Способ получения 1-метил-5-нитроимидазолов

Способ получения 1-метил-5-нитроимидазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1-метил-5-нитроимидазолов ф-лы Р-С М-СН- ) - N(CH,), где R-H, которые имеют терапевтические свойства. Цель - повышение выхода целевого продукта. Получают., реакцией соединения (N02) CH-N-X, где R указано выше, а X - радикал ацетоксиметил с диметилсульфатом в органическом растворителе, ,выбранном среди ароматических углеводородов (ксилол) при 80-100°С с последующим гидролизом полученного продукта водой при 70-109°С н выделением целевого продукта. Выход 87,2%. S /

($I)5

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К llATKHTY

° \

° °

° °

О2М-Г=

g>x-х

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

fO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРМ ннт ССа (21 ) 461 3 254/04 (22) 13.01.89 (31) 88.00414; 88.07773 (32) 15 ° 01.88; 10.06.88 (33) FR (46) 07.05.9!, Бюл. Ф 17 (71) Рон-Пуле нк Санте (FR) (72) Клод Боннама, Ноэль Руи, Вивиан Массонно и Мишель Мюльхау- зер (FR) (53) 547.781.785.07(088.8) (56) Патент Франции В 2256743, кл. С 07 0 233/92, опублик.1975.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-метил-5-нитроимидазолов, которые имеют терапевтические свойства и могут быть использованы как промежуточные продукты для получения красителей, присадок для текстильнойпромышленнос-. ти или инсектицидов.

Цель изобретения — повьппение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что производное нитроимидазола общей формулы где R — - атом водорода нлн метил;

Х вЂ . ацетокснметил, SU.„. 648249 А 3

2 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-5-НИТ РОИМИЛАЗОЛОВ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1-метил-5-нитроимидазолов ф-лы Р— С = N - СН C(NO ) М(СН,), где R-Н, СНя, которые имеют терапевтические свойства. Цель, — повьнпение выхода целевого продукта. Пол ают реакцией соединения R- N-C(NO )= и ш СН-N-X, где R указачо вьппе ° à X— радикал ацетоксиметил с диметилсульфатом в органическом растворителе,,выбранном среди ароматических углеводородов (ксилол) при 80-100.С с пос° ледующим гидролиэом полученного про- Е дукта водой при 70-109 С и выделением о целевого продукта. Выход 87,2Х. подвергают взаимодействию с диметипсульфатом в органическом .растворителе, выбранном среди ароматических уг- фф леводородов, таких, как кснлол, прн

80-100 С с последующим гидролизом полученного продукта водой при 70-109 С и выделяют целевой продукт. 4ь

Ц р и и е р 1. В колбу, снабжен.ную мешалкой и капельной воронкой, вводят 3,98 r (0,02 моль) 1-ацетоксиметил-2-метил-4-нитронмидаэола и

10 см ксилола. Смесь нагревают до ф

80 С, затем вводят 3,2 г (0,024 моль) метилсуль@ата. Нагревают до 80 С в CA течение 2 ч. Затем добавляют 2$ см

Ь воды н нагревают до 80 С в течение

2,5 ч.

После разбавления анализ реакцион" ной среды методом высокоразрешающей

1648249

Способ получения 1-метил-5-нитроимидазолов общей Формулы NO2 (СНЗ

R где R — атом водорода или метил, взаимодействием производного нитраимицазола с сульфатом, о т л и ч а— ю щ и.й с я тем, чта, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве производного нитроимидазола используют соединение формулы

О,М-Г=1 я и-х

R где К имеет указанные значения;

Х вЂ” .радикал ацетоксиметил, в качестве сульфата - диметилсульфат и процесс проводят в органическом растворителе, выбранном среди ароматических углеводородов, таких, как ксилол, при 80-100 С с последующим гидролизом полученного продукта водой о при 70-109 С и выделяют целевой продукт.

Приоритет и а и ризнак ам:

15.01 ° 88 при R — метил.

10.06.88 при К вЂ” атом водорода нли метил.

Составитель Г.Жукова

Редактор И.Дербак Техред SI.Олийнык Корректор Т.Палий

Заказ 417 Тираж 245 Подписное

ВНИИПИ Гасударственного комитета па изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óærîðîä, ул. Гагарина, 101 жидкостной хроматографии (ВРЖХ) показывает, что она содержит 2,8 r 1,2диметил-5-нитроимидаэола, Продукт, плавящийся при 140 C выделяют после подщелачивания реакционной смеси при рН около 10.

Степень превращения 2-метил-4 (или5) -нитроимидазола составляет около

100Х. 10

Выход 1, 2-диметил-5-нитроимидазола составляет выше 95Х по отношению к примененному 1-метил-4(или-5)-нитроимидаэолу.

Пример 2. В трехгорлую кол- 15 бу объемом 50 см вводят 20 см кси3 3 лола, затем цобав ;яют 3,7 г 1-ацетоксиметил-4-нитроимидазола и нагревают до 80 С. Наблюдают "плавление" 1-ацетоксиметил-4-нитроимидазола и образо- 20 ванне двух Фаэ, Добавляют в течение

30 мин при 80 С 2,52 r диметнлсульфата. Реакционную смесь, образованную двумя бесцветными фазами, нагревают пфи 80 С в течение 1 ч. После охлаж- 25 дения до 70 С добавляют 20 см воды и перемешивают в течение 3,5 ч при этой температуре.

Анализ реакционной смеси методом

ВРЖХ показывает, что степень превра- 30 щения 1 -ацетоксиметил-4- нитраимидазола составляет 92Х, а выход 1-метил-5нитроимидазола составляет 83Х.

Пример 3. Аналогично примеру 2 при 100 С после гидролиза в теа чение 1,5÷ прифлегме, а затем охлаж,денйй до температуры около 20 С отделяют водную фазу декантацией и фазу . ксилола промывают 3 раза 20 см воды, 3

Воднйе фазы. соединяют, анализируют 40 методом ВРЖХ и обнаруживают, чта степень превращения 1-ацетоксиметил-4нитроимидазола составляет 94,6Х, а выход l -метил-5-нитроимидаэола составляет 87,2Х.

Формула изобретения