Способ получения вторичных аминов тиофенового ряда

Способ получения вторичных аминов тиофенового ряда

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Совс<-ских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12g, 4pf

12q, 26

Заявлено 14Х111.1963 (¹ 852463/23-4) с присоединением заявки ¹

МПК 8 Olj

С 07d

Приоритет

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 12.Х.1964. Бюллетень N 19

УДК

Дата опубликования описания 21.Х.1964

Автс ры изобретения

М. А. Ряшенцева, О. А. Калине .кий, X. М, Миначев, Б. H. Федоров и Я. Л. Гольдфарб

Институт Органической химии имени H. Д. Зелинского АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВТОРИЧНЫХ АМИНОВ

ТИОФЕНОВОГО РЯДА

Предмет изобретения

Подписная группа № 87

Известен способ получения вторичных аминов тиофенового ряда восста»овлспием соответствующих азометипов боргидридсм натрия.

Предложен способ получения вторичных аминов тиофенОВОГО ряда каталити:!сс<ки<м I30cстановлением соответствующих азометr»rnr3 пад гептасульфидом рения. Процесс проводят при температуре 100 С, давлении 100 †1 атл в течение 3 час. Гептасульфид реп»я берут в количестве 2 г на 1 лголь вещества. Выход продукта 51 — 5670.

Пример. Приготовление Re<$-,.

1 г металлическОгО рс»пя растворяют в

15 3кл 30 о-ной Н>О<. К полученной реп»евой кислоте приливают 6 и. 1-1С1 до объема 40 кл, нагрева3от lia I иг<ящей водяной Ga»e rr «ропуска(от в течение 2,5 час ссроводород.

Затем реакционную массу оставляют»а

12 час, отфильтровывают, промывают дистиллированной водой GT СГ, сушат в экс»каторе над СаС1 и хранят в закрытой колбе.

Найдено в %: S 38,1.

Вычислено для Re $7 в %: $37,63.

В автоклав загружают 10 г (0,05 коль)

N-тенилиден-п-толуидина, растворенного в

35 лл абсолютного диоксана, вносят 0,1 г

Яе,.$, и восстанавливают при 100 Ñ и 100 атп водорода в течение 3 час. Катализатор отфильтровывают, растворитель упаривают, остаток перегоняют в вакууме. Выделяют

0,9 г и-толуидина с т. пл. 44=С и 6,1 г Х-тенили-толуидппа с т. кип. 120 — 130 С (0,5 лм. рт. ст.).

Для очистки последнего поступают следующим образом: 6,1 г амина, 30 3кл 15%-HQH соляной кислоты и 20 лл бензола кипятят

3 час, хлоргидрат амина отфильтровывают, 10 бе»зольный слой отбрасывают. Водный слой и отфпльтроза»»ый хлоргидрат объединяют, обрабатывают раствором КОН и экстрагируют бепзолом. Затем бе»зол отгоняют, а ост пок перегоняют в вакууме. Получают lU-те15 ппл-п-толуид,ш. Выход 5,15 г (51О/p), т. кип.

122 С (0,5 лл. рт. ст.), и " 1,6138, Аналогичlio получа3от Х-xerirr;I-и-ан»зпдин с т. пл. 66 С (из гекса»а), выход 56%.

Способ получения вторичных аминов тиофенового ряда восстановлением соответствую25 щих азометинов, отл ич а ющи йся тем, что процесс ведут в присутствии катализатора— гептасульфида рения при температуре 100—

175 С и давлении 100 †1 ат<к.