Патент ссср 166018
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Зависимое от агт. свидетельства №
Кл, 12о, 19оз
МПК С 07с
Заявлено 22.!. l963 (№ 815256/23-4) с, присоедипе;гнем заявки №вЂ”
Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
Приоритет—
УЛК
Опубликовано 10.XI.1964. Бюллетень ¹ 21
Дата опубликования описания 28.XI.1964
Авторы изобретения
С. Г. Кузнецов и H. М. Либман
Заявитель
СНОС0Е ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АЦЕТИЛЕНОВЪ|Х
АМИНОВ
Подписная группа № 44
Ацетиленовые амины могут быть использованы в качестве фармацевтических препаратов. В частности, 1.1-дифенил-5-диэтиламинопентин-3 (препарат К) и l, l-дифенил-5-пиперидинопентин-3 (препарат Л) были использованы для лечения ряда невралгических заболеваний и дали положительные результаты.
Известен способ получения замешенных ацетиленовых аминов в условиях реакции
Мапниха из замещснпых ацетиленов, формальдегида (или параформа) и вторичных аминов.
Предложен способ получения замещенных ацетиленовых аминов общей формулы:
Ка К."С (СН)„С вЂ” ССН4МК К-, где В и R-" — арил;
Ra — водород или низший алкил;
R4 и К: — низший алкил или
iXR R — насыщенный цикл; п О, 1, 2.
Способ заключается в том, что. с целью возможного использования продуктов в качестве формацевтических препаратов замеШенный ацетилен обрабатывают смесью вторичного амина и параформа или смесью соли вторичного амина и во;ного формальдегида в присутствии солей меди в органическом растворителе.
Пример 1. 5 г l,l-дифенилбутина-3, 2,2 г диэтиламина, 0,9 г параформа, 25 мл диоксана (этано",а, этиленгликоля, этилцеллозольва и т. и.) и 0,1 г полухлористой меди нагрева5 ют ла кипящей зодяной бане в течение часа.
Затем массу выливают в смесь разбавленной
ICl со льдом; полученный раствор промывают эфиром и подщелачивaIOT водным аммиаком. Вы;.слившийся продукт извлекают
10 эфиром и сушат поташом. После разгонки получ-ют 6,0 г 1,1-дифенил-5-диэтиламинопентица-3), перегнапного при 166 — 167 С (1 ..л;).
Hpи обработке спиртовым НС1 эфирного
15 раствора основания осаждают хлоргидрат
l, l-дифешлл-5-диэтиламинопентина-3, который после кристаллизации из этилацетата плав ится п р и 121,5 — 122 С.
Пример 2. 5 г l, l-дифенилбутина-3, 4 г
20 бромгн!para диэтиламина, 3 istic водного формальдегида (формалина), 25 мл этанола (или другого гидроксилсодержащего растворителя, смсшнзающегося с водой) и 0,1 г
СцС1 нагревают па кипящей водной бане в
25 течe;!и" часа. Затем раствор выливают в подкисле шую воду, водный слой промывают эфиро .! и по, щелачивают. Продукт извлекают эфиром, высушивают поташом н перегонгнот. Получают 5,6 г 1.1-дифенил-5-диэтил30 аминопсцтина-3 с т. кип. 166 — 167 С (1 нм).
166018
R>R>R>C (СНг) nC CCHqNR
Редактор Г. М. Печоров Текред Ю. В. Баранов Корректор Т. С. Дрожжина
Заказ 2819/I8 Тираж 625 Формат бум. 60)< 90>/8 Объем О,!3 изд. л. Цена 5 кои.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
При обработке ацетонового раствора основания йодистым метилом получают йодметилат 1,1-дифенил-5-диэтиламинопентина-З, плавящийся при 107 — 1075 С (из ацетона с эфиром).
Аналогично получают и другие амины подобного строения и их соли: 1,1-дифенил-5диметиламинопентип-З, 1 1-дифенил-5-пиперидинопентин-З, 2,2-дифенил-б-диэтиламиногексина-2, 2,2-дифенил-5-диэтиламинопентин-З и др
Предмет изобретения
Способ получения замещенных ацетиленовых аминов общей формулы: где R и R2 — арил;
R — водород или низший алкил;
5 R» и К вЂ” низший алкил или
NR4R — насыщенный цикл; и = О, 1, 2, отличающийся тем, что, с целью возможного использования продуктов в качестве фармацевтических препаратов, за10 мещенный ацетилен обрабатывают смесью вторичного амина и параформа или смесью соли вторичного амина и водного формальдегида в присутствии солей меди в органическом растворителе.