Водорастворимые полиамиды с люминофорными фрагментами в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран

Водорастворимые полиамиды с люминофорными фрагментами в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение позволяет синтезировать водорастворимые полиамиды с лкгминофорными фрагментами в цепи формулы N-CH2-C-)-n II С1О или а е С с -NH-C-R-cVL и к PJtt оii о о с с с 4 N-CH-- , it 3

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51) 5 С 08 G 69/32//Г 01 N 33/533

% 1

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

E CETOPCEOMV CEEETEObCTEV (57) Изобретение позволяет синтезиро вать водорастворимые полиамиды с люминофорными фрагментами в цепи форму лы

ы -сн-с-)2 и

Cl О

-(Фн-м NH ñ-сн,-1ч !!

О или

4»-лг-хн-с-R-с) и н-С)-o QxH-c-R-с@

О 0 !! 1! Р . где m .p=l: 1-20; п=Ф-Ц „

N-CH—

2 о

R- — CH — N

Cl в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

1 табл. (21) 4693244/05

{22) 22.05.89

{46) 23.04.91. Бюл. Ф 15

{72) Н.Н.Барашков, Т.В.Сахно, В.И.Мищенко и А.С.Чеголя (53) 678.675 (088.8) (56) Владимиров Ю.А., Добрецов Г.Е.

Флуоресцентные зонды в исследовании биологических мембран. - M, Наука, 1980, с. 320.

Барашков Н, Н., Гундер О.А. Флу оресцирующие полимеры. - М.: Химия, 1987, с. 122.

Гринева И.Ю. и др. Продукты реак> ции кватернизации 4,4 -дипиридила

„„Яц„„1643564 А1

2 алифатическими галогенпроиз водными.

- Тезисы докл. конф. "Получение и исследование монокристаллов, сцинтилляторов и особо чистых химических веществ. - Харьков, НПО "Монокристалл", 1988, с. 35. (54) ВОДОРАСТВОРИ%1Е ПОЛИАМИДЫ С ЛЮ;

МИНОФОРНЫМИ ФРАГМЕНТАМИ В ЦЕПИ В КА»

ЧЕСТВЕ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ ЗОНДОВ ДЛЯ ИС

СЛЕДОВАНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИХ МЕМБРАН

2 643564 зондов для исследования биологических мембран.

Целью изобретения является синтез водорастворимых полиамидов с люминофорными фрагментами в цепи формулы

Изобретение относится к области высокомолекулярных соединений, конкретно к полиамидам с люминофорными группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных

--(-ЯH — Ar NH — С вЂ” CH — N

11

О С1

N-СН;С+-„!!

Cl 0

-((Х H — Ar-NH — С вЂ” R — C) (N H Q -О-(QQ-NH — С вЂ” R-Cg !! !! !!

О О О О гдЕ m .P=1: 1 — 20; /7=0-13;

-+-СНв

А2. = R= — СН-N о о

NH С1

Cl в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Пример 1. В раствор 0,1980 r (0,001 моль) 3,6-диаминофталимида в

5,0 мп N,Ы-диметилацетамида, охлаждаемый льдом с водой, при интенсивном 35 перемешивании добавляют 0,382 r (0,ОО1 моль) дихлорангидрида, дикарбоксипроизводного четвертичной соли

4 4 -дипиридилия. Смесь перемешивают в течение 25 мин при охлаждении, sa- 40 тем в течение 1 ч при комнатной температуре. Образукщийся темно-желтый слегка вязкий раствор выливают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают, пройывают ацетоном, сушат в ва- 45 кууме и получают 0,457 г (90 ) попимера со значением (1 =0,06 дл/г.

Из реакционного раствора полученного полимера отливают хрупкие желtale пленки, флуоресцирующие в зеленой области спектра. Строение полиамида подтверждается данными ИК-спекгроскопии: в спектре полимера содеркатся полосы при 1680 см (амид-i), 2550 см (амнд-2). Водный раствор по55 гримера концентраций 5 ° 10 моль/л облатает спектром поглощения с 9,д,п„с

-411 нм и спектром флуоресценции с

%мак =505 нм. Интенсивность фпуоресценции пленки 16 отн.ед.

Пример 2. (ш:р=1:20), Смесь

0,0094 г (0,000475 моль) 3,6-диаминофталимида и 0,1905 г (0,009525 моль)

4,4 -диаминодифенилового эфира раст( воряют в 3,0 мп N,N-диметилацетамида.

Затем при охлаждении раствора до О5 С и интенсивном перемешивании добавляют 0,3820 (0,001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипроиз водного четвертичной соли 4,4 -дипиридилия, Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, образующийся бледно-желтый заметно вязкий раствор выливают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0,470 (92,5X) полимера со значением f) I

=О, 1 5 ppI / ã о

Из реакционного раствора полученного полимера отливают на кварце пленки желтого цвета, интенсивно фпуоресцирующие (I „=100 отн.ед. ) в зеленой области спектра. Водный раствор полимера концентраций 5 ° 10 моль/г обладает спектром поглощения с Ящ =

=412 нм и спектром флуоресценции с !

Я „„а=509 нм. Строение полученного

ENН-Л -ХН-С-СН-N Q N ÑН,-С-+-„

II, и О С1 С1 О

QNН вЂ” Ar — NН вЂ” С вЂ” R — С) — (ХН вЂ” С) — О QNH С вЂ” В-С я-д

Il ll

О О О О где m . р=1: — 20; и= Ф-ц;

N-CH—

В= — Сн — Х

NH

Cl С1 исследования биологических мембрам, в качестве флуоресцентных зондов для

0,06 (n=4)

0,08 (n=6)

0,09 (n=7)

0,11 (n=9)

0,15

n=l3

411

505

16 (1: 1)

II (1:5)

II (l:10)

II (1а20) 410

507

412

508

5 l0

410

509

412

100

Водный раствор полимера (С=5 ° 10 моль/л).

Интенсивность фпуоресценции пленок на кварцевой подложке.

Составитель Л. Платонова

Редактор В. Петраш Техред Л,Олийнык

Корректор А. ОсаУленко

Заказ 1218 Тираж 337 Подпи сное

РчИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб. ° д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент" ° г.ужгород, ул. Гагарина,101

5 1643564

6 полиамида подтверждается данными ИК- .фталимидных звеньев в полиамидную спектроскопии. цепь.

Аналогичным образом, но при других ПолУченные люминофоРсодеРжащне восоотношениях люминофорного диамина и. дорастворимые полиамиды обладают боль4,4 -диаминодифенилового эфира полу- 5 шой концентРацией катионных центРов чают сополиамиды с соотношением звень- в составе макромолекулы, интенсивной ев ш:р, равным 1 1; 1:5; 1:10, свой- флуоресценцией и могут найти применества которых приведены в таблице.,ние в качестве полимерных флуореспентЭкстракция низкомолекулярных люми- ных зондов, характеризующихся повышен10 нофорных продуктов из полимеров кипя» ной избирательной способностью к от-! щим ацетоном в аппарате Сокслета в те- дельным компонентам клеток. чение 6 ч показывает отсутствие вьпы- Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я вания люминофоров, что свидетельству- Водорастворимые полиамиды с люмино15 ет о химическом связывании диамино- Форными фрагментами в цепи формулы