Способ получения 2-алкил-(арил)-2,зн-пиридазино- 4, 5, 6-т, /)-флуорен-3-тионов

Способ получения 2-алкил-(арил)-2,зн-пиридазино- 4, 5, 6-т, /)-флуорен-3-тионов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Кл. 12р, 10

Зависимое от авторского свидетельства №вЂ”

Заявлено 13ХН.1963 (№ 847201/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 19.VIII.1964. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания

МПК С 07d

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР

Авторы изобретения

H. С. Докунихин и С. А. Михаленко

Заявитель

Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-(АРИЛ)-2,3Н-ПИРИДАЗИНО4, 5, б-m, 1)-ФЛУОРЕН-3-ТИОНОВ

Г1одписнал группа Лг 45

2-алкил (арил) -2,3H-п нридазипо- (4,5,6-и, l)— флуорен-3-тионы можно применять в качестье новых промежуточных продуктов в синтезе циапиповых красителей.

Г!редложен способ получения 2-алкил(арил) -2 3Н-пиридазино- (4,5,6-т, l) -флуорен-3-тиопов путем взаимодействия 2-алкил(арил) -2 311-пирпдаппзо- (4,5,6-m, 1) -флуорс»-3-онов с пятисерпистым фосфором и ри кипячении в пиридипе.

Пример 1. 0,3 г 2-метил-2, З,Н-пиридазино-(4,5,6-m, l)-флуорен-З-она, 0,4 г пятис рнистого фосфора и 5 лл пиридипа кипятят

20 час; затем смесь охлаждают, разбавляют водой, фильтруют, промывают последователь»о водой, разбавленной НС1 и затем опять водой. Получают 0,26 г (после экстракции бепзолом) 2-метил-2, 3Н-пиридазипо- (4,5, G-пг, l)-флуорен-3-тиона с т. пл. 163 †1 С, Найдено, ",:, : С 71,84; 72,10; Н 3,80, 3,92;

М 10,91, 10,91; S 12,91, 13,26.

С15 ilON2S °

Вычислено, uju.. С 72,00; 1-1 4,00; X 11, 20, S 12,80.

Пример 2. 2,15 г 2-метил-9-хлор-2, ЗН-пиридазино- (4,5,б-m, l) -флуорен-Ç-опа, 2,94 г пятисерпистого фосфора и 40 Л1.1 пиридина кипятят в течение 20 час; затем cмесь охлаждают, разбавляют водой, фильтруют, промыкают последовательно водой, разбавленной

-iC1 и опять водой.

Получают 1,81 г (после двойной экстракции оепзолом) 2-метил-9-хлор-2,ЗН-пирида5 зипо- (4,5,6-m, l) -флуореп-3-тиопа с т. пл, 2! 3 — 214,5 C.

Найдено, % N 9,80, 9 94; С! 12 95, 12 91;

11,62, 11,75.

С, -,1-19C l NS.

10 Вычислено, iu. K 9,84; Cl 12,46; S 11,24.

П р и м с р 3. 6,9 г 2-фепил-2, 31-!-пиридазкпо-(4,5,б-m, 1) -флуоре -Ç-она, 8,2 г пятпссрпистого фосфора и 75 м.г пиридипа кипятят в лечение 20 «ас; затем смесь охлаждаюг. раз1 бавляют водой. фильтруют. промывают последовательно водой, разбавленной НС1 и водой, Получают 5,0 г -2-фепил-2, ЗН-пирпдазипо(4,5,б-пг, 1) -флуореп-3-тиопа. Вещество и редставляет собой желтые призмы с т. пл.

20 264 — 265 С (после зкстракппи бсн"-олом).

Найдено, %. С 76,99. 77,10; 1-1 3 95, 3 93;

Х 9,08, 9,19; S 10,02, 10,25.

С,н N

Вычислено, %, С 76 92; Н 3 84; Х 8 97;

2 $10,25.

Пример 4. 2,2 г 2,9-диметил-2,3-пиридазино- (4,5,б-m., l) -флуорен-Ç-опа, 2,95 г пятисернистого фосфора и 20 па пирпдипа кипятят в течение 20 «ас; затем охлаждают, раз30 бавляют водой. фильтруют, промывают по164604

Предмет изобретения

Состави гель Е. Израильская

Редактор Л. Герасимова Тскред A. А. Камышннкова Корректор И. А. Шпынева

Заказ 23!0,10 Тираж 500

ЦБР!ИП14 Государствен .ого комитета и> лелям изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3 следовательно водой, разбавленной НС1 и водой.

Получают 1,24 г 2,9-диметил-2, ЗН-пиридазино-(4,5,6-m, l) -флуорен-3-тиона с т. пл.

219 — 220,5 С (после экстракции и кристаллизации из бензола).

Найдено, % . N 10,63, 10,68; S 12,06, 12,04, С„Н в1 1, з, Вычислено, %. N 10,61; S 12,11, Способ получения 2-алкил (арил) -2,3Н-пиридазино- (4,5,6-m, l) -флуорен-3-тионов, î гл и ч а ю шийся тем, что 2-алкил (арил) -2.

3Н-пиридазино- (4,5,6-m, t) -флуорен-3-оны кипятят с пятисернистым фосфором в среде пиридица,