Способ получения ацетата мезитола

Способ получения ацетата мезитола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (ч)л С 07 С 39/08, 37/00

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ЫМЯ,"-И ! Я ii l.":t,," 1 гОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4602748/04 (22) 09.11,88 (46) 23.06.91, Бюл. Ф 23 (71) Институт катализа СО АН СССР (72) О.А.Холдеева и И.В,Кожевников (53) 647.562,07(088.8) (56) J. Org. Chem., 1964, ч,29, М 8, р. 23972400. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТА МЕЗИТОЛА (57) Изобретение относится к сложным эфирам, в частности к получению ацетата мезитола, который используют при синтезе

Изобретение относится к способу получения ацетата мезитола, который используется для получения полупродуктов в синтезе витамина Е, Цель изобретения — упрощение технологии и повышение селективности процесса.

Пример 1, В четырехгорлую колбу на

200 мл, снабженную термометром, обратным холодильником, капельной воронкой и мешалкой, помещенную в водяную баню, загружают 7,0 мл (0,05 моль) мезитилена, 0,72 мл (0,0125 моль) HzS04 (d = 1,828 г/смз) и 23 мл уксусной кислоты. В стакане смешивают при комнатной температуре 0,025 моль

30%-ной перекиси водорода с 17 мл (0,18 моль) уксусного ангидрида и перемешивают на магнитной мешалке до полной гомогенизации смеси. Раствор заливают в капельную воронку и прикапывают при перемешивании к раствору мезитилена в течение 0,5 ч при 30 С. Реакционную массу перемешивают еще 0,5 ч при 30"С, затем разбавляют

БЫ 1657484 Al витамина Е. Цель — упрощение технологии и повышение селективности процесса. Получение ведут окислением мезитилена водной перекисью водорода в смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии H2S04 при 20-40 С, Процесс проводят при концентрации перекиси водорода в реакционной массе 0,4 — 0,75 моль/л и молярном соотношении мезитилена и перекиси водорода 2,0 — 3,0:1, а уксусного ангидрида и перекиси водорода 7,2-7,6:1 и концентрации HzS040,05 — 0,5 моль/л. Выход продукта на прореагировавший меэитилен 76 — 86%.

1 табл. водой и проводят экстракцию эфиром (2 раза по 50 мл), экстракт промывают насыщенными растворами 1ча250з, МаНСОз, затем водой, Выход ацетата мезитола, определенный методом ГЖХ, составляет 85% в расчете на прореагировавший мезитилен, конверсия мези1илена 21%.

Пример 2. Реакцию проводят. как в примере 1, но берут 0,06 моль мезитилена, 0,02 моль Н202 и 14 мл уксусного ангидрида.

Уксусную кислоту во всех примерах берут в таком количестве, чтобы общий объем реакционной смеси после добавления всех реагентов составляет 50 мл. Через 0,5 ч выход ацетата мезитола 76 в расчете на прореагировавший мезитилен, конверсия мезитилена 16 .

Пример 3. Реакцию проводят, как в примере 1, но берут 0,0025 моль HzS04. Через 1 ч выход ацетата меэитола 79% при конверсии мезитилена 19%.

Пример 4. Реакцию проводят, как в примере 1, но берут 0,025 моль HzSO4 и

18 мл уксусного ангидрида. Через 1 ч выход

1657484

Продолжение таблицы

* Выход в расчете на прореагировавший мезитилен

Составитель Н. Гозалова

Техред М.Моргентал Корректор Н. Король

Редактор Н. Гунько

Заказ 1687 Тираж 263 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 ацетата мезитола 79$ при конверсии меэитилена 237ь, Пример 5. Реакцию проводят, как в примере 1, но при 20 С. Через 4 ч выход ацетата мезитола 767;, конверсия меэитилена 23 .

Пример 6. Реакцию проводят, как в примере 1, но при 40 С. Через 2 ч выход ацетата мезитола 80Я„ конверсия мезитилена 237(.

Результаты ведения процесса по примерам 1-9 приведены в таблице.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет существенно упростить процесс получения мезитола по сравнению с известными способами, а, именно повысить его безопасность за счет исключения взрывоопасной 90 -ной Hz02 и ядовитого ВЕз, исключить использование дорогостоящих и дефицитных реагентов (трифторуксусный ангидрид ВЕэ) и охлаждение реакционной смеси. Предлагаемый способ осуществляется с использованием простой методики и дешевых и доступных реагентов. При этом выход целевого продукта на прореагировавщий мезитилен (селективность) составляет

76-85, что на 16 — 25О выше, чем в известном способе, 5

Формула изобретения

Способ получения ацетата меэитола окислением мезитилена перекисным соединением в присутствии кислотного катализа10 тора в органическом растворителе, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения технологии и повышения селективности процесса, в качестве перекисного соединения берут водную перекись водорода с ис15 пользованием в качестве растворителя смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида, а в качестве катализатора — серной кислоты при 20-40 С, при концентрации перекиси водорода в реакционной массе

20 0,4-0,75 моль/л и молярном соотношении мезитилена и перекиси водорода 2-3:1, а уксусного ангидрида и перекиси водорода

7,2-7,6:1, и концентрации серной кислоты

0,05-0,5 моль/л.