Водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран

Водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к полиамидам с люминофорными группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. Изобретение позволяет синтезировать водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи формулы -(мн-Аг-мн-с-снг15 о - о)м-сНг-с)-п о с,- сг о NH-Ar-NH-C-R-C NH-(§ -0- @ -NH-C-R-gyгде m:p (1:1) - (1:20): л - 6-17; л01 . лгтдаог R - -CN2-N 0 -@N-CH2- СГ СГ в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. 1 табл. М fe

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫИ КОМИТЕТ

IlO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

6Ло6

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

»»

° » О где m:р - (t:1) — (1:20); и - 6-17;

t + й--сн;н©-©к-сн;

Н с1- с1 :. () ф

О

:>

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4693245/05 (22) 22.05.89 (46) 07.05.91. Бюл. М 17 (72) Н.H. Барашков, Ж.Е. Плахотина, Т.В. Сахно и А,С. 4еголя (53) 678.675(088.8) (56) Владимиров Ю.А., 4обрецов Г.Е. Флуоресцентные зонды в исследовании биологических мембран. — М., Наука, 1980, с. 320.

Барашков Н.Н., Гундер О.А. Флуоресцентные полимеры. — M.: Химия, 1987, с. 122.

Гринева И.Ю. и др. Продукты реакции кватернизации 4,4-дипиридила алифатическими галогенпроиэводными, — Тезисы докладов "Получение и исследование монокристаллов, сцинтилляционных материалоа и особо чистых веществ. — Харьков:

НПО "Монокристалл", 1988. с. 35. (54) ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ПОЛИАМИДЫ С

ЛЮМИНОФОРНЫМИ ЗВЕНЬЯМИ В ЦЕПИ

В КА4ЕСТВЕ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ 30НДОВ ДЛЯ ИССЛЕДОВАНИЯ БИОЛОГИЧЕ-.

СКИХ МЕМБРАН, Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к палиамидам с люминофорными группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Целью изобретения является синтез новых вьдорастворимых полиамидов с люминофорными звеньями в цепи формулы

„,5U, „1647008 А! (н)э С 08 G 69/32//6 О1 N 33/533 (57) Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к полиамидам с люминофорными группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран, Изобретение, позволяет синтезировать водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи формулы

+ г +

-(-НН-Аг-НН-(-СНт-N© )Н-СН?-С!» я о с1- с1- о

g NM-Ar -NH- С- II- C Q NII O O OIIII-С-A-(Q о 0 о в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. 1 табл. +Йн-лг-Йн-с-сн;х(0)-©й-сн;с-)с о

NH AI NH"ñ-я-с вн а -о-Я-нн-с-R-р)

1647008 где m:р = (1:1) — 1,20); n = 6-17 ..1

Ar — (ОХЗХОЗ !- соон (0)

+,— + р,--сн-н<.о!-©н- .н, с! с1-! в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран, Пример 1. В раствор 0,330 (0,001 моль) незамещенного родамина в

5,0 мл N,N-диметилацетамида, охлаждаемый льдом с водой, при интенсивном перемешивании добавляют 0,382 г (0,001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипроизводного четвертичной соли 4,4 -дипиридилия. Смесь

1 перемешивают в течения 15 мин при охлаждении, а затем в течение 1 ч при комнатной температуре. Образующийся темно-красный слегка вязкий раствор выливают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0,61 r (95%) полимера со значением (д ) = 0,07 (0,1 M водный раствор

KBr при 25 С). Из реакционного раствора полученного полимера отлива!от хрупкие красные пленки, флуоресциру;ощие в желтой области спектра. Строение полиамида подтверждают данными ИК-спектроскопии: в спектре полимера содержатся полосы при

1680 см {амид-1), 1550 см (амид-2). Вод-1 -1 ный раствор полимера с концентрацией моль

5 10 обладает спектром поглощел ния с il, = 495 нм и спектром флуоресценции. с А = 537 нм. Интенсивность флуоресценции пленки 19 от; ед.

Пример ?. m;p =-1:20. Смесь 0,0157 г (0,000475 моль) незамещенного родамина и 0,1905 r (0.009525 моль) 4,4 -диаминодифенилового эф!.ра растворяют в 3,0 мл N,Nдиметилаце амида. Затем при охлаждении раствора до 0-5 С и интенсивном перемешивании добавляют 0.3820 г (0,001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипроизводного четвертичной соли 4,4 -дипиридилия. Смесь

1 перемешивают в течение 1 ч при комйатной температуре, образуюшийся темно-красный заметно вязкий раствор выливают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают., промывают ацетоном, сушат в ваккуме и получают 0,463 r (92 7,) полимера со значением (q) = 0,17 (0,1 М раствор KBr npu г

25 C). Из реакционного раствора получен- ного полимера отливают на — âàðöå пленки красного цвета, интенсивно флуоресцирующие (1фл = 100 отн. ед.) в желтой области спектра, Водный раствор полимера с концентра-5 мол ь цией 5 10

Г обладает спектром поглощения с Я .а,с= 499 нм и спектром флуоресценции с Rave= 535 нм. Строение полученного полиамида подтверждают данными ИК-спектроскопии.

Аналогичным образом, но при других соотношениях люфинофорного диамина и !

4,4 -диаминодифенилового эфира получают сополиамиды с отношением звеньев m:ð=

=1:1; 1;5 и 1:10. свойства которых приведены

15 в таблице.

Экстракция низкомолекулярных люминофорных продуктов из полимеров кипящим ацетоном в аппарате Сокслета в течение 6 ч показывает отсутствие вымыва20 ния люминофоров, что свидетельствует о химическом связывании родаминовых звеньев в полиамидную цепь.

Полученные люминофорсодержащие водорастворимые полиамиды обладают большой концентрацией катионных центров в составе макромолекулы, интенсивной флуоресценцией и могут найти применение в качестве полимерных флуоресцентных зондов, характеризующихся повышенной

g0 избирательной способностью к отдельным компонентам клеток.

Формула изобретения

Водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи общей форму35 лы

"NH Ar-NH-С-СН;! !(О О!1-СН,-С )!! !1 с! с! о

NH Ar-NH Ñ-R Ñ - НН-©-О-©-ИН-С-R-С)-1 р m l1 II PJp о о о где m:р = (1;1) — 1:20; и =6 — 17; с!

Ar— -- н,- н сО и-сн,— с! с!в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

1647008

«) -5 моль) Водный раствор полимера (С=5 10 ). Интенсивность флуоресценции пленок на кварцевой подложке..

Составитель Л.Платонова

Редактор И.Дербак Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор В.Гирняк

Заказ 1378 Тираж 338 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101