Способ получения 2-гексил-2-дихлорметил-1,3-диоксолана

Способ получения 2-гексил-2-дихлорметил-1,3-диоксолана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности получения 2гексил-2-дихлорметил-1 ,3-диоксолина - реагента для органического синтеза. Цель - повышение выхода целевого продукта и удешевление процесса. Синтез ведут обработкой 2-гексил-1,3-диоксолана гидроксидом натрия, хлористым метиленом, четыреххлористым углеродом и триэтилбензиламмонийхлоридом при молярном соотношении 1:(4-5):(7-8):(3-4):0,01 в течение 14-15чпри20-25°С. Выход 79-82%, т. кип. 150°С 20 мм рт.ст. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта в 1,6 раза и снизить в 10 раз затраты на его производство . 1 табл.

союз советских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 О 317/16

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4734011/04 (22) 29.06.89 (46) 30.06.91. Бюл. М 24 (71) Уфимский нефтяной институт (72) О.Г. Сафиев, О.Г, Оразов, Е.Е. Рогожникова, В.В. Зорин и Д.Л. Рахманкулов (53) 547.841.05?(088.8) (56) Joneryk Н., Banko R., Makosze М.; — J.

Org. Chem., 1975, v. 40, М 2, р. 266.

Steinbeck К. — Chem. Ber., 1979, Bd. 112, М 7, s. 2402. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ГЕКСИЛ-2ДИХЛОРМЕТИЛ-1,3-ДИОКСОЛАНА (57) Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности получения 2Изобретение относится к улучшенному способу получения 2-гексил-2-дихлорметил1,3-диоксолана, который может быть использован в качестве реагента в органическом синтезе.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и удешевление процесса за счет того, что 2-гексил-1,3-диоксолан подвергают взаимодействию с гидроксидом натрия, хлористым метиленом, четы реххлористым углеродом и триэтилбензиламмонийхлоридом в течение 14 — 15 ч при

20-25 С при моля рном соотношении компонентов, равном .1:(4 — 5):(7-8):(3-4):0,01 соответственно, Пример 1. В стеклянный реактор объемом 150 смз, снабженный обратным холодильником и лабораторным миксером, помещают 0,1 моль (15,82 г) 2-гексил-1,3-диоксолана, 0,1 моль (4,00 г) гидроксида натрия, 0,1 моль (8,50 r) хлористого метилена, 0,05 моль (7,70 r) четыреххлористого углерода и 0,001 моль (0,2 r) тризтилбензиламмо,, Я.1,, 1659411 А1 гексил-2-дихлорметил-1,3-диоксолина — реагента для органического синтеза. Цель— повышение выхода целевого продукта и удешевление процесса. Синтез ведут обработкой 2-гексил-1,3-диоксолана гидроксидом натрия, хлористым метиленом, четыреххлористым углеродом и триэтилбензиламмонийхлоридом при молярном соотношении 1:(4 — 5):(7 — 8):(3 — 4):0,01 в течение

14 — 15 ч при 20 — 25 С. Выход 79 — 82, т. кип.

150ЯС (20 мм рт,ст. ) Способ позволяет увеличить выход целевого продукта в 1,6 раза и снизить в 10 раз затраты на его производст. во. 1 табл. нийхлорида и в течение 10 ч перемешивают миксером. Затем содержимое реактора разбавляют эфиром, экстрагируют органическую часть. Растворитель и непрореагировавшие исходные реагенты отгоняют. Остаток перегоняют в вакууме.

Получают 4,34 г продукта. Выход 18, т. кип. 150 С/20 мм рт. ст.

В таблице представлены данные по проведению реакции в различных условиях.

Во всех случаях загрузка 2-гексил-1,3-диоксолана составила 15,82 r.

Максимальный выход целевого продукта 79 — 82 достигается при соотношении

2-гексил-1,3-диоксолан;гидроксид натрия:хлористый метилен:четыреххлористый углерод:триэтилбензиламмонийхлорид, равном 1:(4 — 5):(7 — 8):(3 — 4):0,01 соответственно. Оптимальная продолжительность реакции 14-15 ч, температура 20-25 С.

Нарушение оптимальных параметров приводит к снижению выхода целевого продукта. Выход целевого продукта возрастает в

1659411

1,6 раза, а стоимость 1 кг целевого продукта при производстве данным способом снижается в 10 раз по сравнению с известным.

Формула изобретения

Способ получения 2-гексил-2-дихлорметил-1,3-диоксолана взаимодействием 2гексил-1,3-диоксолана с гидроксидом натрия и источником дихлоркарбена в присутствии каталитических количеств триэтилбензиламмонийхлорида, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью увеличения выхода

2-гексил-2-дихлорметил-1,3-диоксолана и

Т, С ч

Соотношение 2-гексил-1,3диоксолан:гидроксил натрия: хлористый метилен:четыреххлористый углерод:триэтилбензиламмонийхлорид

Пример

Выход, 7

20-25 10

20-25 15

20-25 15

20-25 12

20-25 14

1: 1: 1: О, 5 ". 0, О 1

1:1:2:1:0,01

68

20-25 14

20-25 20 .

79

65

20

14

14

12

28

80.14

15

79

80

17

15

82

Составитель И, Дьяченко

Редактор Т, Лаэоренко Техред M.Ìoðãåíòàë Корректор М, Шароши

Заказ 1817 Тираж 246, Подписное

ВНИИПИ Государственно о комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

1:3:4:2:О, 01

1:3:5:2:О, 01

1:4:7:3: 0,01

1:4:8:4: О, 01

1;5:8:3: 0,01

1:5:9:4:0,01

1:5:10:4: 0,01

1:6:11:5:0 01

1:7: 11:4:О, 01

1:4:8:4:О, 005

1:4:8:4: следы

1:4:8:4:0,03

1:4:8:4:0,08

1:5:8:3:0 01

1:5:8:4:0,01

1:5:10:4:0,01

1:5:8:4:0 01 удешевления процесса, s качестве источника дихлоркарбена используют смесь хлористый метилен — четыреххлористый углерод, взаимодействие проводят в присутствии ка5 талитических количеств тризтилбензиламмонийхлорида при 20-25ОС в течение 14-15 ч при молярном соотношении 2-гексил-1,3диоксолан;гидроксид натрия:хлористый мет и л е н: ч е т ы р е х х л о р и с т ы и

10 углерод .триэтилбензиламмонийхлорид, равном 1:(4 — 5):(7 — 8):(3-4):0,01 соответственно.

20-25

20-25

20-25

20-25

20-25

20-25

20-25

20-25

20-25

20-25

20-25

20-25