Патент ссср 165433
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
И3ОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Согиалистиueскиx
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл. 12о,30г
12о,7aI.
Заявлено 31.Х.1963 (№ 863807/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 12.Х.1964. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания 21.Х.1964
1ПК С 07с
С 07с
Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
УДК
Авторы изобпетения
П. М. Кочергин и Г. А. Карпов
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4<-ДИ Н ИТРОБЕНЗОФЕНОНА
Подписная группа № 44
4,4г-Динитробензофенон может быть использован в качестве исходного продукта в тонком органическом синтезе, например для получения 4,4г-диаминобензофенона и других более сложных веществ.
Известен способ получения 4,4г-динитробензофенона путем нитрования бензгидрола концентрированной азотной кислотой при 30 C.
Образующуюся смесь нитратов изомерных динитробензгидролов подвергают дробной кристаллизации и выделяют 4,4г-динитробепзгидрол с выходом 9% от теоретического. Выделенный 4,4>-динитробензгидрол обрабатывают сульфидом натрия в водноспиртовом растворе. Выход целевого продукта 55%.
С целью упрощения процесса, а также повышения выхода продукта, предложен способ получения 4,4>-динитробензофенона, состоящий в том, что в качестве нитрующего агента применяют смесь концентрированных азотной и серной кислот, а в качестве щелочного агента — сильное основание, например, едкий натр.
Пример 1. Получение нитрата 4 4г-динитробензгидрола.
К смеси 30 мл концентрированной серной кислоты (уд. в. 1,84) и 20 мл концентрированной азотной кислоты (уд. в. 1,50) при охлажденни и перемешивании добавляют 5 г бепзгидрола в течение 25 — 30 чин. Температуру реакционной массы поддерживают в пределах
0 — 10 С охлаждением колбы охладнтельной смесью (лед с солью). Затем нитромассу выдерживают при 0 — 10 С и перемешиванпи в течение 2,5 час, после чего выливают в 500 мл воды (при охлаждении и перемешпвании) .
Выделившийся осадок смеси нитросоединений
10 отфильтровывают, промывают водой, затем метанолом (20 я.г), тщательно отжимают и кристаллизуют из 10 лл ледяной уксусной кислоты. Получают 2,4 г нитрата 4,4г-динитробензгидрола с т. пл. 156 — 159 С. Выход про15 дукта 27,6% от теоретического.
Пример 2. Получение 4,4г-динитробензофенона. К горячему раствору 2 г нитрата
4,4г-динитробензгидрола в 250 лгл метанола
20 добавляют 0,72 г 36,34%-ного водного раствора едкого патра. Смесь кипятят 40 мин, после чего избыток щелочи нейтрализуют ледяной уксусной кислотой до рН около 7, Раствор прогревают с углем и фильтруют. Из филь25 трата растворитель отгоняют до небольшого объема (отогнанный метанол может быть использован в этой же реакции). Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, затем метанолом и высушивают. ПоЗ0 лучают 1,27 г 4,4<-динитробензофенона с т. пл.
165433
Предмет изобретения
Составитель Г. М. Шагалова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Ю. В. Баранов Корректор Ю. М. Федулова
Заказ 2449/17 Тираж 626 Формат бум, 60X90 /з Объем 0,1 изд. л . Цена 5 коп.
11НИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр. пр. Серова, д. 4
Типография, нр, Сапунова, 2
185 †l Ñ. Выход продукта 74,3% от теоретического.
Способ получения 4,41-динитробензофепоиа путем иитрования бензгидрола с последующей обработкой образовавшегося в процессе питрования 4,4 -динитробензгидрола щелочным агентом в органическом растворителе, отл ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода продукта, в
5 качестве нитрующего агента применяют смесь концентрированных азотной и серной кислот, а в качестве щелочного агента — сильное основание, например едкий натр.