Патент ссср 163180
Патент 163180
Классы МПК
Патент ссср 163180
Иллюстрации
Реферат
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
PECHVSANK
ОПИСАНИЕ
ИЗОБ РЕТЕН ИЛ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 163180
Класс
12р, 1вт
МПК
С 071
Заявлено 09.У.1962 (№ 777616/23-4) ГОСУААРСТВЕННЪ|11
КОМИТЕТ ПО ЫЛАМ изОБРетБний и ОткРытий
СССР
Опубликовано 22.V1.1964. Бюллетень № 12
УДК
Подписная группа № 45
Л. С. Поваров и Б. М. Михайлов
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
2,3,4,10-ТЕТРАГ ИДРОХИ НОЛ И НА
112
R7
Предложен способ получения производных неописанного в литературе 2,3,4,10-тетрагидрохинолина общей формулы: где R> — арильный, алкильный или алкенильный радикал: Кв, R3 — водород или алкильные радикалы; R4, R:, Кв, К,— водород, алкильный, арильный или алкоксильный радикал, галоид и т. д.; Ra — алкильный или арильный радикалы.
Способ заключается в том, что шиффовы основания конденсируют с винилалкильными эфирами. Процесс ведут в присутствии ВЕв при 22 — 28 С.
Пример 1. 4-Этокси-2-фенил-2,3,5,10-тетрагидрохинолин и 2-фенилхинолин. К 91 г (0,5 моль) бензилиденанилина, растворенного в 250 мл абсолютного эфира, добавляют 1 г эфирата ВЕ> и затем 36 г (0,5 моль) винилэтилового эфира. При этом температура реакционной смеси поднимается от 22 до 38 С.
После снижения температуры до комнатной (примерно через 3 час), смесь промывают
10% -ной NaOH, водой и высушивают над
MgSO . При разгонке возвращается 36 г неизмененного бензилиденанилина, выделяется фракция с т. кип. 170 — 180 С при 2 мл1. рт. ст., которая при стоянии кристаллизуется. После перекристаллизации из гексана получают 48 г (выход 63,3% на вступивший в реакцию бензилиденанилин) . 4-Этокси-2-фенил-2,3,4,10тетрагидрохинолина (I) с т. пл. 72 — 73 С, т. кип..158 — 159 С при 1,5 мм рт, ст.
Найдено, %: С 80,49; 80,56; Н 7,41; 7,52.
С,-,HtNO
Вычислено, %: С 80,59; Н 7,56.
Смесь 4,5 г с 0,01 г и-толуолсульфокислоты нагревают до прекращения выделения спирта, При разгонке остатка получают фракцию с
1. кип. 135 — 145 С при 1 л1м рт. ст., которая кристаллизуется. При перекристаллизации из гексана получают 1,8 г 2-фенилхинолина (выход 50%) с т. пл. 82 — 83 С, пикрат с т. пл.
191 †1 С.
Пример 2. 4-Этокси-3-метил-2-фенил2,3,5,10-тетрагидрохинолин и 3-метил-2-фенилхинолин. К 54 г (0,3 люль) бензилиденанилина, растворенным в 100 л л абсолютного эфира, добавляют 0,3 г эфирата BF> и 12,8 -: (0,15 моль) пропенилэтилового эфира. Через
3 час реакция заканчивается и продукт реакции обрабатывается так же, как описано в примере 1. Получают 20,4 г (выход 69 to)
4-этокси-3-метил-2-фенил-2,3,4,10-тетрагидро№ 163180
Предмет изобретения
Редактор Л. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректор P. А. Вигдорчик
Подп. к печ. 25/1 П вЂ” 64 г. Формат бум. 60X90 /s Объем 0,1 изд. л.
Заказ 1546/16 Тираж 500 Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 хинолина (П) с т. кип. 164 †1 С при
1,5 мм рт. cr.; п о 1,5920.
Найдено, %: С 80,51; 80,59; Н 8,05; 8,12.
c«v„xo.
Вычислено, о/, : С 80,86; Н 7,92.
При нагревании П с и-толуолсульфокислотой с выходом 50 о/о получают 3-метил-2-февилхинолин с т. кип. 144 — 149С при
1,5 мм рт. ст.; пикрат с. т пл. 206,5 — 207 С.
Способ получения производных 2,3,4,10-тетрагидрохинолина, отличающийся тем, что шиффовы основания конденсируют с винилалкиловыми эфирами в присутствии ВРз при 22 — 28 С.