N,n-бис-(алкилтиометил)-n-алкиламины в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам

N,n-бис-(алкилтиометил)-n-алкиламины в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

изобретение касается сероорганических веществ, в частности N М-бис-(Н-алкилтиометил)-Ы-Р1 алкиламинов где a) R бутил или бензил и RI - метил, б) R - бутил и RI - изопропил, в) R - пропил и RI трет-бутил , в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам Цель - создание новых более эффективных присадок, их синтез аедут реакцией бензилмеркаптана с параформом и соответствующим амином Выход, %, т кип., °С/мм, рт ст , брутто-ф-ла а) 82,9; 134- 136/1 6; CnH25NS2, б) 78; 148-150/1,2; CnH2iNS2, в) 78, 128-130/0,8; Ci3H29NS2, г) 72, 115-118/1,3, Ci2H2 NS2. При испытании новых присадок в масле ТБ-20, по сравнению с известной (дибензилсульфид) достигаются более высокие показатели; по индексу залира 50-68, по среднему диаметру пятна износа при 40 кг, скорости 1500 об/мин за 1 ч О 6-0,53 мм, против 38-60 и 0.59 -0,72 мм при концентрации присадок в масле 1, 2,4, 3%. 2табл fe

СОЮЗ СОВЕ 1СКИХ

СОЦИАЛИС1ИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОсудАРстВенный кОмит е т

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4687929/04 (22) 17.05.89 (46) 15,05,91. Бюл. N. 18 (71) Институт химии присадок АН АЗССР (72) К.И.Садыхов, M.M.Mîâñóìçàäå, С.Б.Билалов, Е.Т. Гасанова и Б.И. Абдуллаев (53) 547,269 (088.8) (56) Виноградова И.Э. Противоиэносные присадки к маслам. Изд. Химия, 1972, с. 177. (54) N,N-БИС-(АЛКИЛТИОМЕТИЛ)-N-АЛКИЛАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОИЗНОСНОЙ И ПРОТИВОЗАДИРНОЙ ПРИСАДКИ К

СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Изобретение касается сероорганических веществ, в частности N.N-бис-(R-алкил- . тиометил)-N Rl алкиламинов. где а) R бутил или бенэил и R> — метил; б) R — бутил и R> — изопропил; в) R — пропил и И1—

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к N.N-бис(алкилтиометил)-N-алкиламинам формулы

R-$-CH -N-СИ -$-В

2 2 в (I)

I где R=H — С4Н9 или CH2CeHs, à R = СНЗ: или R = Н-C4Hg, à R -изо-СЗН7: или R = СЗН7. à R -трет-C4Hg. которые могут найти применение в качестве противоизносной и противоэадирной присадки к смазочным маслам.

Известен дибензилдисульфид формулы

СБНБ — СН вЂ” S-S-СН2-СБНБ (i I) который используется ка к п роти воизносная, и роти возадирн ая и а нтиокислител ьная присадка к смазочным маслам.

Однако известное соединение обладает относительно невысокими противоизносными, антиокислительными и другими свойе

SU 1648945 А1 (5пз С 07 С 323/25. С 01 М 135/22 трет-бутил, в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам. Цель — создание новых более эффективных присадок. Их синтез ведут реакцией бензилмеркаптана с параформом и соответствующим амином. Выход, ; т,кип., С/мм, рт.ст,: брутто-ф-ла: а) 82,9; 134136/1,6; С11Н25й52, б) 78; 148 — 150/1,2;

C17H21NS2, в) 78; 128-130/0,8; С1эН2яй52, г)

72; 115 — 118/1,3; СаНгтМЯ, При испытании новых присадок в масле Т5-20, по сравнению с известной (дибензилсульфид) достигаются более высокие показатели: по индексу залира 50-68, по среднему диаметру пятна износа при 40 кг, скорости 1500 об/мин эа 1 ч

0,6 — 0,53 мм, против 38-60 и 0,59-0,72 мм при концентрации присадок в масле 1, 2,4, 3, 2 табл. ствами и наряду с этим вызывает значительный износ и коррозию металлов.

Цель изобретения — выявление новых противоизносных и противоэадирных при- О садок к смазочным маслам. ь

Новые соединения общей формулы (I) Q() получаются трехкомпонентной конденсацией меркаптанов с параформом и первичными аминами в растворе бензола при температуре кипения азеотропной смеси 75—

80 С при соотношении реагентов 2:2:1 соответственно. >

Реакция конденсации меркаптанов с параформом и первичными аминами протекает легко с высоким выходом целевого продукта (67-82 ).

Пример. В смесь, состоящую из 49,6 г (0,4 г моль) бензилмеркаптана и 12 г (0,4 г моль) параформа в растворе бензола при 15-20 С и по каплям добавляют 24,8 r (0,2 г моль) -3

1648945

25%-ного водного раствора метиламина (реакция экзатермична, в связи с чем проводится при охлаждении). Температура реакционной смеси регулируется скоростью подачи метиламина. После подачи метиламина реакционную массу перемешивают при данной температуре 1 ч, а затем при

75 — 80 С до выделения рассчитанного количества воды (при помощи ловушки ДинаСтарка). Затем реакционную массу промывают теплой водой до удаления не вступивших в реакцию реагентов. сушат над

NazSO4, растворитель отгоняется, а продукт реакции дважды подвергается вакуумной перегонке в атмосфере азота. Выход 39,0 г (82,4%).

Аналоничным способом синтезированы и другие представители N,N-бис-(алкилтиометил)-N-алкиламинов.

Состав и структура соединений установлены элементным и физикохимическими методами анализа и представлены в табл. 1.

Строение предлагаемых соединений подтверждено данными элементного анализа и методом ИК-спектроскопии. В ИКспектрах обнаружены характерные полосы поглощения валентных колебаний С вЂ” S-связи в области 630 — 640 см ", которые указывают на наличие сульфидной группы.

Полоса поглощения при l435 — 1440 см

-1 обусловлена валентными колебаниями С—

N-связи в системе

-Снг — q— - СН -, 1 что указывает на наличие третичного атома азота.

В спектрах ПМР наблюдаются также сигналы при ст 1,05 м.д., соответствующие группе СНз, Интенсивные сигналы при о

3,7 — 3,8 м.д, указывают на наличие -N — СНр-S группы, а сигнал 2,30-2,33 м,д. указывает на наличие фрагмента N-Cigar.

5 Исследование влияния N,N-бис-(алкилтиометил)-Л1-алкиламинов на функциональные свойства смазочных масел приведено добавлением указанных соединений к маслам ТБ-20 в концентрации 1 — 3%. Противоизносные свой10 ства исследованы на четырехшариковой машине трения.

Описываемые соединения хорошо растворяются в смазочных маслах и не вызывают

15 нежелательных изменений в их физико-химических свойствах.

Результаты исследований влияния И,Мбис-(алкилтиометил)-N-алкиламинов на противоизносные и противозадирные свойства

20 масла ТБ-20, а также с известной присадкой дибензилдисульфид приведены в табл, 2, Из приведенных в табл. 2 данных видно, что И,N-бис-(алкилтиометил)-N-алкиламины по противоизносным и противозадирным

25 свойствам значительно превосходит известную присадку дибензилдисульфид.

Формула изобретения

N,N — Бис-(алкилтиометил)-N — алкиламины

30 ны об цей формулы

R-Г-сК -м-сН -S-R

pl где R — бутил или бензил и R — метил;

35 или R — бутил и R — изопропил; или R — пропил и R — третбутил, в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам, 1648945

cD лCV

tA cf

ch м

М IA

CV С 4 л

C)

CV О) ° о сч

О) IA о

Ф л м

C) о

Л IA о ю

ФZ х

C)

CO с о .

Ф

С м

CV м

СЬ

СЧ

СО

С с З ф х

ÑÎ СЧ г-- л

z о

I о

z и с х

Ф с о

2

2

Q3

Ы

1Я

Ф

Оож

Е х сч со сч сч

СΠ— CO М

СЛ СЧ со

lA ф 0Ъ 0Ъ

СЧ CO t

Щ CO СО О

СЧ СО

Ф л

Л СО CO

СЧ СО Ф о а е о м в

0 ) 0 ) 4

С Ъ

СМ

° 4

ОЪ о и

О1

v . u

Таблица 2

Составитель Т,Власова

Редактор M,Недолуженко Техред M.Моргентал Корректор M.Màêñèìèøèíåö

Заказ 1498 Тираж 261 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент". r. Ужгород, ул.Гагарина, 101