^з^'лй^ i :aj^

Способ получения 17а-оксипрогестерона:1.;{^з^'лй^ i :aj^

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ (.СЦ ИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ

И 3 О Б Р ET Е Н И.Я

K АВТОРСКОМУ СВИЛЕТЕЛЫ„ТПУ

К 160180

Класс 12о, 25«

МПК С О?с

Заявлено 08.111.1963 (№ 823879/31-16) ГОСУДАРСТВЕ11НЫИ

КОМИТЕТ ПО ДБААМ

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЪ|ТИЙ

СССР

УДК

Опубликовано 161.1964. Бюллетень ¹ 3

Подписная группа № 44

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени С. Орджоникидзе

Авторы изобретения

Н. Fl Суворов, О. К. Никифорова, Л. Б. Шагалов, В. И. Зейфман, Ф. Я. Лейбельман, T. А. Осминская и Н. А. Петрова

СПОСОБ ПОЛУЧEНИЯ 17а-ОКСИПРОГЕСТЕРОНА

Предмет изобретения

Известны способы получения 17а-оксипрогестерона из 16а,17а-оксидопрогестерона путем его гидробромирования и последующего дебромирования образующегося бромгидрина.

Указанные способы предусматривают проведение процесса гидробромирования с помощью сухого бромистого водорода в среде ледяной уксусной кислоты и в присутствии ароматической сульфокислоты, что усложняет проведение синтеза, В данном изобретении, с целью упрощения синтеза, исходный 16а,17а-оксидопрогестерон обрабатывают водной бромистоводородной кислотой, например 40% -ной, при кипячении в органическом растворителе. Далее процесс ведут известными приемами.

В качестве растворителя можно применять, например, технический ацетон.

Пример. 600 г 16а,17а-оксидопрогестерона растворяют в 3,6 л технического ацетона

;t к раствору прибавляют 600 л|л продажной

40% -ной бромистоводородной кислоты (уд. вес 1,39). Реакционный раствор кипятят в течение 8 час при температуре 59 — 60 С, и по истечении указанного срока при перемешивании выливают в 20 л охлажденной до 2 С воды. Через 20 — 30 л|ин выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции Io конго и сушат при температуре 70 С до постоянного веса. Получают

740 — 745 г технического бромгидрина (99% от теоретического количества).

Полученный бромгидрин загружают в автоклав, добавляют 8 л диметилформамида, 2 кг никелевого катализатора типа N-4 и 190 л|л пиридина. Дебромирование ведут при начальном давлении водорода 1,0 — 1,5 атл1 и температуре 50 — 60 С в течение 1,5 час. Затем катализатор отфильтровывают, а фильтрат выливают B 24 л подкисленной ледяной воды.

Выпавший осадок технического 17 а-оксипрогестерона сушат при температуре 70 С до постоянного веса и пер екрпсталлизовывают из этилацетата. Получают 450 г препарата, что составляют 75 о от теоретического количества, считая на исходный 16а,17а-окспдопрогсстерон. Т. пл. 220 — 222 С.

Способ получения 17 а-оксипрогестерона из

16 а,17-оксидопрогестеро на путем его гидро№ 160180 бромирования, и последующего дебромирования образующегося бромгидрина, о т л и ч а ющи и ся тем, что, с целью упрощения синтеза, исходный продукт обрабатывают водной

Составитель В. А. Таратута с. °

Редактор Б. А. Шнейдерман Техред T. П. Курилко Корректор Т. Д. Хромцева

Формат бум. 60 )(90 /з Объем 0,23 изд. л.

Тираж 725 Цена 5 коп. комитета по делам изобретений и открытий СССР

Центр, проезд Серова, дом. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Подп. к печ. 31/1 — 64 г.

3ак. 3544/9

ЦНИИПИ Государственного

Москва, бромистоводородной кислотой, например 40%ной, при кипячении в органическом растворителе, далее целевой продукт выделяют известными приемами.