Способ получения р-лактамов

Способ получения р-лактамов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Кч 12О 5 1 а В:!Сн ..Ин оТ а: T. св11д Tc 1hcT!3H, ì

3 а гнгл с llo 23Х1. 1962 (М 783607. 23-4) МГ1К С 074 с п1, «осдп:c:l,ê ы заявки ¹

Государственный

«омитет по дела! изобретений и открытий СССР! Г1pI opIITCT

Опублнк:ивано 26. ..! 964. Бюллетень . А 20

i ДК

"1ата опублнк л3апня описания 9.XI.1964

Авторы изобретепня

I . A. Соколова,. Л. А. Овсянникова и H. П. Запевалова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ЛАКТАМОВ. 7oc)!! !!с!!!1;! а/1!!!2 f! i!

Известен способ получения (3-лактамов взаимодействием несимметричных,чиалкилзаысщеиных гидразинов с ангидридами или хлорангидридами а,р-ненасыщенных алифатич cIcHx KHpooilo!3blx кислот.

Способ !!е обеспечивает высокого выхода отового продукта (30",„от теор ети еского) .

Кроме того, он пе устраняет образования наpI13j с Основныгч! прод3 ктоы диалкилгидразина исходной карбоновой кислоты.

Предло>ксниыйг спосоо заключается во взаимодействии несимметричных диалкилзаысщенных гидразинов со сложными эфирами CI.Р-пенасышепш.!х алифатических кароонозых кис..с т.

13»!. од готового про,» кта дости гас т 60",, о1 тсорети .еского.

Пример 1. Смесь, содержащую 21,5 г, (О 25 г лголь) ыстилакрилата (МА) и 1О (0,25 г лголь) димеrr!.i!r I;;ipaaii!!a (ДМГ) в

45 лL.ã воды, встряхи!3310T в течение суток. Воду и непрореагировавшис ДМГ и МЛ orroíëioT в вакл мс, твердыи остаток псрскристаллизовывагот из апстопа; выход перекристаллизованного про,гукта составляет 60i% от тсорети:еского. т. пл. 91 — 92 С.

Продукт представляет собой 1-диметилаыиноазетидинон-2. Оп не дает депрессии темпеp3TvpbI плавлсния с завсдоыым oop23öoúI (ИО.1ученным из хлор анги;1ри,1а акриловой кислоты и диыетилгидразина в виде солянокнслой соли и очищенным на основной ионосбменной смоле).

Продукт не присоединяет бром, образует йодыетилат с т. пл. 183 †1 С и солянокислую соль с т. пл. 197 — 198 С, которую можно коли;сственпо оттитровать щелочью и которая нс вызывает депрессии температуры плавления с заведомым образцом солянокнслой соли

10 1-диыетиламнноазетндинона-2.

Пример 2. При хранении раствора

0,25 г !ноль метилакрилата и 0,25 г лго.гь димстилгидразина в 50 лгл метанола в течение

15 10 дней при комнатной температуре вь!ход

1-диметиламиноазетидинона-2 достигает 30 ;, теоретического.

Продукт имеет т. пл. 91,5 — 92 С и ие .àåò депрессии с заведомым обр",çiloì и с продук20 тоы, полученным при проведепиг! опыта в воде (пример 1).

Пример 3. Смесь, состоящую из 0,2 г лголь

ыстилметакрилата с 0,25 г лгoль диметилгидразина и 125 лгл воды взбалтывают !3 склянке

25 в тече, ;е нескольких дней. Всрхний эфирный слой заметно уменьшается. Но мсрс отгонкн жидкости в перегонной колбc выпадает îса док. После высушивания твердого остатка получают мелкокристалличсски1 порошок с

30 т. пл. 238 С.