Бромпроизводные 3 @ -фенилкарбамоил-4 @ -гидроксиазобензен- 4-сульфоната натрия в качестве кислотных азокрасителей с антимикробными свойствами для шерстяных материалов и способ их получения

Бромпроизводные 3 @ -фенилкарбамоил-4 @ -гидроксиазобензен- 4-сульфоната натрия в качестве кислотных азокрасителей с антимикробными свойствами для шерстяных материалов и способ их получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к новым кислотным азокрасителям общей формулы :де R Н или Вг, предназначенным для крашения белковых волокнистых материалов и придания им бактерицид- . ных и фунгицидных свойств. По сравнению с известным аналогичным красителем , не содержащим атомов брома в своей молекуле, новый азокраситель обладает повышенной грибостойкостыо, составляющей 0 или 0-1 баллов, сохраняющейся после 5-ти стирок; зона задержки роста стафилококка и дрожжеподобного гриба 2-3 и 2 мм соответственно . Известный краситель не обладает этим свойством. 2 с.п.ф-лы, Зтабл. § (Л

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

В

F®CtlVSJlHH ..1

432 А f

09) (111 (51)5 С 09 В 29/00, П 06 Р 3/!6

ОПИСАНИК ИЗОБРЕТЕНИЯ н А ВтОРснОЧУ бВиДетельстВУ +oo()3$ y / N — N

ОН

0NH x R!

М003$ X/ 2Ч=Х

0Н

O H < R

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ Н9МИТЕТ

llO И306РЕТЕНИЯМ И бфНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 4469500/05, 4469508/05 (22) 03.08.88 (46) 23.03.91. Бюл. В 11 (71) ИнсТитут хлорорганического синтеза АН АэССР и Центральный научно-исследовательский институт шерстяной промышленности (72) М.С.Салахов, В.А.Нагиев, О.М.Мамедова, В.С.Умаева, E.Ã.Ñóâî рона, З.Ю.Козинда, И.Н.Горбачева, С.И.Двоскин и Н.П.Лихачева (53) 547.556.33(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР Ф 464123, кл. С 09 В 25/00, 1974.

Авторское свидетельство СССР

Ф 891619, кл. С 07 С,1980.

Авторское свидетельство СССР

У 401169, кл. С 09 В 39/00, 1975. (54). БРОМПРОИЗВОДНЫЕ 3i-ФЕНИЛКАРБАИОИЛ-4 -ГИДРОКСИАЗОБЕНЗЕН-4-СУЛЬФОНАТА

НАТРИЯ В КАЧЕСТВЕ КИСЛОТНЫХ АЗОКРАСИ.ТЕЛЕЙ С АНТИМИКРОБНЫМИ СВОЙСТВАМИ

ДПЯ ШЕРСТЯНЫХ МАТЕРИАЛОВ И СПОСОБ ИХ . : 11ОЛУЧЕНИЯ

Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к новым кислотным азокрасителям бромпроизводным 31"фенилкарбамоил-4 -гидроксиазобензен-4-сульфоната натрия, которые могут быть использованы для

:крашения белковых волокнистых матери:алов с приданием им одновременно с окраской бактерицидных и фунгицидных свойств, позволяющих применять данные материалы при прозводстве предметов санитарно-гигиенического и лечебнопрофилактического назначения, особен2 (57) Изобретение относится .к анилинокрасочной промьппленности, в частности к новым кислотным аэокрасителям общей формулы

;де R = Н или Br, предназначенным для крашения белковых волокнистых материалов и придания им бактерицид-, ных и фунгицидных свойств. По сравнению с известным аналогичным красителем, не содержащим атомов брома в ф своей молекуле, новый азокраситель облацает повышенной грибостойкостью, составляющей 0 или 0"1 баллов, сохраняющейся после.5-ти стирок; зона задержки роста стафилококка и дрожжеподобного гриба 2-3 и 2 мм соответственно. Известный краситель не.обладает этим свойством. 2 с. и. ф-лы, 3 табл. но в инфекционных больницах, роддомах, на транспорте и т.д., например для изготовления одеял, белья, чулочно-носочных изделий, предохраняющих от гнойничковых и грибковых заболева,ний человека.

Цель изобретения — синтез новых кис лотных азокрасителей обшей формулы

1636432 нию.

Приме р 1.

10,«11оОЗЬ i i >=< (II) ONH x Вг

ОН омн, к

ОН

ONH К где R — - Н или Br (Ia) обладающих более широким спектром и

:повышенной эффективностью антимикроб- ного действия по сравнению с известными аналогами по строению и применеС1gH p 0yNaBrS; мол.м. 498,0.

Суспензию 18 г (0,042 моль) натрий 3 -фенилкарбамоил-4"-гидроксиазобенэен-4-сульфоната в 30 мл хлористого метилена подвергают бромированию раствором брома в метнленхлориде в 20 течение 35-40 мин с последукщей обработкой 15-207.-ной перекисью водорода при молярных соотношениях НФКГАС:

:бром:перекись водорода — 1:0,5-0,8:

:0,3-0,5 соответственно с последующеи

- 25 выдержкой реакционной смеси в течение 55-60 мин до комнатной температуры.

Масса целевого продукта 43,3 г, выход 99,87. ° 30

Пример 2.

С < Н N>0>NaSBr<, мол.м. 577,0.

Аналогично примеру 1 осуществляют 40 оксибромирование 18 r (0,042 r-моль)

НФКГАС, 8,94 г (0,054 г-моль) брома и 6 г (0,034 r-моль) 18%-ной перекиси водорода при молярном соотношении

НФКГАС:бром:перекись водорода — 1:1,3:45

:0,8 в среде хлористого метнлена.

Масса целевого продукта 46,8 r> выход 99,2 .

Пример 3. Синтезированными красителями окрашивают образцы чистошерстяной ткани в желтый цвет по рецепту краситель 1-3% от массы материала; глауберова соль 10 от массы материала;

30 -ная уксусная кислота 57 от массы материала. Модуль ванны 1:50. Оптимальным режимом крашения является температура 80+5 С, время крашения 45+

f5 мин и количество красителя 2,5+57. от массы материала.

Использование синтезированных красителей позволяет значительно упрос тить технологию отделки волокнистых материалов за счет совмещения процессов крашения и специальных видов отделки, достичь широкий спектр антимикробного действия одновременно с окраской беэ изменения физико-механических свойств, C ткани. Ионная связь красителя с функциональными группами волокна обеспечивает устойчивость этих свойств к мокрым обработкам в процессе всего срока эксплуатации материалов. В табл.1 приведены данные элементного анализа предлагаемых соединений в сравнении с .расчетной формулой; в табл.2 — результаты микробиологичес" ких испытаний образцов чистошерстяной ткани, окрашенных по примеру 3 ан- тимикробными красителями при 2%-ной выкраске; в табл.3 - устойчивость антимикробного эффекта к мокрым обработкам.

Формула изобретения

1. Бромпроизводные 3 -фенилкарбаt моил-4 -гидроксиазобензен-4-сульфоната натрия общей формулы где R — Н или Br, в качестве кислотных азокрасителей с антимикробными свойствами для шерстяных материалов.

2. Способ получения бромпроизводных 3 -фенилкарбамоил-4 -гидроксиазо1» 1 бензен-4-сульфоната натрия общей формулы где R — Н или Br, характеризующийся тем, что суспензию натрий-3 -фенилкарбамоил-4 -гидроксиаэобензен"4-сульфоната в метиленхлориде подвергают бромированию раство„ром: брема в метиленхлориде в течение

35-40 мин с последующей обработкой

15-20 -ной перекисью водорода при молярном соотношении НФКГАС:бром:пеpeKHcb водорода

".оответственно с последующей выдерж- .

yops7pa соадмаа

peso, 2

4S ° 79 43@62 2 ° 61 2 ° 7Q Ь 43 Ьр41 6 4 6136 16с07 16 ° 11

39 3 3S,47 2 О7 г OS 7,2S 7 2S 3,34 3,34 27 7 27 6Е

С,аН, Я4ОЕЗЯ Вс а 8 S1PSSNeScg

Таблица 2

Краситель

Зона задержки роста, мм

Грибостойкостьа баллы стафило- дрожжепококка добного гриба

Краситель формулы I

Краситель формулы II

Известный краситель

0-1

2-3 2

2 1-2

Не дает Не дает КоО $ у М Х

ОН

ONH

Таблица 3

Краситель

Грибостойкость, баллы

Зона задержки роста,мм стафилококка дрожжеподобного гриба после

5 стипосле

5 химчисток после

5 химчисток рок после после

5 сти- 5 химрок чисток после

5 чисток

0-1!

1-2

1-2

Не дает Оз х г N=N OH

CONH

Краситель формулы I

Краситель формулы II

Известный краситель формулы

1636432

6 кои реакционной смеси в течение 55 !

60 мин до комнатной температуры.

7 ° блица 1

0 2-3 2-3

0 1-2 2

1--2 Не дает