Патент ссср 162849
Иллюстрации
Реферат
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
GHN CAHNE
И ЗОБ РЕТЕН ИМ mxorczoxv БИЛЕ ) ЛЬСТВУ № 162849
Класс
12р, 1»
ЧП1 К
С 07с1
Заявлено 22.VI.1962 (№ 783408/23-4) Опубликовано 27.Ъ .1964. Бюллетень № 11
ГООЪАРСТВЕННЫИ
КОМИТЕТ ПО АЕЛАМ
ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
СССР
Подписная группа Л 45
Р. Г. Глушков, О. 1О. Магидсон и А. И. Травин с
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ . v,-ЛАКТОНА 11 17и- ИМЕТОКС -18 Я Д (ОКСИ-3,14-ДЕГИДРО-20и-ЙОХИМБАН КАРБО НОВОЙ-16 КИСЛОТЫ
Предмет изобретения
Известные способы получения а-лактона
11,17а-диметоксиг — 18р - окси-3,14-дегидро-20ийохимбанкарбоновой-16(1-кислоты сопровождаются низким выходом продукта (70 — 72%).
Кроме того, для его получения необходимо применение большого избытка уксусного ангидрида для лактонизации а-N-(2 - (б"-мегокси-3"-индолил) -этил)-3-оксо - 5р - карбокси-биметокси-7(1-оксидекагидроизохинолина и большой расход хлорокиси фосфора.
Процесс включает стадию выделения промежуточного лактон-лактама.
Предложено в качестве среды для лактонизации использовать дихлорэтан, процесс ведут в присутствии ацетата лития, что значительно уменьшает расход уксусного ангидрида. Циклизацию образующегося лактон-лактама проводят без его выделения с помощью небольшого количества хлорокиси фосфора, Выход повышается до 89 /0, продолжительность процесса сокращается.
Пример. Смесь 45,3 г оксикислоты, 450 мл дихлорэтана, высушенного над хлористым кальцием, 44,3 мл уксусного ангидрида и 4,5 г безводного ацетата лития кипятят при размешивании 1 час. реакционную массу охлаждают до 10 С и при этой температуре в течение
15 — 20 мин по каплям прибавляют 450 мл
2 н.ХаОН; дихлорэтановый слой отделяют, а водный — экстрагируют 100 мл дихлорэтана.
Объединенные дихлорэтановые растворы лактон-лактама сушат безводным сульфатом натрия и упаривают до объема 200 мл. К полученному раствору прибавляют 45 мл хлорокиси фосфора и кипятят в токе азота в течение
1 час. По окончании реакции избыток хлорокиси фосфора вместе с дихлорэтаном отгоняют в вакууме, к остатку приливают 135 м.г диклорэтана и вновь упаривают для удаления следов хлорокиси фосфора.
Г!олученное масло растворяют в 135 н» днхлорэтана и к раствору при перемешиванни и охлаждении льдом (температура в массе 5 —10-С) постепенно приливают 145 мл 10%-ного
МН,ОН до рН 8,5. Выпавший осадок отфильтровыьают, хорошо промывают водой и сушат.
Выход дегндролактона 37 г (89,3% от тео ретического, считая на оксикислоту); (и)
110+3=С (с-0,3, пириднн). Литературные данные: (а) 2о 114 С. (c-0,3, пиридин).
1. Способ получения а-лактона 11,17а-диметокси-18(1-окси-3,14-дегидро-20и-йохимбанкарбоновой-1611-кислоты лактонизацией а-iU-(2 (6"-метокси-3"-индолин) -этил)-3-оксо-5(3-карбоксн-ба-метокси-7(1-оксидекагидронзохннолина уксусным ангидридом в присутствии ацетата лития в среде органического растворите№ 162849
Составитель И. Виха
Техред А. Кудрявицкая Корректор Г. Чугунова
Редактор Л. Герасимова
Подп. к печ. 18 VI — 64 г. Формат бум. 60 Х 90 /з Объем 0,1 изд. л.
Заказ 1307/11 Тираж 500 Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, д. 2 151 и циклизацией промежуточного ла ктонлактама хлорокисью фосфора, о т л и ч а ющи йся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода продукта, в качестве органического растворителя используют дихлорэтан.
2. Способ по п. 1, отлича1ощийся тем, что циклизацию лактон-лактама проводят добавлением небольшого избытка хлорокиси фосфора непосредственно к реакционной массе, полученной в результате лактонизации, после частичного удаления растворителя.