1609787 - Способ получения n-ациламидов

Способ получения n-ациламидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение касается амидов кислот, в частности получения N-ациламидов - полупродуктов для синтеза активных веществ и полимеров. Цель - увеличение выхода целевых веществ и упрощение процесса. Последний ведут ацилированием амидов. C<SB POS="POST">1-4</SB>-ацилхлоридом в присутствии железа при молярном соотношении его с амидом (0,1-0,2):1 и 70-90°С в среде органического растворителя с последующим гидролизом и очисткой целевого продукта. Эти условия позволяют проводить процесс при атмосферном давлении с достижением лучшего выхода (до 99% против 75%) при меньшем нагревании (70-90°С против 170°С). 1 табл.

союз советсних

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (!9) ()!) <

ИЫ ) «)И

iг=;А

ГосудАРстБенный номитет

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР (21) 4472132/31-04 (22) 10.08.88 (46) 30.11.90, Бюл, К - 44 (71) Институт химических наук

АН КазССР (72) Т,Н, Сумарокова, P.А. Славинская, Е,С. Неделько, Э.N, Воробьева и И,Г.Литвяк (53) 547.298.107(088.8) (56) Воробьева Э,М,, Литвяк И.Г, Сумарокова ".È. Реакции координированных

Fe (II) нитрилов и амидов монокарбоновых кислот. вЂ” ЖОХ, 1980, т, 50, с. 2525-31. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦИЛАМИДОВ (57) Изобретение касается амидов

Изобретение относится к синтезу амидов, конкретно к усовершенствованному способу получения N-ациламидов алифатических и ароматических кислот, которые могут найти применение при получении физиологически активных веществ и полимерных материалов, Целью изобретения является упрощение процесса, снижение температуры и увеличение выхода продукта °

Согласно предлагаемому способу амиды нагревают с ацилхлоридами в органическом растворителе в присутствии железного порошка с последующими гидролизом и очисткой конечного продукта при молярном соотношении амид:железо, равном 1;(О, 1-0,2), при 70-90 С, Пример 1. N-Валерилбензамид

0,7538 г (0,0062 моль) бензамида, 1609787 А 1 (S1)S С 07 С 233/91, В 01 Л 23/74 кислот, в частности получения N-ациламидов -- полупродуктов для синтеза активных веществ и полимеров. ЦельвЂ” увеличение в(хода целевых веществ и .упрощение процесса, Последний ведут ацилированием амидов С -ацилхлори(-Ф дом в присутствии железа при молярном соотношении его с амидом (0,1-0,2):1 и 70-90 С в среде органического растворителя с последующим гидролизом и очисткой целевого продукта, Эти условия позволяют проводить процесс при атмосферном давлении с достижением лучшего выхода (до 99 против 75Е) при меньшем нагревании (70-90 против

170 С). 1 табл.

1,5006 г (0,0124 моль) валерилхлорида и 0,0348 г (0,0006 моль) порошка металлического железа, восстановленного водородом, смешивают с 2 мл растворителя дихлорэтана и нагревают ФЪ

6 ч при 80 С на масляной бане с об- („,) ратным холодильником и механическим Cgl перемешиванием. Дихлорэтан упаривают к ,при пониженном давлении, К кристалли- (,ф

;ческой массе красно-оранжевого цвета

I прибавляют 15 мл охлажденной дис тиллированной воды, 27-ным раствором поташа нейтрализуют смесь до рН 7 в (по универсальному индикатору). Через

1 ч осадок отделяют, водный фильтрат обрабатывают диэтиловым эфиром до полного извлечения. Эфирный раствор сушат свежепрокаленным сульфатом магния, эфир отгоняют. Осадки объединяют 160978 7 с высокими выходами N-ациламидов при

70-90 оС.

Формула изобретения

Спбсоб получения N-ациламидов путем взаимодействия амида с ацилхлоридом при повышенной температуре в среде органического растворителя в присутствии катализатора с последующими гидролизом и очисткой конечнопо продукта, отличающийся тем, что, .с целью упрощения процесса и увеличения выхода продукта, в качестве катализатора используют железо при молярном соотношении амид: железо

1:(О, 1-0, 2) и процесс ведут при

70-90 С. и очищают перекристаллизацией из водного спирта или колоночной хроматографией на силикагеле (элюент вЂ” смесь гексана с этилацетатом в соотношении

3:1), Получают 1,0856 г (85X) N-валерилбензамида, Данные по получению N-ациламидов и их физическим свойствам представлены в таблице. 10

Во всех примерах используют 2-кратный молярный избыток ацилхлорида, Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить процесс за 15 счет аппаратурного оформления и проводить его при атмосферном давлении

R СОС1 емпера- Время, Выход, Ура> ч

Ос нсонн лх>ент ксан тилацет х

Опыт Молярное соотношение RCONH : катализатор

° пл, > с н с4нq

170 с,н, Составитель В. Мякушева

Техред М>Ходанич . Корректор Невкун

Р едактор Т. Лазоренко

Эаказ 3705

Тираж 338

Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина, 101

5 б

7 в

1О

l5 (прототип) i:О,1

1:0>18

1:0,18

i:О,1В

1:0,18

1:О,is

1;О, 1В

i:О,1В

1:О, 18

1:О,г

1:0,05

1:О,З

i:O,1В

1:0,18

С685 с,н, СеН» с,н, С нв с,н сн, п-сН,ОС,Н, о-нос,н, C>,Hq с н, Сбнт

Свнв с,н, с,н, с,н, С489 с4н>

С1Нт с,н, С,н, С7нт с,н, С4Н9 с,н, с,н, С н

С,н, во

7О

80 во

8О

1ЗЗ

124

98 98

O 69 .Э:1

О;69.. 3:1

0,69 3:1

0,69 3:10,60 Э:1

0,53 З>1

0,47 Э:2

0 73 3:2 0,69 3:1

0,69 3:1

О, 69 311

0,69 3:1

Способ получения n-ациламидов

Патент 1609787