Способ получения 2а-метилдигидротестостеронпро- пионата или 3,17-дипропионата эстрадиола

Способ получения 2а-метилдигидротестостеронпро- пионата или 3,17-дипропионата эстрадиола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

0 П И С А Н И Е I66334

ИЗОЬГЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28.VI.1963 (№ 844332/23-4) Кл. 12о, 25pi

МПК С 07f с присоеди,нением заявки №

Приоритет

Государственный комитет ло делам изобретений ч открытий СССР

УЛК

Опубликовано 19.XI 1964. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 23.XI.1964

Автор изобретения

Л. Н. Воловельский

Заявит ель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2а-МЕТИЛДИГИДРОТЕСТОСТЕРОНПРОПИОНАТА ИЛИ 3,17-ДИПРОПИОНАТА ЭСТРАДИОЛА

Предмет пзооретения

Подписная группа М 44

3,17-Дипропиоиат эстрадиола и 2-а-метилдигидротестостеронпропионатт — ценные медипинские препараты. Обычно стероиды пронионируют при взаимодействии с пропионовым ангидридом в пиридине. Пропионовый ангидрид — дорогое и дефицитное сырье. Кроме того, при известном способе реакция при комнатной температуре проходит в течение трех дней.

Согласно предложенному способу получают названные соединения путем пропионирования хлористым пропионилом.

Способ состоит в том, что хлористое пропионирование проходит при 8 — 12 С в течение 2 час, выход готовых продуктов составляет 97 — 99,5 /0 (от теоретического, считая на исходное вещество).

Пример. Получение 2-а-метилди гидр оте ст о ст е р о н п р о п ион а та и

3,17-д и п р о и и о н а т а э с т р а д и о л а. В колбе Эрленмейера растворяют 20 г 2-а-метилдигидротестостерона в 80 мл сухого пиридина. Колбу охлаждают льдом с солью до температуры реакционной смеси, до минус 8—

12 С, и при перебалтываиии четырьмя порциями в течение 5 — 10 мин прибавляют 20 мл свежеперегнанного хлористого пропионила.

Смесь оставляют на 2 час при этой же температуре, затем выливают в 800 мл воды, содержащей 80 мл соляной кислоты, и экстра2 гируют 3 раза эфиром (по 500, 200, 200 мл).

Эфирные экстракты промывают водой, 5,— ным раствором едкого натра, раствором хлористого натрия, фильтруют через сульфат натрия и растворитель отгоняют полностью (остаток удаляют в вакууме). Полученный продукт сразу же закристаллизовывается.

1(ристаллический остаток перекристаллизовывают из 60 мл гексана или петролейного эфи10 ра (с т. кип. 70 — 90 С).

Вес отмытого гексаном и высушенного пропионата 20,5 г с т. п. 125 — 127 С. При упаривании маточного раствора выделяют еще 2,5 г с такой же температурой плавления.

15 Общий выход 2-а-метилдигидротестостеронпропионата 23 г (97 /0 от теоретического) .

Если в совершенно аналогичных условиях провести реакцию пропионирования с эстрадиолом (10 г) и хлористым пропионилом

20 (20 мл), то выход эстрадиолдипропионата после кристаллизации его из 50 мл метанола, составит 14 г (или 99,50/, теоретического) с т. пл. 104,5 — 106 С.

Способ получения 2-а-метилдигидротестостеронпропионата или 3,17-дипропионата эстрадиола действием на 2-а-метилдигидроЗО тестостерон или эстр адиол, соответственно, 166334

Составитель Р. Салова

Редактор Л. Т ерасимова Текред Ю. В. Баранов Корректор О. Ь. Тк>рина

Заказ 2910i8 Тираж 625 Формат бум. 60 Х 90>/8 Объем 0,1 изд. л, Цена 5 Koil.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типографии, пр. Сапунова, 2 производным пропионовой кислоты в пиридине, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода готовых продуктов и сокрашения времени реакции, в качестве йроизводного пропионовой кислоты применяют хлористый пропионил.