2,6-ди-трет-бутил-1-оксифенил-4-метилен-n-2-аминопиридин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам
Патент 1641813
Авторы
2,6-ди-трет-бутил-1-оксифенил-4-метилен-n-2-аминопиридин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам
Иллюстрации
Реферат
Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности 2,6-дитрет-бутил-1-оксифенил-4-метилен-Н- 2-аминопиридина в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам. Цель - создание новой более эффективной присадки указанного класса . Синтез ведут реакцией 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензилхлорида с 2- аминопиридином в среде бутанола при 60°С. Выход 79%; т.пл. 145-146°С; брутто-ф-ла СгоНг8Ы О; относительная эффективность 69% против 63% для пенаэритритового эфира и КБ-1 . 2 табл. с SS
COOS СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
И А BTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Я
CH -NH 1г
Н0
t.— C„H, ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫГИЯМ
IlPH ГКНТ СССР (21) 4620200/04 (22) 14.12.88 (46) 15.04.91. Бюл. 9 14 (71) Институт химии присадок
АН АЗССР (72) В,М.Фарзалиев, А.А.Бахши-заде, В.Б.Ликша, К.А.Джангирова и М.Г.Кулиев (53) 547.322.7 (088.8) (56) Энглин Б.А.,Слитникова В.M. u др. Химия и технблогия топлив и масел. 1975, 11- 2, с,40.
Авторское свидетельство СССР
11"- 1169968, кл. С 07 D 277/14, 1984.
Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к
2,6-ди-трет-бутил-1-оксифенил-4-мети -, лен-H. — 2-аминопиридину формулы проявляющему антиокислительные своиства, Цель изобретения — поиск в ряду замеченных пиридиновых оснований,соединений, обладающих высокой термоокислительной стабильностью при температуре вьппе 200 С.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.,.SU ÄÄ 1641813 А 1 (51)5 С 07 D 213/60 // С 10 М 135/36, 2 (54) 2,6-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-1-0КСИФЕНИЛ4-ИЕТИЛЕН-N-2-АМИНОПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ПРИСАДКИ К СИН,ТЕТИЧЕСКИМ МАСЛАМ (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности .2,6-дитрет-бутил-1-оксифенил-4-метилен-112-аминопиридина в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам. Цель — создание новой более эффективной присадки указанного класса. Синтез ведут реакцией 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензилхлорида с 2аминопиридином в среде бутанола при
60 С. Выход 79Х; т.пл. 145-146 С; брутто-ф-ла С о Н281420; относительная эффективность 69Х против 63Х для пен.таэритритового эфира и МБ-1. 2 табл.
Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником помещают 25,4 г (0,1 моль) 3,5ди-трет-бутил-4-оксибензилхлорида и 10,3 r (0,11 моль) 2-аминопиридина. Реакцию проводят в растворе бутао иола. Смесь нагревают до 60 С и при перемешивании прикапывают 4 г (0,1 моль) гидрата окиси натрия (40Х-ный водный раствор), после чего реакционную смесь кипятят в течение
8 ч. Затем, охладив реакционную смесь, растворяют в бензоле и промывают водой до нейтральной реакции.
Отделив на делительной воронке от воды,- бензольный раствор помещают в отгонную колбу. Бензол и бутанол .отгоняют образовавшиеся кристаллы конечного продукта перекристаллизовыва4
1641813 -с„н
СНо=NH
НО
Э (1 — --) 100X
Р -с„н, Образец
Концентрация,X
Относительная эффективность Х
Пентаэритритовый эфир (ПЭ)
ПЭ + ионол
ПЭ + МБ-1
ПЭ + 2,б-ди-третбутил-1-оксифенил4-метилен-2-.аминопиридин
57
69 ют из гексана. Т.пл. 145-146 С. Выход
79X..
Найдено,X: С 76,88; H 9,03;
Н 8,99.
С2о Нщ11 0
Вычислено,7: С 76,86; Н 9,05;
H 8,97.
Структура указанного соединения доказана методом ПИР-спектроскопии.
Третбутильным группам соответствует сигнал при 1,3 м.д., СН -группе— сигнал при 4,2 м.д. Сигнал в области
4,8-5,1 м.д. соответствует СН-группе и ЫН-группе. Мультиплет в области
6 — 7,7 м.д. относится к ароматическим протонам. Сигнал при 7,1 м.д. относится к протонам бензольного кольца.
Пример 2. Антиокислительные свойства укаэанного соединения изучались методом хемилюминесценции в составе синтетического эфирного мас.ла, в качестве которого был взят пентаэритритовый эфир. Испытания проводились при 200ОС.
Антиокислительные свойства оценивались относительной эффективностью по формуле
Р где — — — отношение площади интенP. сивности хемилюминесцентного свечения за время опыта при ингибированном (P) и неингибированном (Р ) окислении масла.
В таблице 1,2 представлены резуль5 таты испытаний в качестве антиокислительной присадки предлагаемого соединения и известных антиокислителей: ионола (базовый объект), YS-1 и соединения сравнения — 2-(3,5-ди-третбутил-4-оксифенил)-3-бензил-4-тиазолидона.
Как видно из табл. 1 и 2, 2,6-ди15 трет-бутил-1-оксифенил-4-метилен-N2-аминопиридин заметно превосходит по своей эффективности известные антиокислительные присадки.
Таким образом, предлагаемое соединение может использоваться в каче» стве антиокислительной присадки в составе синтетического масла.
Формула изобретения
2, 6-Ди-тре т-бутил-1-оксифенил-4ме тилен-11-2-аминопиридин формулы в качестве антиокислительной присад35 ки к синтетическим маслам..
Т аблица1
1641813
Кислотное чисОсадок, х
Приращение
Вяэкость при 1000 С ло, мг
KOH/r медь вяэкос ти, Х эритритовом эфире
2, I 0,35
17,23 0,025 0,034 0,1
5,28
Нагар отсутствует, пластинки чистые
1,3 0,27
15;97 отс. ест.. 0 07
5,18
Нагар отсутствует, пластинки чистые аминопиридин
Корректор А.Обручар
Редактор М.Недолуженко
Заказ 1122 Тираж 248 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101
2-(3,5-Ди-третбутил-4-окси) фенил-3-бенэил4-тиаэолидон
2,6-Ди-трет-áy- тил-2-оксифенип4-метилеи-N-2Корроэия мг/см ал. ст.
Составитель Н. Банникова
Техред М.Дидык
Тэ блина 2
Виэуалъные наблюдения