Бутиловый эфир этил-1-(фениламино)циклогексилфосфиновой кислоты, проявляющий гербицидную активность

Бутиловый эфир этил-1-(фениламино)циклогексилфосфиновой кислоты, проявляющий гербицидную активность

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к бутиловому эфиру этил-1-(фениламино) циклогексилфосфоновой кислоты, который проявляет гербицидную активность. Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией этилдихлорфосфина, циклогексилиденфениламина и бутанола в присутствии триэтиламина. Выход 95,6%, т.пл. 256°С, ЛД<SB POS="POST">50</SB> 1000 мг/кг. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

° » л<ррр

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

2 S p

cbH90 Oil

ВРНС1 С Н90

О NHC

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4703866/04 (22) 12.06.89 (46) 15,07.91. Бюл.М 26 (71) Казанский химико-технологический институт им.С.M.Êèðîâà (72) С.Х.Нуртдинов, P.À,Ôàõðóòäèíîâà, В.В.Павлова, В.А.Кожуховская, Л.С.Козина и О.В.Климов (53) 547.26 118.241(088.8) (56) Мельников Н.H. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987, с. 121.

Нуртдинов С;Х. и др, О взаимодействии хлорангидридов кислот РШ с циклогексилиденфениламином в присутствии спиртов.

ЖОХ, 1988, 58 М 11, с.2456-2461.

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений и касается нового бутилового эфира этил-1-(фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты формулы который проявляет гербицидную активность и может найти применение в сельском хозяйстве.

Цель изобретения — повышение гербицидной активности фосфорогранических соединений.

„, Я „, 1662997 А1 (51)5 С 07 F 9/32, А 01 M 57/20 (54) БУТИЛОВЫЙ ЭФИР ЭТИЛ-1(ФЕНИЛАМИНО)ЦИКЛОГЕКСИЛФОСФИНОВОЙ

КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ГЕРБИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ (57) Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к бутйловому эфиру этил-1-(фениламино)циклогексилфосфоновой кислоты, который проявляет гербицидную активность.

Цель — выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией этилдихлорфосфина, циклогексилиденфениламина и бутанола в присутствии триэтиЛамина. Выход 95,6%, т.пл. 256 С.

Л-ДБо 1000 мг/кг, 1 табл.

Поставленная цель достигается новым соединением формулы (1), которое по своей гербицидной активности превосходит эталонпентахлорфенолят натрия и структурные аналоги.

Способ получения бутилового эфира атил — 1 (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты основан на реакции этилдихлорфосфина, циклогексилиденфениламина и бутанола в присутствии триэтиламина и описывается схемой:

CgHgPC1g+QNCgHg+gCg>g0gg—

1662997

9 О МНС6Н5

Формула соединений

Внесение в почву

ДД3 длл белых мышеи per os, мг/кг

Фа- Пше- Редис Фасол3 11шен|ща Редис соль нища

0zH3

"р, )

С3Н 0

О 1ЧНСБН3

4 2

3 2

1000

Сг Н3-. с н,о

-р

О ННС683

6 4

2 2.1 000

СБН3,,Р-

С3Н70 о ннс,н

2 0

0 0

1 000

С 6Н3. .Р

С НЗО

О ИНС Н3

С С1

С1 )-Ъа а С1

0 0

1 000

5 3

124 +

Десикация.

Пример 1, Получение бутилового эфира этил — 1 — (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты.

К смеси 12,94 r (0,07 моль) циклогексилиденфениламина, 10,56 (0,14 моль) бутанола и 7,2 г (0,07 моль) триэтиламина в 50 мл абс, бензола при перемешивании по каплям добавляют 9,35 r (0,07 моль) этилдихлорфосфина, реакционная смесь разогревается до 30-35 С. Затем перемешивают при нагревании до температуры 40-50 С в течение 4 ч и оставляют на ночь, Отфиль, тровывают 9,3 r (95,6%) хлоргидрата триэ тиламина(т. гл.256 C). Из фильтрата после, удаления растворителя получают 17,2 r

,(74,5%) бутилового эфира атил — 1 (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты с, т.пл. 91,5 С(диэт.эфир). Спектр ЯМР Р:

, др57 м.д. ИК-спектр (см ); 1000-1080 (v(P О-С):1200 (v (Р =О); 1 600 (v (СВНВ), 3340 N(NH).

Найдено, %: N4,22,4,35; P 10,02; 10,37.

С1ВНзо Й02Р М.в. 323,419, Вычислено, %: N 4,33; Р 9,58.

Пример 2. Испытания на гербицидную активность бутилового эфира зтил — 1 — (феl ниламино) циклогексилфосфиновой кис, лоты проведены на трех тест-объектах в, условиях теплицы при внесении в почву до посева и при обработке вегетирующих растений в дозе 10 кг/га, норма расхода рабоче1о раствора 800 л/га. При внесении в почву растворителем служил ацетон; продолжительность опыта составляла 30 дней. При обработке вегетирующих растений в

, качестве растворителя испольэовали 80%

1 этанол, опыт длился 16 дней, Оценка активности визуальная по семибальной шкале, где Π— отсутствие повреждения и 6 — полная гибель растений. Результаты испытаний

5 приведены в таблице.

Токсичность предложенного соединения для теплокровных определяли на белых мышах.

Пример 3, Определение ЛД5о бутило10 вого эфира атил -1-(фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты, Изучаемое вещество вводили с помощью шприца с металлическим зондом непосредственно в желудок подопытным

15 животным в виде водной эмульсии с эмульгатором ТВИН-40 натощак за 2-2,5 ч до кормления. Последующее наблюдение проводили в течение двух недель. Установлено, что гибель 50% подопытных животных

20 возникает при введении доз до 1000 мг/кг.

ЛД5о 1000 мг/кг, Предлагаемое фосфорорганическое соединение (1) обладает большей гербицидной активностью по сравнению с из25 вестными и имеет низкую токсичность, Формула изобретения

Бутиловый эфир этил — 1 — (фениламино) циклогексилфосфиновой кислоты формулы

35 проявляющий гербицидную активность.

-тОбработка вегетир. растений