Гербицидное средство в форме смачивающегося порошка

Гербицидное средство в форме смачивающегося порошка

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорняками и позволяет повысить эффективность гербицидного средства. В качестве активного ингредиента в средство введено соединение формулы YN-CH=CH-CH=CH-CH=C-NH-SO<SB POS="POST">2</SB>-C=N-N-chr<SB POS="POST">1</SB>=chr<SB POS="POST">1</SB> N=C(CH<SB POS="POST">3</SB>)-N(CN<SB POS="POST">3</SB>)-C=X, где X - кислород или сера

R<SB POS="POST">1</SB> - метоксикарбонил, этоксикарбонил, аминокарбонил или метилсульфонил

YN - 2,6-дифтор, 2,6-дихлор, 2,6-дибром, 2-фтор-6-хлор, 2-хлор-6-бром, 2-хлор-6-метил, 2-бром-6-метокси, 2-дифторметокси-6-метил, 2-метил-6-нитро, 6-метил-2-метоксикарбонил, 2,6-дихлор(бром)-3-метил, 2-бром-6-хлор-3-метил или 6-фтор-3-метил-2-метоксикарбонил. Средство содержит, мас. % : активный ингредиент 25

каолин 60

кремневую кислоту 10

лигнинсульфонат кальция 3

N-метил-N-олеил-таурит натрия 2. По сравнению с известным средством на основе производных триазолпиримидинсульфонамидов данное средство имеет в 1,5-4 раза большую гербицидную активность. 3 табл.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИА ЛИСТ ИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

ÄÄ SUÄÄ 1616507 (51)5 А 01 М 41/06 43/90

ВФе : " ?11 а

ИТЕНТ: "..(11Ц

Е!1 .,: :,. -;-,А, ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К IlATEHTY

-NH-S0 ъ

Cb

©и

СР 3 где Х

1 кислород или сера; метоксикарбонил, этоксикарбонил, а минокарбонил или метилсульфонил;

2,6-дифтор, 2,6-дихпор, 2,6-дибром, 2-фтор-б-хлор, Y и

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

llO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГННТ СССР,(21) 4356000/73-05

j(22) 30. 06.88 (31) 3722072. 1 ! (32) 01.07.87 (33) DE (46) 23.12.90. Бюп. У 47 (71) Шеринг Al (DE) (i 2) 1артин Крюгер, .Юрген Вестерманн, Фридрих Арндт (ВЕ), Ричард Риис и Рассел Джордж Хант (GB) (53) 632.954 (088.8) (56) Европейский патент В 142152, кл. С 07 D 487/04, опублик. 1985, Европейский патент Р 150974, кл. С 07 D 487/04, опублик. 1985. (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО В ФОРМЕ

СМАЧИВА10ЩЕГОСЯ ПОРОШКА (57) Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорняками и позволяет повысить эффективность гербицидного средства. В качестве активного ингредиента в средство введено соединение формулы

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидному средству в форме смачивающегося порошка на основе производного амида сульфокислоты конденсированных 5- и 6-членных азотсодержащпх гетероциклических ядер.

Цель изобретения — увеличение эффективностии ср едства .

Пример 1. Средство получают путем смешения 25 мас.ч. соединения формулы и

Г I

С =N-N-CHR,= CHR,N=C(CH„)-N(CN )-С

=Х где Х вЂ” кислород или сера; R — метоксикарбонил, этоксикарбонил, аминокарбонил или метилсульфонил;

Y „- 2,6-дифтор, 2,6-дихлор, 2,6дибром, -фтор-б-хлор, 2-хлор-б-бром, 2-хлор-б-метил, 2-бром-6-метокси, 2-дифторметокси-б-метил, 2-метил-6нитро, 6-метил-2-метоксикарбонил, 2,6-дихлор (бром) -З-метил, 2-бром-6хлор-3-метил или 6-ф rop-3-метил-2метоксикарбонил. Средство содержит, мас.X. активный ингредиент 25; каолин 60, кремневую кислоту 10; лигнинсульфонат кальция 3; N-метил-N-олеилтаурит натрия 2, По сравнению с известным средством на основе производных триазолпиримидинсульфонамидов данное средство имеет в 1,5 - 4 раза большую гербицидную активность.

Х н (H3

©-hlH S-+ д, Уь

0 R1

16 I 6507

2-хлор, 6-бром, 2-хлор-6метил, 2-бром-б-метокси, 2-дифторметокси-б-метил, 2-метил-б-нитро, 2-метилб-метоксикарбонил, 2,6дихлор(бром)-3-метил, 2бром-б-хпор-3-метил, 6-фторЗ-метил-2-метоксикарбонил, с 60 мас .ч. каолина, 10 мас .ч . кремневой кислоты, 3 мас.ч. лигнинсульфоната кальция и 2 мас .ч . N-метил-Nолеил-таурита натрия.

Соединения (I) получают одним из следующих способов °

А. Путем взаимодействия производных акилина формулы где У„имеет вышеуказанные значения, с хлорангидридом сульфокислоты формулы

Х

О N-N+N=(- 3

II с1-s -сн, ll

О еде R1 и Х имеют указанные значения при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси, в присутствии катализатора (акцептора кислоты) и растворителя. В качестве катализатора используют третичные амины, предпочтительно триэтиламин, диизопропилэтиламин, N-метилморфолин, 4-диметил-аминопиридин, пириди н.

В качестве растворителя используют хлорированные углеводороды, предпочтительно дихлорметан, дихлорэтан, пиридин.

Б. Путем взаимодействия соединения формулы где YH u R èìåþò указанные значения, с триметиловым эфиром ортоуксусной кислоты в присутствии растворителя, 15

55 которым может быть сам сложный ортоэфир. Температура реакции от комнатной до температуры кипения реакционной смеси. Полученное соединение формулы

О N NH

©«s Д .(.Осн3 где У и R имеют укаэанные значения, вводят во взаимодействие с метил— изоцианатом или метилизотиоцианатом в присутствии растворителя и катализатора (акцептора кислоты) при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси.

В качестве растворителя используют углеводороды и хпорированные угл еводор оды, предпочтительно гекса н, ииклогексан, петролейный эфир, лигроин, б енэол, толуол, ксилол, метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод, этиленхлорид и трихлорэтилен; простые эфиры, предпочтительно диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, пропиленоксид, диоксан и тетрагидрофуран; кетоны, предпочтительно ацетон, метилэтилкетон, метилиэопропилкетон и метилизобутилкетон; нитрилы, предпочтительно ацетонитрил и пропионитрил; сложные эфиры, предпочтительно этилацетат и амидацетат; амиды кислот, предпочтительно диметилформамид и диметилацетамид, сульфоны и сульфоксиды, предпочтительно диметилсульфоксид и сульфола н, и ос нова ния, предпочтительно пиридин. В качестве катализатора используют третичные амины, предпочтительно триэтиламин, дииэопропилэтиламин, N-метилморфолин, 4-диметиламинопиридин или пиридин.

Пример 2. 2,6-Дихлораналид-3метоксикарбонил-5, 6-диметил-7-оксо6, 7-дигидро-пира зол (1, 5-а) — (1,3, 5)— триа зин — -сульфокислоты (соединение

1) . Раствор 2,84 г (17,5 ммоль) 2,6дихлоранилина в 15 мл пиридина вместе с 5,00 г (15,6 ммоль) хлорангидрида 3-метокси-карбонил-5, 6-диметил-7оксо-6, 7-дигидро-пира зол (1, 5-а)— (1, 3, 5) — триазин-2 — сульфокислоты перем.шивают в течение 15 ч при 50 С и отфильтровывают нерастворимые остатки. Фильтрат концентрируют, остаток смешивают с 2 н. соляной кислотой, 5 161 продукт отсасывают, хроматографируют с помощью смеси гексана с уксусным эфиром через силикагель и перекристаллизуют из уксусного эфира. Выход:

1,97 г = 287, от теории. Т„„2652670C.

Рассчитано, 7.: С 40, 37; Н 2,94;

N 15 69; S 7,19; Cl 15 89.

Найдено,7.: С 40,45; Н 3,34;

N t4,94; S 7,21; Cl 15,70, Пример 3. 2,6-ДифторанилидЗ-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-тиоксо-6, 7-дигидро-пиразол (1, 5-a) (1,3, >)— триазин-2-сульфокислоты (соединение )

5,0 г (15 ммоль) 2,6-дифторанчлида 5-аминг -4-метоксикарбонил-пираз и3-сульфокислоты вместе с 50 мп ацетонитрила, 2, t г (17,5 ммоль) триметн1 лового эфира ортоуксусной кислоты и тремя каплями уксусной кислоты кипятят с обратным холодильнико : в течение 8 ч. Нерастворимые части отфильтровывают и фильтрат концентрируют. Остаток хроматографируют с помощью смеси гексана с уксусным эфиром через силикагель и кристаллизуют из эфира.

Выход: 4,8 г = 827. ст теории.

Т.пл. 194-t96 С.

Рассчитано, Х: С 43, 30; Н 3,. 63;

N 14,43; $ 8,25; F 9,78.

Найдено,Х: С 43,27; Н 3,98;

N 14 13; S 8 09; F 9,69, 2,6 r (6,7 ммоль) 2,6-дифторанилида 4-метоксикарбонил-5-(1-метоксиэтилиденамино)-пиразол-3-сульфокис-. лоты вместе с 20 мл тетрагидрофурана, 0,88 r (12 ммоль) метилизотиоцианата и 0,71 г (7 ммоль) триэтиламина перемешивают в течение 48 ч при 25 С и в течение Я ч при 50 С.

Смесь охлаждают до 50С, кристаллы отсасывают и дополнительно промывают тетрагидрофураном и эфиром.

Выход: 1,5 г = 52X от теории

Т.пл. 284-286 С.

Рассчитано, Х: С 4 1,95; Н 3,05;

N 16,31;,S 14,93; Е 8,85.

Найдено,%: С 41,89; Н 3,49;

N 16,23; S 15,09; F 8,11.

Пример 4, 2,6-Дифторанилид

З-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-оксо-6,7-дигидропиразол (1,5-а) (1,3,5)триазин-2-сульфокислоты (соединение 3).

1,5 r (3,9 ммоль) 2,6-дифторанилида 4-метоксикарбонил-5-(1-метоксиэтилиденамино)-пиразол-3-сульфокис6507 6 лоты вместе с 20 мл тетрагидрофурана, 0,29 г (5,0 ммоль) метилизоцианата и 0,39 г (3,9 ммоль) триэтиламина перемешивают в течение 48 ч при

25 С. Кристаллы затем отсасывают и дополнительно промывают тетрагидрофураном и эфиром.

Выход: 1,3 г = 817. от теории.

Т, пл. 257-259 "С.

Рассчитано,7: С 43,58; Н 3,17;

N 16,94; S 7,76; F 9,19.

Найдено,7,: С 43,34; H 3,23;

N 16,80; $ 7,53; F 9,03.

Аналогично получают следующие соединения формупы (I), представленные в табл.1, Пример 5. Семена одно- и цвудольных видов растений помещают в чашки с содержащей гумус песчаной почвой и покрывают землей. Испытываемые средства в виде суспензий с

500 л воды/га при норме расхода

25 0,3;<г биологически активных веществ/га наносят на поверхность почвы перед прорастанием растений.

После обработки опытные горшки помещают в теплицу и опытные растения культивируют при хороших условиях роста. Спустя три недели после обработки оценивают повреждение растений по следующей шкале: 0 — никакого действия не испытывалось, 4 уничтожение растений.

Данные представлены в табл.2.

В табл.2 используются следующие обозначения:

Tr = Triticum a stivum.

Но = Hordeum distichum.

Br = Brassica napus napus.

Не = Helianthus annuus

St = Stellaria media.

АЬ = Abutilоп ЬуЬг1дum.

Ma = Matricarxa chamomilla.

Vi = Viola tricolor.

Ch = Chrysanthemum segetum.

So = Sorghum sativum.

Ес = Echinochloa crus-galli.

Ga = Galim aparine.

Пример 6. .Опыты проводят в условиях, изложенных в примере 5.

Оценку повреждения осуществляют спустя 2 нед. после обработки. Данные представленные в табл.3.

В табл.3 используют следующие обозначения.

1616507

20 ил-таурит натрия

Таблица1

Температура плавления, С

Название соединения

Соединение

2,6-Дихлоранилид 3-метоксикарбонил5,6-диметил R-тиоксо-6,7-дигидропи— раэол(1,5-а)-(1,3,5) -триазин-2сульфокислоты

2,6-Дихлор- 3-метиланилид 3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-оксо-6,7-дигидропиразол(1,5-а) †(1,3,5)-триазин-2-сульфокислоты

2,6-Дихлор-3-метиланилид 3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-тиоксо-6,7дигидропираэол(1,5-а)-(1,3,5)-триазин-2-сульфокислоты

2-Хлор-6-фторанилид 3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-оксо-6,7-ди304-305

262-264

312-314

240-242

Tr = Tr it icum ae s t ivum.

Но = Hordeum distichum.

Br = Brassica napus napus.

Ly = Lycoporsicon esculentum.

Ме = Medicago sativa.

Не = Helianthus annuus.

St = Stellaria media.

Ab = Abutilon ЬУЬгЫиш.

Ма = Metricaria chamomilla.

Vi = viola tricolor.

Ch = Chrysathemum segetum.

Ga = Galium aparine. Таким образом, предложенное средство обладает высокой гербицидной ак- 15 тивностью при небольших нормах расхода. Формула изобретения

Гербицидное средство в форме смачивающегося порошка, содержащее активный ингредиент — производное амида сульфокислоты конденсированных

5- к 6-членных азотсодержащих гетероциклических ядер, носитель — глина и кремниевая кислота, поверхностно-активное вещество — соль лигнинсульфо- кислоты и N-метил-N-олеил-таурит натрия, о т л и ч а ю щ е е с я тем,. что, с целью повышения его 30 эффективности, оно содержит в качестве производного амида сульфокислоты конденсированных 5- и 6-членных азотсодержащих гетероциклических ядер соединение формулы где Х вЂ” кислород или сера;

R — метоксикарбонил, этоксикарбонил, аминокарбонил или метилсульфонил;

7„- 2,6-дифтор, 2,6-дихлор, 2,6-дибром, 2-фтор-б-хлор, 2-хлор-б-бром, 2-хлорб-метил, 2-бром-б-метокси, 2-дифт ор мет окси-б-метил, 2-метил-6-нитр о, 2-метил6-метоксикарбонил, 2,6дихлор (бром) -З-метил, 2бром-б-хлор-3-метил, 6-фторЗ-метил-2-метокси кар бонил, в качестве глины — каолин, в качестве соли лигнинсульфокислоты - лигнинсульфонат кальция, при следующем соотношении компонентов, мас. Ж:

Укаэанный активнай ингредиент 25

Ка олин 60

Кремневая кислота 10

Лиг нинсул ьфонат кальция 3

N-метил-М-оле10

1616507

Продолжение табл ° 1

) з

285-286

259-261

295-29 7

293- 95

3 27-330

230-232

271-274

210-21 2

276-277

283-284

221-223

214-217

228-230

20 гидро-пира зол- (1, 5-а) -(1, 3, 5) -триаэин-2 — сульфокислоты

2-Хлор-6-фторанилид 3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-тиоксо-6,7-дигидро-пиразол(1,5-а) †(1,3,5)-триаэин2-с ул ьфо к и сл о ты

2-Хлор-6-метила нилид 3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-оксо-6, 7-дигидро-пиразол-(1, 5-а) — (1,3,5) -триазин2-с ул ьф о кисл от ы

2-Хлор-6-метиланилид 3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-тиоксо-6, 7-дигидро-пира зол (1, 5-а) -(1,3 5) -триазин2-сульфокислоты

2,6-Диброманалид 3-метоксикарбонил5,6-диметил-7 †ок-6, /-дигидро-пиразол-(1,5-а) †(1,3,5)-триазин-2сульфокислоты

2,6-Диброманилид 3-метоксикарбонил5,6-диметил-7-тиоксо-6,7-дигидропиразол(1,5-а) †(1,3,5) — триазин-2с ул ьфо кисл от bj

2-Метил-6-нитроанилид-гидрат 3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-оксо6, 7-дигидропира зол (1, 5-а) — (1, 3, 5)— триазин-2-сульфокислоты

2-Метил-6-нитроанилид 3-метокси карбонил-5,6 — диметил-7-тиоксо-6, 7дигидропира зол (1, 5-а) -(1,3, 5) -триазап (1, 5-а) — (1, 3, 5) -триа зин-2-сульфокислоты

2-Метоксикарбонил-6-метиланилид 3метоксикарбонил-5 6 диметил- 7-тиоксо-6,7-дигидро-пиразол-(1, 5-а)— (1,3,5)-триазин-2-сульфокислоты

2-Бром-6-метоксианалид-гидрат-3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-тиоксо-6,7-дигидро-пиразол(1,5-а) †(1,3,5)— триазин-2-сульфокислоты

2,6-Дихлораналид 3-зтоксикарбонил5,6-диметил-7-оксо-6,7-дигидропиразол-(1,5-а) †(1,3,5)-триазин2-сульфокисл оты

2,6-Дифторанилид 3-этоксикарбонил5,б-диметил-7-оксо-6, 7-дигидро-пир а з ол (, 5-а ) — (1, 3, 5) -три а зин-2сульфокислоты

2-Хлор-6-фторанилид 3-этоксикарбонил-5,6-диметил-7-оксо-6, 7-дигидро-пира зол (1, 5-а) — (1, 3,5) -триа зин7-суп ьфокисл оты

2,6-Диклор-3-метиланилид 3-этоксикарбонил-5, б-ди метил-7-оксо-6, 7-ди12

Продолжение табл 1

1616507 гидропираэол(1,5-а)-(1,3,5) -триазин2-сульфокислоты

2,6-Диброманилид 3-этоксикарбонил5, 6-ди метил- 7-окс о-6, 7-ди гидр о-пиразол (1, 5-а) -(1, 3, 5) -триа зин-2с ульфокислоты

2-Бром-6-хлора нилид 3-этоксикарбонил-5,6-диметил- /-оксо-6, 7-дигидро-пира зол (1, 5-а) - (1, 3, 5) -триа зин2-суп ьфокислоты

2,6-Дифторанилид 3-этоксикарбонил5, 6-диметил-7-тиокс о-6, 7-дигидр опира зол (1, 5-а) -(1, 3, 5) -триа эин-2с ул ьф о кислот ы

2,6-Дихлор-З-метиланилид 3-этоксикарбонил-5,6-диметил-7-тиоксо-6, 7дигидропира зол (1, 5-а) -(1, 3, 5) -триа зин-2-сульфокислоты

2-Хлор-6-фторанилид 3-этоксикарбонил-5,6-диметил-7-тиоксо-6, 7-дигидр о-пира зол (1, 5-а ) - (1, 3, 5) — триа зи н-2-с ул ьфо кисл оты

2,6-Дифторанилид 3-этоксикарбонил5, 6-ди метил- 7-ти о к с о-6, 7-ди гид р опираэол(1, 5-а) -(1, 3,5) -триаэин-2с ул ьф окисл оты

2-Хлор-6-метиланилид 3-этоксикарбонил-5,6-диметил-7-тиокс о-6, 7-дигидро-пиразол (1, 5-а) — (1, 3, 5) -триаэин-2суп ьфокислоты

2, 6-Диброманилид 3-этоксикарбонил5,6-диметил-7-тиокс о-6, 7-дигидропира золл (1, 5-а) — (1, 3, 5) -триа зи н-2сул ьфокислоты

2-Бром-6-хлоранилид 3-этоксикарбонил-5, 6-диметил- 7-ти окс о-6, 7-дигидр о-пира зол (1, 5-a) — (1, 3, 5) -триа зи н2-с ул ьф окисл оты

2,6-Дихлоранилид 3-аминокарбонил5, 6-ди метил-7-окс о-6, 7-ди гидр опиразол(1, 5-а) -(1, 3 5) -триаэин-2суп ьфокислоты

2, 6-Дихл ора нилид-3-а ми но кар б онил5,6-диметил-7-тиоксо-6, 7-дигидропиразол(1,5-а)-(1,3,5) -триаэин-2с ульфокисл оты

2,6-Дихлоранилид 3-метилсульфонил5,6-диметил-7-оксо-6, 7-дигидро-пиразол(1,5-а) — (1,3,5)-триазнн-2с ульфокислоты

2,6-Дихлор-З-метиланилид 3-метилсульфонил-5,6-диметил-7 — окс о6, 7-дигидро-пиразол (1, 5-а)— (1, 3, 5) -триаэин-2-сульфокислоты

295-297

28 5-286

272-274

257-259

232-235

214-216

28

285-287

291-293

303-305

295-296

289-29 2

273-275

Т 1

14

1616507

Продолжение табл. 1

318-320

290-293

293-294

286-288

38

205

198-199

40

194-195

206

307-309

43 36-238

264-265

162

240

2,6-Дихлоранилид 3-метилсул ьфонил5, 6-диме тил- 7-ти о кс о-6, 7-дигидр опира зол (1, 5-a) — (1, 3, 5) -триазин-2с ул ьфокисл оты

2,6-Дихлор-3-метиланилид 3-метил— сул ь онил-5,6-диметил-7-тиоксо6, 7-дигидро-пира зол (1, 5-а) — (1,3,5)— триа зин-2-сульфокислоты

2-Бром-6-хлоранилид 3-метоксикарбoнил-5,6-диметил-7-îKcо-Ь, 7-дигидро-пира зол (1, 5-а) — (1, 3, 5)— триа зин-2-сульфокислоты

2-Бром-6-хлор-3-метнланилид 3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-оксо6, 7-ди гидр оп ира зол (1, 5-а ) — (1, 3, 5)— триазин-2-сульфокиспоты

2, 6-Дибр ом-3-метила нилид 3-метокси кар б онил-5. 6-ди метил-7-оксо-6, 7ди гидр опира зол (1, 5-а) — (1, 3, 5) -триазин-2-сульфокислоты

2-Дифторметокси-6 — метиланилид 3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-оксо6,7-дигидро-пиразол(1,5-а) †(1,3,5)— триа3HH-2-сульфокислоты

6-Фтор-2-метоксикарбонил-3-метиланилид-3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-оксо-6,7-дигидропиразол (1,5-а) -(1,3,5) -триазин-2-сульфокислоты

2-Бром-6-Хлоранилид 3-метоксикарбонил-5,6-диметнл-7-тиокс о-6, 7дигидро-пиразол(1,5-а) -(1,3,5)— триазин-2-сульфокислоты

2-Бром-6-хлор-3-метиланилид 3-метоксикарбонил-5,6-диметил-7-тиоксо-6,7-дигидропиразол(1,5,-а)— (1, 3, 5) -триа зин-2-сул ьфо кислоты

2-Дифторметокси-6-метиланилид 3метоксикарбонил-5,6-диметил-7тиоксо-6, 7-дигидр о-пира зол (1, 5-а)— (1, 3,5) -триазин-2 — сульфокислоты

6-Фтор-2-метоксикарб онил-3-метила нилид-3-мет окс икар б о нил-5, 6-диметил-7-тиоксо-6, 7-дигидр о-пиразол(1, 5-а) -(1, 3,5) -триазин-2сульфокислоты

2-Метил-6-нитр оанилид 3-этоксикарбонил-5, 6-диметил-7-тиоксо-6, 7ди гидр о-пира з ол (1, 5-а) — (1, 3, 5) -триазин-2-сульфокислоты

2-Хлор-6-метиланилид 3-этоксикарбонил-5,6-диметил-7-оксо-6,7-дигидl6

1616507 с р о-пира зол (1, 5-а) -триа эин-2-сульфокислоты

2-Метил-6-нитроанилид 3-этоксикарб онил-5, 6-дииетил- 7-ти о к с о-6, 7дигидропиразол(1, 5-а) -(1,3,5)— триа зин-2-сульфокислоты

235-236

Таблица

Оценка повреждения растений

1 1 7

С оединение

1"I

Ма Vi Ch So Ec

Tr Ho

Br He

Са

О. 0

2 2

0 0

4 4 3

3 3 4

3 3

3 4

О

t

1

Э 4 2

4 4 3

3 3 2

Э 4 4

3 3 3

3 3 3

4

0

0

0

1

0

0

0

0

0

2

1

1

3

5

7

9

11

12

13

14 !

16

17

18

19

21

22

23

24

26

27

28

29

31

32

33

Э4

3S

36

37

38

39

3

3

Э

2

2

4

4

1

3

3

3

3

2

3

3

3

Э

3

3

Э

3

3

Э

3

1

3

3

2

3

2

2

3

3

Э

2

1

3

2

2

2

3

2

3

2

2

3

2

0

3

Э

1

3

2

0

3

0

2

1

3

2

4

4

4

4

4

4

4

4

3

4

4

4

4

Э

4

4

4

4

3

3

Продолжение табл.1

3

4

2

4

Э

Э

3

0

3

2

3

3

О

0

4

3

2

3

3

3

4

4

3

3

3

4

2

2

2

4

3 4

2

3

3

2

2

4

2

l7

1616507

Продолжение табл.2

Оценка повреждения растений

1 13

Соединение

Tr Ho Br He St Ab Ma Vi Ch So Ec Se Ca

3 4

2 Э

3 3

2 2

0 4

3 3

2 2

3 4 Э

3 Э 3

2 3 2

2 3 3

0 4 1

3 3 3

3 3 3

2 — 4 3

0 — 3 3

1 — 3 3

2 — 3 3

0 — 4 3

0 — 3 3

0 — 3 3

41

42

43

44

46

47

КонтI роль (необработано) 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

А (иэвестно) 0 0 2 2 1 1 3 2 3 0 3 3 2

Соединение А,ФХ вЂ” N С1 (H + +WHIG

Ъ

Таблица 3

Оценка повреждения растений

) ноя

Соединение

Ab Ma Vi Ch Ca

Tr Ho Br Ly Me

0 0 J 0

0 О, 0 0 0 0 0 0

1 2 1 1 1 0 2 1

0 0 2 2

2

4

6

8

Контроль (необработано)

А (иэвестно) 0 0 3 4 3 3

1 0 3 3 3 3

0 0 3 3 4 3

1 2 4 4 Э 4

0 0 2 3 3 3

0 0 3 4 3 4

0 0 3 3 Э 3

0 2 3 3 3 3

0 0 2 2 2 2

0 0 2 3 2 3

4 2 3 2 3 4

4 2 3 3 Э 3

3 2 2 3 2 3

4 2 3 1 4 4

2 2 3 3 4 3

3 2 4 2 4 4

2 Э 2 2 2 3

4 3 3 2. 4 4

3 1 2 1 2 3

3 2 2 2 3 Э