Патент ссср 162848

Патент ссср 162848

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

PECllVБАИК

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИ Н

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ко 162848

Класс

12р, 1в

МПК

С 07d

Заявлено 16.V.1963 (№ 836837/23-4)

Опубликовано 1964. Бюллетень № 11

ГОСУДАРСТВЕННЫИ

КОМИТЕТ ПО ДЕДАМ

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИИ

СССР

УДК

Подписная группа ¹ 45

А. H. Кост, А. К, Шейнкман, Н. Ф. Казаринова и А. H. Прилепс

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДИЛПРОИЗВОДНЫХ ЧАСТИЧН

ГИДРИРОВАННЫХ АЗОТИСТЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ

Предмет изобретения

Пиридилпроизводные частично гидрированных азотистых гетероциклов могут служить исходным веществом для синтеза красителей и лекарственных соединений.

Предложен способ, не описанный в литературе, получения пиридилпроизводных частично гидрироваииых азотистых конденсированных гетероциклов, таких как дигидроиндол, тетрагидрохинолии, дигидроакридин, действием иа эти гетероциклы солями 1-ацилпиридииия в присутствии безводного хлористого алюминия в среде пиридииа.

Пример. В смесь 5,3 г (0,066 лоль) абсолютного пиридина и 3,9 лл (0,03 лоль) хлористого беизоила, прогретую 1 час при 100 С и вновь охлажденную льдом, прибавляют при геремешивании и охлаждении льдом 7,34 г (0,033 лоль) 1-бензил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина, а затем 5,35 г (0,04 лоль) безводного

А1С1З. После этого выдерживают смесь

1 — 1,5 час на кипящей водяной бане; теплую реакционную смесь разлагают концентрированной соляной кислотой; отгоняют с паром бензальдегида бензойную кислоту (которая в небольших количествах тоже образуется в результате гидролиза хлористого бензоила); сильно защелачивают до растворения выпадающей вначале гидроокиси алюминия и вновь перегоняют с водяным паром. После очистки с помощью активированного угля и переосаждения из кислоты аммиаком получают 4 г (40% теоретического) 1-бензил-6-(пиридил-4)-1,2,3,4-тетрагидрохинолина в виде аморфного вещества; т. пл. пикрата 193—

195 С, бромбензилата 136 — 138 С (из воды).

Аналогично получают:

1- Метил-6- (пиридил-4) -1,2,3,4-тетрагидрохинолии; выход 82% из 1-метил-1,2,3,4-тетрагидрохииолина; бромбензилат имеет т. пл. 232—

234 С; пикрат — т. пл. 212 — 214=С.

1 Этил-6- (пиридил-4) -1,2,3,4-тетрагидрохинолин; выход 67%; бромбензилат с т, пл. 227—

229 С; пикрат с т. пл. 218 — 220 С.

1 -Изопропил-6- (пиридил-4) -1,2,3,4-тетрагидрохииолии; выход 67%; бромбензилат с т. пл.

260 С; пикрат с т. пл. 197 — 199 С.

1 - Бутил-6- (пиридил-4) -1,2,3,4-тетрагидрохинолин; выход 52%; бромбензилат с т. пл. 206—

208 С; пикрат с т. пл. 191 — 192 С.

1 — Метил-5- (пиридил-4) -индолин (из 1-метилиндолина); выход 47%; пикрат с т. пл. 205—

206 С.

1-Бензил-5-(пиридил-4)-индолин (из 1-беизилиндолина); выход 41 %; пикрат с т. пл.

178 †1 С.

Способ получения пиридилпроизводных частично гидрированных азотистых гетероциклов, например дигидроиидола, тетрагидрохиполина, дигидроакридина, отличающийся тем, что на азотистые гетероциклы, например дигидроиндол, тетрагидрохинолин, дигидроакридин, действуют солями 1-ацилпиридиния в присутствии безводного хлористого алюминия н среде пиридина,