Способ получения 1,2-дифенил-4(п-сульфофенил)- 3,5- диоксопиразолидина

Способ получения 1,2-дифенил-4(п-сульфофенил)- 3,5- диоксопиразолидина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

I66 352

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик,:->виси>мое от авт. св»детельства №

Заявлено 10.1Х.1963 (¹ 856337/23-4) Кл. 12р, 6 с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный комитет по депам изобретений и открытий СССР

МПК С 071

Опубликовано 19.Х1.1964. Бюллетень ¹ 22

УДК

Дата опубликования описания 15.1.1965 :фф; Ц, - 1ЖНЗ . ч>Г/ ° >;

f !

>. - >вторы

»зобретс» »я

Б. Л. Молдавер и А. М. Халецкий

3 и я в итал!>

СПОСОБ ПОЛУ>1ЕИИЯ 1,2-ДИФЕНИА-4(n-СУАЬФОФЕИИА)3,5-Д И О К СО П И РАЗ ОА ИД И ИА

Найдено, %: N 6,51; 6,42; S 7,27.

С24Н44¹К4> >О S.

Вычислено, %. N 6,19; S 7,10.

Паон>псн».. гр4/пн>а Л > 45

Изобрете»ие относится к области получения новых соеди»ений — 1,2-дифенил-4- (n-сульфофе»ил) -3,5-диоксопиразолидина.

Предложс»»ый способ заключается в том, ч To 4-фепил-3,5-диоксопиразолидин отрабатывают ко:ще»трированной серной кислотой или сплавляют с пиридинсульфотриоксидом.

Пример. 4-(n-сульфофе»ил)-1,2-диф» ил-35ди оксоп ир азол иди».

1) Смесь 3,28 г (0,01 моль) 1,2,4-трифенил-3,5диоксопиразолидина с 1,59 г (0,02 лтоль) пиридинсульфотриоксида сплавляют при 160—

180=С в тече»ие 15 л4и». Охлажден»ый сплав ки»ятят с 30 л4л абсолют>>ого этанола, при этом образуется 2 88 г пиридиниевой соли

4- (и-сульфофе»ил) -1>2-дифенил-3,5-диоксопира зол ил и» а с т. пл. 230 — 23 1 C. Выход 59,21% .

Найде»о, j(> .N 8,53; 8,26; S 6,92; 7,05; экви aëñii- титрова»ия щелочью 244,5; 243,0.

С .;1 I >", N;;0.-S.

Вычислено, >/>i. >", 8,62; S 6,58, эквив. 243,7.

Злк>:>т, получе»»ый пропусканием раствора пириди..иеной соли через катио»ит КУ-2 (в

»атрие," .oi форме), упаривают досуха »а водя»ой ба.».. Остаток кр»сталлизуют из смеси спирт -- этилацетат (1: 5) с образованием игольча.>ого осадка натриевой соли енола-4(псульфо.>ил) -1.2-дифе»ил-3,5-диоксопиразолидина. рас-воримого в воде, спирте, »ераствори мого» э 1>ире, этилацетате.

5 2) 1,0 г 1,2,4-трифенил-3,5-диоксопиразолидина растворяют в 5 лил концентрированной серпой кислоты и через 10 суток выливают»а лед. При этом выделяется белое растворимое в годе вещество. После обработки небольшим количеством воды и ацетона получают 0,7 г

4- (а-сульфофенил) -1.2-дифенил-3>5-диоксопиразолидина с т. пл. 231 — 234 С (вещество съеживается при 145 C). Выход 56>2 %.

Найдено, %: N 7,00; S 7,51.

С„Н„№0.-$.

Вычисле»о, %: N 6,88; $7>88.

Сульфогруппа в этом соединении находится име»»о в положении 4, а »е у фенильного радикала, так как при гидролизе в гидролизате обнаруживается лишь а»илин и свободная серная кислота, но не ами»ооензолсульфокислота, Ввиду того, что в положении 4 имеется подвижный атом водорода, реакцией обмена образуются патриевые соли енолов, в ИК-спектрах которых наблюдается батохром»ое смсще»ие максимума погло .цс»ия в области 1500 сл

1800 сл4 >. ИК-спектры снимают во фреоновом

30 масле на приборе ИКС-12.

166352

Предмет изобретения

Пиридиниевая соль

Натриевая соль енола

Составитель И. И. Еочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректор Т. С. Дрожжина

Заказ 3355/ll Тираж 500 Формат бум. 60;к,90 /а Объем О,l изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изооретснпй и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Тппография, пр. Сапунова, 2

1623, 1676 (соединение находится в виде енола)

1575

Способ получения 1,2-дифенил-4-(п-сульфофенил) -3,5-диоксопиразолидина, отличающийся тем, что 4-фенил-3,5-диоксопиразолидин обрабатывают концентрированной серной кислотой или сплавляют с пиридинсульфотриоксидом.