Водорастворимые полиамиды с люминофорными группами в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран

Водорастворимые полиамиды с люминофорными группами в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к области высокомолекулярных соединений, конкретно к полиамидам с люминофорными диэти л антраценовыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. Изобретение позволяет синтезировать новые водорастворимые полиамиды с люминофорными группами в цепи формулы

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„Я „„1659433 А1 (я)л С 08 G 69/32//G 01 N 33/533

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

flO ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР с

В лйя ", Ь

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

QNH-А -мн-с-cH>-N(QQQQy-сн,- с +„ о и с1 с юс-А -мн-с->-с щфжф-о-"©-мн-с к с)

I . Щ

0 0 л л

1 где m:ð- от 1:1 до 1:20, h=8 — 19;

+ + г (с1 г}г 0 (с1 дг к cHg O 0 г с"г- в качестве флуоресцентных зондов для исс0 Cl Cl ледования биологических мембран. 1 табл.

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к полиемидам с люминофорными дизтилантраценовыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных (21) 4695121/05 (22) 22.05.89 (46) 30.06.91. Бюл. f4 24 (72) Н.Н.Барашков, Т.В.Сахно, А,В.Шевчук и

А.С,Чеголя (53) 678.675 (088.8) (56) Владимиров Ю.А., Добрецов Г.Е. Флуоресцентные зонды в исследовании биологических мембран. М.: Наука. 1980, с.320.

Барашков Н,Н., Гундер О.А. Флуоресцирующие полимеры. М.; Химия, 1987, с,122.

Гринева И.l0. и др. Продукты реакции кватеринизации 4,4-дипиридила алифатичес кими галогенпроизводными. — Сб.тезисов докладов конференции "Получение и исследование монокристаллов, сцинтилляционных материалов и особо чистых химических веществ", Харьков: НПО "Монокристалл".

1988, с.35.

2 (54) ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ПОЛИАМИДЫ С

ЛЮМИНОФОРНЫМИ ГРУППАМИ В ЦЕПИ

В КАЧЕСТВЕ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ ЗОНДОВ ДЛЯ ИССЛЕДОВАНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИХ МЕМБРАН (57) Изобретение относится к области высокомолекулярных соединений, конкретно к полиамидам с люминофорными дизтилантраценовыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. Изобретение позволяет

- синтезировать новые водорастворимые полиамиды с люминофорными группами в цепи формулы

1659433 или н н-сс-нн-с-н-с н(нн-(ф-с-ф-нн-с-н-с)Д о о о о где m:p=1:1 — 1:20; п=8 — 19, О д =- снД, О СН Ъ н--сн,-й©-QG%-сн с1 с1

45 зондов для исследования биологических мембран. в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран, Пример 1. В раствор 0,3240 г (0,001 моль) N,N-диэтиламиноантрацена в 5,0 мл

N-диметилацетамида, охлаждаемый льдом с водой, при интенсивном перемешивании добавляют 0,382 г(0,001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипооизводного четвертичной соли 4,4 — дипиридилия. Смесь

1 перемешивают в течение 15 мин при охлаждении, затем в течение 1 ч при комнатной температуре, Образующийся желтый слегка вязкий раствор выливают в избыток ацетона, Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, суШат в вакууме и получают

0,560 r (897;) полимера со значением (д) =

=0,09 дл/г, Из реакционного раствора полученного полимера отливают хрупкие желтые пленки, флуоресцирующие в синей области спектра.

Строение полиамида подтверждается данными ИК-спектроскопии: в спектре полимера содержатся полосы при 1680 см (амид-I I), 1550 см " (амид -Ill), Водный раствор полимера с концентрацией 5 10 моль/л обладает спектром поглощения с макс=360,375,401 нм и спектром флуоресценции с Л акс = 433;458 нм, Интенсивность флуоресценции пленки 31 отн,ед, Пример 2. (m:р=1;20).

Смесь 0,0154 r (0,000475 моль) P, P -диэтиламиноантрацена и 0,1905 г (0,009525

Цель изобретения — синтез водорастворимых полиамидов с люминофорными группами в цепи формулы моль) 4,4 -диаминодифенилового эфира расI творяют в 36 мл N,N-диметилацетамида, Затем при охлаждении раствора до 0 — 5 С и интенсивном перемешивании добавляют

0,3820 г (0,001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипроизводного четвертичной соли

4,4 — дипиридилия, Смесь перемешивают в

i течение 1 ч при комнатной температуре, образующийся бледно-желтый заметно вязкий раствор выливают в избыток ацетона, Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0,472 г (91 P) полимера со значением (g) = 0,18 дл/г, Из водного реакционного раствора полученного полимера отливают на кварце пленки бледно-желтого цвета, интенсивно флуоресцирующие (!фл=100 отн.ед.) в синей области спектра. Водный раствор полимера с концентрацией 5 10 моль/л обладает спектром поглощения с Laic = 361,375,400 нм и спектром флуоресценции с 4,ак, =

=435,460 нм. Строение полученного полиамида подтверждается данными ИК-спектроскопии.

Аналогичным образом, но при других соотношениях люминофорного диамина и

4,4 -диаминодифенилового эфира получают

I сополиамиды с соотношением звеньев

m:ð=1;1; 1:5 и 1;10, свойства которых приведены в таблице.

Экстракция низкомолекулярных люминофорных продуктов из полимеров кипящим методом в аппарате Сокслета в течение

6 ч показывает отсутствие вымывания люминофоров, что свидетельствует о химическом связывании диэтилантраценовых звеньев в полиамидную цепь.

Полученные люминофорсодержащие водорастворимые полиамиды обладают большой концентрацией катионных центров в составе макромолекулы, интенсивной флуоресценцией и могут найти применение в качестве полимерных флуоресцентных зондов, характеризующихся повышенной

1659433

Формула изобретения

Водорастворимые полиамиды с люминофорными группами в цепи формулы избирательной способностью к отдельным компонентам клеток.

+ +

-(- е-А -NH — c-cH>-N О Q N-сн -с -)и л о с> с юн- ь-юн- с-н-с мн-ф-о-©-мн-с-а с 1 я и б Р1 о о о о где m:p - 1:1 — 1:20; и =8-19;

AP=) с 2)2 O (2 2

10 в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

R--сн;йф-©к-сн,—

CI с; нтенсивность флуоресценции пленок на кварцевой подложке.

Составитель Л.Платонова

Редактор Л.Веселовская Техред М.Моргентал Корректор С,Черни

Заказ 1818 Тираж 338 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101