2-диметиламино-1,3-бис-(диалкоксидитиофосфорилтио)пропаны, обладающие инсектицидной активностью

2-диметиламино-1,3-бис-(диалкоксидитиофосфорилтио)пропаны, обладающие инсектицидной активностью

Реферат

 

Изобретение относится к элементоорганическим соединениям, в частности к 2-диметиламино-1,3-бис-(диалкоксидитиофосфорилтио)попанам формулы (CH₃)₂NCH[CH₂SSP(S)(OR)₂]₂, где R-C₂H₅,C₃H₇,изо-C₃H₇,C₄H₉,изо-С₄H₉ обладающим инсектицидной активностью. Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут кипячением 2-диметиламино-1,3-бис-(фенилсульфонилтио)пропана с калиевыми солями соответствующих кислот в среде ацетонитрила. 2 табл.

Изобретение относится к органической химии, в частности к новым фосфорилированным производным 2-диметиламинопропана - 2-диметиламино-1,3-бис-(диалко- ксидитиофосфорилтио)пропанам общей формулы (CH₃)₂NCH CH₂SSP(S)(OR) где R - C₂H₅, C₃H₇, изо-С₃Н₇, С₄Н₉, изо-С₄Н₉, обладающим инсектицидной активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Цель изобретения - повышение инсектицидной активности фосфорилированных 2-диметиламинопропанов. П р и м е р 1. Получение 2-диметиламино-1,3-бис-(диэтоксидитиофосфорилтио) пропана. Смесь 4,5 г (0,02 моль) калиевой соли диэтоксидитиофосфата и 4,3 г (0,01 моль) 2-диметиламино-1,3-бис-(фенилсульфонилтио)пропана кипятят в 100 мл ацетонитрила в течение 1 ч. Смесь охлаждают, упаривают, добавляют 50 мл эфира и отфильтровывают кристаллическую часть, фильтрат упаривают. Остаток очищают хроматографией на колонке с силикагелем, в качестве элюента используют смеси гексана с ацетоном в соотношении 10: 1, 10:2. С колонки выделяют 3,2 г (62%) чистого 2-диметиламино-1,3-бис-(диэтоксидитиофосфорилтио)пропана в виде бесцветного масла. Найдено,%: С 30,45; Н 5,48; N 2,46; Р 12,05; S 37,41. С₁₃Н₃₁NO₄P₂S₆ Вычислено,%: С 30,04; Н 6,01; N 2,69; Р 11.91; S 37,01. n_D²⁰ 1,5688, d₄²⁰ 1,2832, MR_D: найдено 132,72; вычислено 133,53. ПМР-спектр (CD₃CN, , м.д.): 1,3 (СН₃, 12Н) ³J_Н-Н 7,5 Гц, 2,3 [N(CH₃), 6H c 2,7-3,2 NCH 5H,], сл.м 4,08 (ОСН₂, 8Н), кв., ³JP-H 3 Гц. Остальные соединения получены аналогично. Строение полученных соединений подтверждено данными элементного анализа и ПМР-спектрами. Форма сигнала и химический сдвиг группы NCH в спектрах ПМР синте- зированных соединений и наиболее близких к ним по структуре фосфолированных 2-диметиламинопропанов идентичны. Физико-химические характеристики и результаты элементного анализа приведены в табл.1. LD₅₀ = 1200 - 1300 мг/кг для мышей. П р и м е р 2. Исследование инсектицидной активности. Колорадских жуков опрыскивают 2,5 мл водно-ацетоновых растворов испытуемых веществ в концентрации 0,15% д.в. Учет гибели жуков проводят через 24 ч. Гусениц непарного шелкопряда опрыскивают 2,5 мл водно-ацетоновых растворов испытуемых веществ в концентрации 0,01% д.в. Учет гибели гусениц проводят через 24 ч. Для соединений, вызвавших 95-100%-ную гибель тест-объектов, определяют СК₅₀ (%), которую сравнивают со значением СК₅₀ (%) для эталона. Результаты испытаний представлены в табл.2. Как видно из приведенного, инсектицидная активность изученных соединений для указанных тест-объектов существенно превышает активность прототипа и превышает или находится на уровне активности эталонов.

Формула изобретения

2-Диметиламино-1,3-бис-(диалкоксидитиофосфорилтио)пропаны общей формулы (CH₃)₂NCH[CH₂SSP(S)(OR)₂]₂ где R - C₂H₅, C₃H₇, изо-C₃H₇, C₄H₉, изо-C₄H₉, обладающие инсектицидной активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2