Способ получения трии тетраметилрезорцинов

Способ получения трии тетраметилрезорцинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к фенольным соединениям, в частности к получению трии тетраметилрезорцинов, которые могут быть использованы в производстве модификаторов резин и средств защиты растений. Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии. Получение ведут алкилированием диметилового эфира 5-метилрезорцина при 410- 430°С в присутствии катализатора у в паровой фазе при объемной СКОРОСТИ подачи исходного эфира 0,85-1,2 . Процесс ведут в среде органического растворителя - бензола при получении триметилрезорцина, метанолтетраметилрезорцина и толуолтетра-итриметилрезорцина. Выход целевого продукта увеличивается на 2,5-7,5%. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (sr)s С 07 С 39/08, 37/00

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4635873/04 (22) 12.01,89 (46) 23.06.91. Бюл. М 23 (71) Ленинградский технологический институт им, Ленсовета (72) В.Ф.Тимофеев и И.П.Соловейчик (53) 647.562.07(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

N. 292944, кл. С 07 С 39/08, 1971. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИ- И ТЕТРАМЕТИЛ РЕЗОРЦИНОВ (57) Изобретение относится к фенольным соединениям, в частности к получению трии тетраметилреэорцинов, которые могут

Изобретение относится к химической технологии переработки сланцевых фенолов, в частности к способу получения три и тетраметил реэорцинов, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в производстве модификаторов резин и средств защиты растений, биологическая активность которых увеличивается с ростом числа заместителей в ароматическом ядре резорцина, Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии.

Пример 1. 10 мл диметилового эфира

5-метилрезорцина смешивают с равным объемом бензола и при атмосферном давлении в течение 40 мин прокачивают через слой предварительно нагретого до 420 С катализатора у-окиси алюминия. Полученную смесь продуктов обрабатывают следующим образом. Сначала при пониженном давлении отгоняют растворитель, затем непрореагировавший диметиловый эфир

5-метилрезорцина (4,49 r). Из остатка выпа„„Я „„1657485 А1 быть использованы в производстве модификаторов резин и средств защиты растений.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии.

Получение ведут алкилированием диметилового эфира 5-метилрезорцина при 410—

430 С в присутствии катализатора у-AI20z в паровой фазе при объемной скооости подачи исходного эфира 0,85-1,2 ч . Процесс ведут в среде органического растворителя— бензола при получении триметилрезорцина,метанолтетраметилрезорцина и толуолтетра- и триметилреэорцина. Выход целевого продукта увеличивается на 2.5 — 7,5 . 1 табл. дает 3,31 r (60,1 на прореагировавший эфир) слегка желтоватых кристаллов 2,4,5триметилрезорцина с т.пл. 152 С (иэ толуола). Конверсия диметилового эфира Я

5-метил резорци на 55,1 7., Пример 2. 20 мл диметилового эфира

5-метилреэорцина смешивают с равным объемом метанола (толуола) и при атмос- (Ь ферном давлении в течение 1,5 прокачива- (Я ют через слой предварительно нагретой до

430 С у -окиси алюминия. Из полученной смеси отгоняют растворитель, затем непрореагировавший диметиловый эфир 5-метилрезорцина (конверсия 66,7 ). Из остатка выделяют 36,5 кристаллов 2,4,5,6тетраметилрезррцина с т.пл. 160 — 161лС (из толуола).

Пример 3. 20 мл диметилового эфира

5-метилрезорцина пропускают при 430 С и объемной скорости 1,2 ч через у-окись алюминия, предварительно активированную при 550 С. Конверсия исходного эфира

58,4 . Выход 2,4,5-триметилрезорцина

7,3 (по массе) на прореагировавший диме1657485

П ри м е р 5. 20мл диметилового эфира

5-метилреэорцина смешивают с равным обьемом толуола, при Ътйосферном давлении и объемной скорости 1 ч (по диметиловому эфиру), пропускают через у-окись алюминия, предварительно нагретую до

Составитель Н, Гозалова

Техред IN.Ìîðãåíòâë Корректор Н. Король

Редактор Н. Гунько

Заказ 1687 Тираж 263 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитете по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/S

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101 тиловый эфир 5-метилреэорцина. В продуктах реакции обнаружены следующие соединения, $: 5-метилреэорцин 7,9;монометиловый эфир 5-метилрезорцина 0,9; 2,5диметилрезорцин 1.4; тетраметилреэорцин

1,3, Проведение реакции в среде растворителя (бензола) значительно повышает селективность процесса.

Пример 4, 20 мл диметилового эфира

5-метилрезорцина смешивают с 60 мл бензола и при обьемной скорости 1,0 ч (по эфиру) пропускают эту смесь через у -окись алюминия, нагретую до 430 С, Конверсия эфира 67,6ф,. Выход продуктов реакции на превращенный диметиловый эфир 5-метилреэорцина, $: 2,5-диметилреэорцин 1,6; триметилрезорцин 57,3: тетраметилрезорцин 4,1.

Следовательно, увеличение соотношения растворитель: сырье выше 1:1 не влияет на синтез метилрезорцинов. а только увеличивает затраты на процесс. В качестве растворителя могут быть использованы бензол, метанол, толуол. Изменение природы растворителя позволяет варьировать состав продуктов реакции. Так, в среде бензола получают триметилрезорцин, в среде метанола — тетраметилреэорцин, а в среде толуола — смесь три- и тетраметилрезорцинов в соотношении 2:1.

430 С. Из полученной смеси отгоняют рас таоритель и непрореагировавший диметиловый эфир 5-метилреэорцина 8,2 мл (конверсия 59 ). Остаток перекристалли5 эовывают иэ толуола и получают 6,15 г продукта с т.пл. 154-156 С (55,8 ) на прореагировавший эфир или 44,1ф, на исходный 5-метилреэорцин, содержащий 66,9

2,4,5-триметилрезорцина и 33,1ф, тетраме10 тилрезорцина.

Данные по влиянию температуры реакции и скорости подачи сырья на выход целевого продукта представлены в таблице.

Таким образом, предлагаемый способ

15 позволяет увеличить выход целевого продукта на 2,5-7,5 и упростить технологию за счет использования доступного сырья— диметилового эфира 5-метил резорцина вместо его литийпроиэводных в прототипе.

20 Формула изобретения

- ..: Способ получения три- и тетраметилрезорцинов алкилированием метилового эфира 5-метилреэорцина при повышенной температуре в среде органического раство25 рителя с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии, в качестве метилового эфира 5-метилреэорцина ис30 пользуют диметиловый эфир 5-метилреэорцина и процесс ведут при 410-430ОС в присутствии катализатора у-А!гОз, в паровой фазе при объемной скорости подачи исходного эфира 0,85-1,2 ч, а в качестве

35 растворителя используют бенэол при получении триметилреэорцина, метанол-тетраметилреэорцина и толуол-тетра и триметилрезорцина.