Способ получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина

Способ получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

l63 620

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистинеских

Республик

Кл. 12р 1о1

Зависимое от авторского свидетельства №

Заявлено 08.IX.1962 (№ 793861/31-16) с присоединением заявки №

Приоритет—

МПК С 070

Государственный комитет по делаю изобретений и открытий СССР

Опубликовано 22ХП.1964 г. Бюллетень № 13

УДК—

Дата опубликования описания ЗЛ 111.1964 г. ?(Т а 403ЫЛ Я

В. П. Серговская, Е. A. Коровкина и 3. В. Сафронова:- ПРОТЕИ М6 I

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ КИСЛОТ ПИРИДИНА И ПИПЕРИДИНА

Подписная группа № 4б

Изобретение относится к способам получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина ооработкой их эфиров диэтиламиноэтанолом.

Известные способы указанного типа, например способ получения диэтиламиноэтиловог эфира 1,6-диметилпипеколиновой кислоты, являющегося основным полупродуктом в синтезе препарата диколина, обладающего ганглиоблокирующим действием, переэтерификацией этилового эфира 1,б-диметилпипеколиновой кислоты тщательно высушенным диэтиламиноэтанолом в присутствии каталитических количеств диэтиламиноэтилата натрия, или способ получения диэтиламиноэтилового эфира и-хинуклидинкарбоновой кислоты, исходя из хлорангидрида кислоты и диэтиламиноэтанола, весьма сложны и не позволяют получать удовлетворительного выхода целевых продуктов.

С целью упрощения процесса и увеличения выхода целевых продуктов, этерификацию гетероциклических кислот пиридина и пиперидина ведут непосредственно диэтиламиноэтанолом в присутствии этилового эфира щавелевой кислоты, Пример. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную быстроходной мешалкой, термометром и дефлегматором, соединенным с прямым холодильпиком и приемником, помещают метилированную массу, полученную из 50 г (0,467 моль)

2,б-лутидина, предварительно отогнав формалин, муравьиную кислоту и воду от 1,6-диметилпипеколпповой кислоты в соответствии с известным способом (с бепзолом по ДинуСтарку). Затем в колбу добавляют 163,2 г (i,394 лоль) диэтиламиноэтанола с влажностью 0,1 — 0,3% и 69 г (0,472 моль) диэтил10 оксалата. Реакционную массу при интенсивном перемешнв анни нагревают до 132—

135 С и выдерживают при этой температуре

24 час. От образовавшейся щавелевокислой соли диэтиламиноэтилового эфира 1,6-диме15 тилпипеколиновой кислоты отгоняют невступивший в реакцию диэтиламнноэтанол, остаток растворяют в воде, подщелачивают водным раствором поташа и экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты сушат над прока20 ленным поташом, фильтруют и упаривают.

Остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, выкипающую в пределах 130 — 150 С при остаточном давлении 7 мл рт. ст. Получают 30 г диэтиламипоэтплового эфира 1,625 диметилпипеколиновой кислоты, что составляет 25% от теоретического, считая на исходный 2,б-лутидин.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта и упростить техно30 логическую схему его производства, 163620

Предмет изобретения

Составитель В. А, Таратута

Корректор Н. И. Кирилина

Редактор А, И. baimosa Техред Т. П. Курилко

Заказ 1777/14 Тираж 500 Формат бум. 60>(908>

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СCCP

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4.

Типография, пр. Сапунова, 2.

Способ получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина обработкой их эфиров диэтиламиноэтанолом, отличающийся тем, что. с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, этерификацию гетероциклических кислот пиридина и пиперидина ведут непосредственно диэтиламиноэтанолом в присутствии этилового эфира щавелевой кислоты.