Патент ссср 166927

Патент ссср 166927

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12q, 32 г

Заявлено 25. I II.1963 (№ 827047/31-15) с присоединенпем заявки ¹

Приоритет

МПК С 07с

Государственный комитет по делал изобретений и открытий СССР

УДК

Опубликовано 12.XII.1964. Бголлетепь ¹ 24

Дата опубликования описания 17.11.1965

t r i

Автор изобретения

Д. В. Иоффе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ 1,1-ДИЗАМЕЩЕН Н Ы Х с -АМИНОАЛКАНОАОВ-1

Подггисиая группа Ло" 87

Известные способы получения 1,1-дизамещенных <о-аминоалканолов-1, например, восстановлением арилзамещенных ацетиленовых аминоспиртов или конденсацией соответствующих кетонов с нитрилами с последующим восстановлением и введением необходимых заместителей, весьма сложны и нс обеспечивают удовлетворительного выхода целевых продуктов.

Описываемый способ отличается от известных тем, что в качестве исходных веществ используют динатриевые производные соответствующих кетонов, которые конденсируют с

ы-галоидалкиламинами пли их солями в среде жидкого аммиака. Это позволяет упростить синтез и повысить выход целевых продуктов.

При использовании для синтеза ь1-галоидалкил аминов выход соответствующих аминоалканолов составляет 85 — 90% от теоретического количества. Если применение оснований со-галоидалкиламинов затруднительно и приходится использовать для синтеза их соли, выход аминоалканолов составляет 50 — 60- /„îò теоретического количества, П р и м ер 1. К раствору 0,46 г (0,02 моль) натрия в 30 — 40 мл жидкого аммиака прп перемешивании добавляют раствор 2,08 г (0,01 лголь) 2,3 — 6,7-дибензосуберола-1 в

20 лгл безводного эфира. Вместо эфира можно использовать толуол, ксилол, тетрагидрофуран и т, п. растворители. Прп перемешпванпп реагентов (в течение 10 — 15 лгин) цвет раствора пз синего становится черно-фиолетовым. 1-1е прекращая перемешпванпя, в течение

10 мик добавляют раствор 1,33 г (0,011 моль)

5 3-диметиламинопропилхлорида-1 в 10 мл эфира. Окраска раствора резко изменяется до желто-зеленой. Затем удаляют аммиак и добавляют сначала 10 мл воды, а затем 5%-ный водный раствор соляной кислоты до кислой

10 реакции среды. Кислый раствор промывают эфиром, подщелачивают и отделяют выпавшие кристаллы. Получают 2,65 г (90% от теоретического количества) 1- (3 -диметиламинопропил) -2,3 — 6,7-дибензосуберола-1 с т. пл.

15 112 †1 С. После одной кристаллизации из изопропилового спирта вещество плавится прп

118 С.

Пример 2, К раствору 0,69 г (0,03 моль) натрия в 40 гкл жидкого аммиака при переме20 шивании добавляют раствор 1,82г (0,01моль) бензофенона в 20 мл безводного эфира. 3атем при интенсивном перемешиванпп в течение 30 — 40 мин к реакционной смеси постепенно прибавляют 1,72 г (0,01 1голь) хлоргпд25 рата 4-диметиламинобутплхлорпда-1. Из смеси удаляют аммиак, добавляют 10 лг г воды и затем 5%-ный раствор соляной кислоты до кислой реакции. После разделения слоев водный слой промывают эфиром и подщелачи30 вают. Выпадают кристаллы 1,1-дифенпл-5-диметиламинопентанола-1 в количестве 1,45 г

166927

Составитель В. Таратута

Техред Ю. В. Бараков Корректор Л. М. Комарова

Редактор П. Шлаин

Зак. 3764/7 Тираж 725 Формат бум. 60Х90< 8 Объем О,1 изд. л. Цена 5 коп.

Г.ГН!зИПИ Г осударственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типогра<рии, пр. Сапунова, д. 2 (51% от теоретического количества) с т. пл.

158 С.

Предмет изобретения

Способ получения 1,1-дизамещенных <о-аминоалканолов-1, отличающийся тем, что, с целью упрощения синтеза и повышения выхода целевых продуктов, динатриевое производное соответствующего кетона конденсируют в среде жидкого аммиака с го-галоидалкиламином или его солью.