Водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран

Водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к полиамидам с люминофорными акридиновыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде, и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран . Изобретение позволяет синтезировать водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи формулы -{NH-Ar- 4 C-UU-X ;. ..) и v , к /П о ciсг Ј 4{ ||-лг мн-с-ч с,-{ м- -о- -ин-со о6 -R-C) /01п о где mrp-flf)}-( :W), / -5-/i. Лг V1 Г 3Y Ј11, сл С R-СНГЪГ Nf-CHr С1- СГ в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. 1 табл. о сл о о сл со

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫ(Й КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

- I -С)-1 (((n

1 3 гд(mtp-(f:((-:(I 20); ((=-5-(5, 1! С - CIIÚ

A» = "()Г}©

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4694717/05 (22) 22.05,89 (46) 23.05.91. Бюл. Гв 19 (72) Н.Н.Барашков, Т.В.Сахно, Ю.А.Ваку- ленко и А.С.Чеголя (53) 678.675 (088,8) (56) Владимиров Ю.А„Бобрецов Г,Е.Флуоресцентные зонды в исследовании биологических мембран, — M.: Наука, 1980, с. 320.

Барашков Н.Н., Гундер O.А. Флуоресцирующие полимеры. - M.:Õèìèÿ, 1987, с. 122.

Гринева И.Ю. и др, Продукты реакции кватернизации 4,4-дипиридила алифатическими галогенпроизводными. — В сб.: Тезисов докладов конференции. Получение и исследование монокристаллов, сцинциляционных материалов и особых чистых химических веществ, Харьков НПО

"Монокристалл", 1988, с. 35. (54) ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ПОЛИАМИДЫ С

ЛЮМИНОФОРНЫМИ ЗВЕНЬЯМИ В ЦЕПИ

В КАЧ Е СТВ Е ФЛУОРЕ СЦЕН ТН Ы X 30HДОВ ДЛЯ ИССЛЕДОВАНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИХ МЕМБРАН

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретнее к полиамидам с люминофорными акридиновыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде, и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Целью изобретения является синтез водорастворимых полиамидов с люминофорными звеньями в цепи формулы,. Ы,, 1650658 Al (sl)s С 08 G 69/32//G 01 N 33/533 (57) Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к полиамидам с люминофорными акридиновыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде, и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. Изобретение позволяет синтезировать водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи формулы

-(ч1{-л -,. с-сп,—. ", : — -,>i-CH-с-) г )и

,(;,-А»- ц- -". С .с,"-К(,I 0 Д-4 H-C(( (.(О О н--с н;м (-н ) "- с н;

c1 - сг в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. 1 табл.

/AH-Ar- И-С-CH .-N . -сн — с-)„ип (Q г г и

0 С1 С1 0.Янн-At -нн- с-((-(? -(н((-С(-сО-н((0 Π— С-й-СЯ

0 0

1650658 где m: р-(1:1) -(1:20); и - 5-15;

"з 3

Лг = ЯД )

5 р=-с.н; м )-Qi)» -сн;

СГ СГ в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Пример 1, В раствор 0,237 r (0,001 10 моль) акридинового желтого в 5,0 мл N,N-диметилацетамида, охлаждаемый льдом с водой, при интенсивном пеоемешивании добавляют 0,382 г(0,001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипроиэводного четвертич- 15

/ ной соли 4,4 -дипиридилия. Смесь перемешивают в течение 15 мин при охлаждении, затем — в течение 1 ч при комнатной температуре. Образующийся желтый слегка вязкий раствор выливают в избыток ацето- 20 на. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают

0,498 г (917) полимера со значением (g) =

=0,05дл/г (0,1 M водный раствор КВг при

25 С). 25

Иэ реакционного раствора полученного полимера отливают хрупкие желтые пленки, флуоресцирующие в зеленой области спектра. Строение полиамида подтверждали данными ИК-спектроскопии: в спектре пол- 30 имера содержатся полосы при 1680 см (амид- 1), 1550 см (амид- 2), Водный раствор полимера с концентрацией

5 10 моль/г обладает спектром флуоресценции с Ь к = 495 нм. Интенсивность 35 флуоресценции пленки 25 отн.ед, Пример 2. (m:р = 1:20). Смесь 0,0112г (0,000475 моль) акридинового желтого и

0,1905 r (0,009525 моль) 4,4 -диаминодифенилового эфира растворяют в 3,0 мл N,N-ди- 40 метилацетамида, Затем при охлаждении раствора до-5 С и интенсивном перемешивании добавляют 0,3820 г (0.001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипроизводного четвертичной соли 4,4 -дипиридилия. Смесь 45 перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, образующийся светло-желтый заметно вязкий раствор выливают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и 50 получают 0,487 r (93 ) полимера со значением () 0,12 дл/r (0,1 M водный раствор

КВг при 25 С).

Иэ реакционного раствора полученного полимера отливают на кварце пленки желтого цвета, интенсивно флуоресцирующие (1фл = 100 отн.ед.) в зеленой области спектра.

Водный раствор полимера с концентрацией

5 10 моль/г обладает спектром поглощения с М акс = 468 нм и спектром флуоресценции с Eggs= 500 нм. Строение полученного полиамида подтвержают данными ИК-спектроскопии.

Аналогичным образом, но при других соотношениях люминофорного диамина и

4,4 -диаминодифенилового эфира получают сонолиамиды с соотношением звеньев m:ð

= 1:1, 1:5 и 1:10, свойства которых приведены в таблице, Экстракция низкомолекулярных люминофорных продуктов иэ полимеров кипящим ацетоном в аппарате Сокслета в течение 6 ч показывает отсутствие вымывания люминофоров, что свидетельствует о химическом связь.вании акридиновых звеньев в полиамидную цепь.

Полученные люминофорсодержащие водорастворимые полиамиды обладают большой концентрацией катионовых центров в составе макромолекулы, интенсивной флуоресценцией и могут найти применение в качестве полимерных флуоресцентных зондов, характеризующихся повышенной избирательной способностью к отдельным компонентам клеток.

Формула изобретения

Водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи формулы

1»;il i ° —;р — .!-! где m .р = (1:1) —. (1:20):

n = 5-15; »

J в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран, 1650658 Водный раствор полимера {С - 5 10 моль/л)., Ф+)

Интенсивность флуоресценции пленок на кварцевой подложке.

Составитель Л. Платонова

Техред М.Моргентал Корректор Т. Малец

Редактор Н. Рогулич

Производственно-иэдательскии комбинат "Патент". t. Ужгород, ул. Гагарина, 101

Заказ 1582 Тираж 338 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5