Гербицидно-антидотное средство

Гербицидно-антидотное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гербицидно-антидотным средствам и позволяет уменьшить нежелательное действие гербицида на культурные растения за счет использования средства, содержащего гербицид 2-хлор-2Ъ-метил-6Ъ-этил-N-(этоксиметил)ацетанилид (ацетохлор) в форме 50%-ного эмульгируемого концентрата и антидот - соединение формулы CH<SB POS="POST">2</SB>-(CH<SB POS="POST">2</SB>)<SB POS="POST">N</SB>-CH<SB POS="POST">2</SB>-N(COCHCL<SB POS="POST">2</SB>)CR<SB POS="POST">1</SB>R<SB POS="POST">2</SB>-X, где X - кислород, сера

N - 0 или 1

R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> вместе образуют C<SB POS="POST">4</SB>-C<SB POS="POST">6</SB> - алкилен, в форме 70%-ного смачивающегося порошка, содержащего, мас.% : антидот 70

каолин 17

синтетическая кремниевая кислота 8

сульфат спирта жирного ряда 2,5

лигнинсульфокислый натрий 2,5, при массовом соотношении составов гербицида и антидота 5,64:1 по сравнению со средством, содержащим ацетохлор и N-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидин. 2 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

<)и )))) 1 1 4 46 (gg)g А 01 N 25/32

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К AATEHTY С%11

Г

Н2С ! -С-CH(:1

0

С

Ri R2

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 3282450/23-05 (62) 2734106/23-05 (22) 14.05.81 (23) 28.02.79 (46) 15.12.90. Бюл, Р 46 (71) Нитрокемиа Ипартелепек (HU) (72) Каталин Герег, Эржебет Дудар, Иван Гарди, Мариа Кочиш, Шандор

Гаал и Марта Ташнади (HU) (53) 632.954(088.8) (56) Патент США !" 4070389, кл. 260-465, опублик. 1978.

Патент ФРГ N - 2218097, кл. А 01 N 9/02, выкл. 1972. (54) ГЕРБИЦИДНО AHTHÄÎÒÍÎE СРЕДСТВО (57) Изобретение относится к гербицидно-антидотным средствам.и позволяет уменьшить нежелательное действие гербицида на культурные растения за

Изобретение относится к гербицидно-антидотным средствам на основе ацетанилидного гербицида.

Цель изобретения — уменьшение нежелательного действия гербицида на культурные растения.

В качестве антидотов используются соединения формулы (1), приведенные в табл..1.

2 счет использования средства, содержащего гербицид 2-хлор-2 -метил-6 I этил-N- (этоксиметил) ацетанилид(ацетохлор) в форме 50Х-ного эмульгируемого концентрата и антидот — соединение формуль CH †(СН )11-СН -N (СОСНС1 )—

-CR R -Х, где Х вЂ” кислород, сера; п — 0 или 1; К и R вместе образуют

С -Сб-алкилен, в форме 707-ного смачивающегося порошка, содержащего, мас.7: антидот 70, каолин 17, синтетическая кремневая кислота 8, сульфат спирта жирного ряда 2,5, лигнинсульфокислый натрий 2,5, при массовом соотношении составов гербицида и антидота 5,64: 1 по сравнению со средством, содержащим ацетохлор и

N-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидин, 2 табл.

Примеры получения соединений, используемых в качестве антидотов.

Пример 1. N-дихлорацетил-1окса-4-аза-спиро-(4,5)-декан (соединение 1).

64 г (0,645 моль) циклогексанона и 30 г (0,491 моль) этаноламина нагревают в 100 мл бензола при температуре кипения реакционной смеси и при непрерывной отгонке образующейся в процессе реакции воды до тех пор, пока суммарно не собирают 8,8 мл отогнанной воды. После этого реакционную смесь охлаждают и смешивают с 55 r 40Х-ного раствора едкого натра (0,55 моль). При охлаждении снаружи смесью льда и соли к реакционной смеси прибавляют по каплям 74 r

1614746

Рассчитано, 7.: С 47,63; М 5,50;

Сl 28,12.

Найцено, X: С 47,12; N 5,70;

Cl 28,56.

Пример 2. N-дихлорацетил-1-. 25 тиа-4-аза-спиро-(4,5)-декан (соеди— кение 4).

9,8 r (О, 1 моль) циклогексанона и 7,7 г (0,1 моль) 2-меркаптоэтиламина нагревают в 100 мл бензола при температуре кипения реакционной смеси и при постоянном удалении образующейся воды до тех пор, пока не собирают 1,8 мл отогнанной воды. Затем к охлажденному реакционному раствору прибавляют 11 r 407.-ного раство35 ра гидроокиси натрия. При охлаждении реакционного сосуда снаружи смесью льда и соли к реакционному раствору прибавляют по каплям 14,7 r (0,1 моль) 40 хлорангидрида дихлоруксусной кислоты. После завершения прибавления реакционную смесь еще в течение 2 ч перемешивают при комнатной температуре, непосредственно после этого про- 45 мывают сначала водой, подкисленной соляной кислотой, затем чистой водой и наконец производят отгонку бензола в вакууме. В результате получают

17,2 r (0,064 моль) указанного выше соединения в форме имеющего белый цвет

50 порошкообразного вещества. В результате перекристаллизации из абсолютного этилового спирта получают белый кристаллический продукт с т.пл. 149151 С. Структура полученного соединео 55 ния подтверждена данными ИК-спектра. Рассчитано, Ж: С 44,77; N 5,22

S 11,98; C l 6, 23, 30 (0,5 моль) хлорангидрида диклоруксусной кислоты. После завершения прибавления реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре, после чего промывают ее подкис5 ленной соляной кислотой водой и непосредственно после этого водой до нейтральной реакции промывных вод. Затем производят отгонку бензола в ваl0 кууме. В результате получают 10 г (0,4 моль) окрашенного в зеленоватый цвет кристаллического вещества, из которого при перекристаллизации из абсолютного этилового спирта образо15 вывается вещество с кристаллами белого цвета. Вещество имело т.пл. 105,5о

107 С, причем структура полученного соединения была подтверждена данными

ИК-спектра.

Найдено, X: С 44,51, N 5,31;

S 12,15; Сl 26,25.

Пример 3. N-дихлорацетил1-окса-5-аза-спиро-(5, 5) -ундекан (соединение 5).

17,5 r (О, 18 моль) циклогексанона и 1 1 2 г (0,15 моль) 3-аминопропанола нагревали в 50 мл бензола при температуре кипения реакционной смеси и при непрерывной отгонке образующейся воды до тех пор пока не отгонялось 2,7 мл воды. Затем реакционную смесь охлаждают и смешивают с 16 r

40Х.-ного водного раствора гидроокиси натрия (0,165 моль). Непосредственно после этого при охлаждении реакционного сосуда снаружи смесью льда и соли к реакционной смеси прибавляют по каплям 22,1 r (0,15 моль) хлорангидрида дихлоруксусной кислоты, после чего реакционную смесь обрабатывают способом, описанным в примере 2. В результате получали 15 7 (0 059 моль) указанного выше соединения в форме окрашенного в зеленоватый цвет кристаллического вещества. После перекристаллизации из абсолютного этилового спирта получают кристаллическое вещество белого цвета с т.пл. 111—

1.12 С. Структура полученного соединения подтверждена данными ИК-спектра.

Рассчитано, 7,: С 49,63; N 5,26;

С1 26,64.

Найдено, Х: С 49,52; N 5,32;

С1 26i45.

Пример 4 ° Биологические испытания.

Условия проведения испытаний. Почва: глинистый песок, содержащий 1,4Х органических веществ. Поверхность почвы во время обработки сухая. Испытываемое растение — кукуруза (MVSC

380), плотность посадки — 11 5 растений на 1 м, время обработки—

21

1 июля. После обработки орошают водой соответственно осадком 24 мм.

Площадь участков 20 м . !

Испытания проводят при четырехкратном повторении.

Для проведения опрыскивания применяют аппарат типа Vander Weij

1 оборудованный напорными соплами

"Birch j.er 120". Защитное средство наносят под давлением 2,5 атм в количестве 500 л/га. Защитное средство заглубляют затем в почву после его нанесения на глубину от 7 до 10 см

14746

Фо рмула

2,5

Компонент

Х и R(Физическое колебание

Соединение

T.ïë. 105 5-107 С

Т, пл. 79-80 С

Т.пл, 81-82 С

Т.пл. 149-151 С

Т.пл. 111-112 С

0 0 Пентилен

0 0 Б утиле н

0 0 Гексилен

N-дихло р аце тил-1-ок с а-4аза-спиро-(4,5)-декан

N-дихлорацетил-1-окса-4аза-спиро-(4,4)-нонан

И-дихлорацетил-1-оксааза-спиро-(4,6)-ундекан

N-дихлорацетил-1-тиа-4аза-спиро-(4,5)-декан

N-дихлорацетил-1-окса-5-аза-спиро-(5,5)-ундекан

0 Пентилен

0 1 .Пентилен

5 16 при помощи ротационного культиватора

Agria.

Условия во время проведения обработки: температура 30ОС, относительная влажность воздуха 407., сила ветра 1-2 м/ с. Погодные условия в течение последующей недели: средняя температура 22,9 С, наивысшая температура 30,5 r., минимальная температуо ра 15оС

Дата первых последовавших после обработки осадков, превысивших 5 мм, 28 июля (19,2 мм). Количество осад" ков в течение двух недель после обработки составило 32,6 мм, Испытания проводят с нижеследующими препаратами °

Все антидотные вещества приготавливают с одинаковыми вспомогательными веществами, одинаковой степени помола в виде 707 смачивающегося порошка, содержащего, мас.7.: антидотное вещество 70, каолин 17, синтетическую кремневую кислоту 8, сульфонат спирта жирного ряда 2,5, лигнинсульфокислый натрий 2,5. Их перемешивают с гербицидом 2-хлор-2/-метил-6 -этил/

N-(этоксиметил) ацетанилидом (ацетохлором) в виде 507 эмульгируемого концентрата перед разбрызгиванием в качестве, смеси для резервуара и в одинаковом разбавлении наносят на опытные участки с одинаковой почвой.

Результаты испытаний представлены в табл. 2. изобретения

Гербицидно-антидотное средство, включающее 507.-ный эмульгируемый

5 концентрат ацетохлора на основе

/ l

2-хлор-2 -метил-6 -этил-N-(этоксиметил) ацетанилида и антидот, о тл и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью уменьшения нежелательного действия гербицида на культурные растения, оно содержит в качестве антидота соединение формулы где Х вЂ” кислород, сера;

n— - Оили1;

Г Е/ и R вместе образуют С,,- С— алкилен, 1в форме 707,-ного смачивающегося порошка, содержащего следующие компоненты, мас.7:

Антидот ?О

Каолин 17

Синтетическая кремневая зо

Сульфат спирта жирного ряда

Лигнинсульфокислый натрий 2,5 при массовом соотношении составов гербицида и антидота 5,64: 1.

Таблица 1

16t4746

Таблица 2

Действие гербицидно-антидотных средств на кукурузу

Значение E0RG (фитотоксичность) среднее значение четырехкратных повторов

Норма расхода

Обработка

8 л/га = 4 кг/га

8 л/га + 0,71 кг/га

8 л/га + 0,71 кг/га

8 л/га + 0,71 кг/га

8 л/га + 0,71 кг/га

8 л/га + 0,7t кг/ra

8 л/га + 0,71 кг/га

3

1

Соединение А — N-дихлорацетил-2,2-диметил-1,3-оксазолидин, Отдельные оценки обозначают

EWRG Фитотоксичные симптомы на оценка культурных растениях

3

Составитель Н. Кибалова

Техред Л.Олийнык Корректор Л.Пилипенко

Редактор А. Долинич

Заказ 3900 Тираж 444 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при fÊHÒ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,!01!

Необработанный контроль

Адетохлор (MG02) SOEC .,Адетохлор + соединение A (известно)

А етохлор + соединение

А етохлор + соединение 2

А етохлор + соединение 3

Ацетохлор + соединение 4

Ау етохлор + соединение 5

Отсутствуют

Очень слабые

Слабые симптомы

Сильные но временные симптомы, уменьшение не правдоподобно

Симптомы незнакомого действия

Симптомы значительного повреждения

Симптомы очень серьезных повреждений

Полное уничтожение