Способ борьбы с вредными насекомыми и клещами

Способ борьбы с вредными насекомыми и клещами

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится -к химическим способам защиты растений. Изобретение позволяет повысить инсектоакарицидное действие более чем в 2 раза по отношению к домашней мухе, тараканам, африканским червям на хлопчатнике и паутинному клещу за счет использования способа, предполагающего обработку насекомых и клещей, а также пораженных ими поверхностей соединением формулы (RlR2)C6H3AC6H3(R3)S(0)nC6H4(R4)m, где при условии, что А - -C(0)NHC(0)NH; n 0; RI - бром, хлор, фтор; R2 - водород, хлор, фтор; Ra - водород, хлор, бром, фтор; R4 - хлор, фтор, трифторметил, нитрогруппа; m « 1- 3; при n 2; Ri - хлор; R2 - водород; Вз - фтор; R - 2-хлор; 4-трифторметил; при А - -C(0)-NH-C(S)-NH; n -0, Ri - хлор, фтор; R2 и Rs - водород, фтор; R4 - 2-хлор, 4-трифторметил; при А - C(ORs)N-C(0)-NH-; n - 0; Ri - фтор, хлор; R2 - водород, фтор; RS - водород; R4 - 2-хлор, 4-трифторметил; Rs - метил, этил; при А -

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)5 А 01 N 47/34, 43/88

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (21) 4356955/05 (22) 02.12.88 (31) Р 3741062.8 (32) 04.12.87 (33) ОЕ (46) 30.09.91. Бюл. М 36 (71) Хехст АГ (DE) (72) Фолькер Кох, Штефан Шнаттерер, Вернер Бонин, Манфред Керн, Вернер Кнауф (DE) и Анна Вальтерсдорфер (AT) (53) 632.951.2(088.8) (56) Патент США М 4277499, кл. С 07 С l27/22, опублик. 1981. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С ВРЕДНЫМИ HACEКОМЫМИ И КЛЕЩАМИ (57) Изобретение.относится к химическим способам защиты растений. Изобретение позволяет повысить инсектоакарицидное действие более чем в 2 раза по отношению к домашней мухе, тараканам, африканИзобретение относится к химическим способам защиты растений, конкретно к способу борьбы с вредными насекомыми и клещами.

Целью изобретения является повышение инсектоакарицидного действия.

В качестве активного вещества способа используются следующие соединения формулы, указанные в таблице.

Указанные соединения в зависимости от группы А соединения формулы могут быть получены следующими способами, Пример 1. N-(2-Хлорбенэоил)-й-(4-(2хлор-4-трифторметил-1- фенилмеркапто)фенил)мочевина.

„„. Ы„„1681721 АЗ ским червям на хлопчатнике и паутинному клещу за счет использования способа, предполагающего обработку насекомых и клещей, а также пораженных ими поверхностей соединением формулы (Я1Я2)СонзАСвнз(Яз)Я(=0) Сен4(Я4)п, где при условии, что А- -C(=0)NHC(=0)NH; и = 0;

R> — бром, хлор, фтор; Rz — водород, хлор, фтор; Яз — водород, хлор, бром, фтор;

R4 — хлор, фтор, трифторметил, нитрогруппа; m-1-3; при n=2; R1 — хлор; Rz— водород; ЯЗ вЂ” фтор; R4 — 2-хлор; 4-трифторметил; при А — -С(=О}-NH-C(=S) NH; и = 0

R> — хлор, фтор; Я2 и Яз — водород, .фтор;

Я4 — 2-хлор, 4-три фтормет и л; и р и A—

С(ОЯ5)=й С(=0) NH-; n-0 R1 фтор, хлор, R2 — водород, фтор; Яз-водород; R4 — 2-хлор, 4-трифторметил; ЯБ — метил, атил; при А — З

С-N C(-0)МС(="0 и n = 0 R1 и R2 — фтор; Яз— водород; R4 — 2-хлор, 4-трифторметил, в дозе 10-500 г/ra. 1 табл.

1,56 г (10 ммоль) 2-хлорбензамида и

3,30 г (10 ммоль) 4-(2-хлор-4-трифторметил1-фенилмеркапто)фенилизоцианата ки и ятят в 10 мл абсолютного толуола 3 ч при флегме. После охлаждения отсасывают осажденные кристаллы, промывают толуолом и сушат. Выход 4,46 г(92 ). T. пл. 186 С, Пример 2. N-(4-(2-Хлор-4-трифторметил-1-фенилмеркапто)фенил)-N «2,6-ди- фторбен зоил) мочевина..

3,03 г (10 ммоль) 4-(2-хлор-4-трифторметил-1-фенилмеркапто)анилина помещают в

5 мл абсолютного н.гептана, закапывают

1,83 r (10 ммоль) 2,6-дифторбензоилизоцианата и перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Кристаллы отсасывают и пе1681721 рекристаллизовывают иэ толуола, Выход

4,33 r (89 ) ). T. пл, 197"С, Пример 3, 2-(2-Хлорфенил)-5-(4-(2хлор-4-трифторметил- l- фенилмеркапто)фенил)-6Н-1,3,5-оксиадиазин-4,6-дион.. 5

1,81 r (10 ммоль) 2-хлорбенэоилизоцината и 3,30 г (10 м моль) 4-(2-хлор-4-трифторметилфенилмеркапто)фенилизоцианата перемешивают 16 ч при исключении влаги при 70 С. После охлаждения размешивают 10 с 5 мл абсолютного и, гептана, отсасывают и перекристаллизовывают твердое вещество из толуола, Выход 4,34 г (857ь). Т, пл, 1931940С, l5

Пример 4. Сложный этиловый эфир й-(М-) 4-(2-хлор-4-трифторметил-1-фенилмеркапто)фенил)карбамоил)-2-хлорбензка— рбоксимидной кислоты.

1,83 г (10 ммоль) сложного этилового 20 эфира 2-хлорбензкарбоксимидной кислоты охлаждают до О С и закапывают при перемешивании 3,30 г (10 ммоль) 4-(2-хлор-4трифторметилфенилмеркап го) фенилизоци- аната. Через 3 ч добавляют 5 мл абсолют- 25 ного н,гептана, перемешивают и отсасывают. Выход 4,67 r (9il ",4). Т. пл. 94-95 С, Биологические примеры.

Пример 5. (Spodoptera-тест). ЗО

Личинки африканскогс червя хлопчатника (Ярос1ортега 11тюга11зз I III) находятся в чашках Петри, Их наполняют культурной средой на основе агара, обрызгивают составом активного вешества с концентрацией 35

100 ппм (или 100 г/га). Личинок после присыхания нанесенного распылением покрытия сажают на обработанную агаровую диету. После требуемого времени (7 дней, линька по (IV) определяют гибель гусеюлц 40 (). При этом 100%. означает, что все гусеницы погибли.

Соединения 1 — 30 из таблицы вызвали

100 -ную смертность гусениц.

Известны соединения (А-1-(3-(1, 1,2,2- 45 тетра-фтор-это кси гфенил-3-(2-хлор-6-фторбензоил)мочевина при дозе 125 г/га вызывает 90 гибели насекомых, Пример 6, Личинки домашней мухи возрастом 24 ч (Musca domestica) вносят в 50 диету для мух, в которую предварительно введены соединения указанной формулы в дозе 250 гl га, После требуемого времени (1 l до проскоса мух) определяют гибель личинок или 55

npocKoK vyx (%), При пом 100% osHa aeT, что все личинки погибли или ни одна муха не выскользнула из куколки.

У соединений 1-30 иэ таблицы можно наблюдать 1007, действие при укаэанной дозе.

Пример 7, Активные вещества растворяют в смеси, состоящей из диметилформамида (85 г), R Эмульсогена (7 г) и R

Аркопала N60 (3 r) таким образом, чтобы получать ряды разбавления с концентрациями активного вещества

10000/1000/100 ч./млн. По 1 мл этих растворов тщательно смешивают с 9 r тонкоизмельченного мяса так, чтобы получить мясо с концентрациями активного вещества

1000/100/10 ч,/мин. Для контроля смешивают 9 г мяса с 1 мл растворителя.

К приготовленным таким путем питательным средам личинок добавляют соответственно 20 личинок свежего проскока, Lucolia CuprIna. Через 72 ч, когда в контрольной среде личинки 1 развились в созревшие для окукливания личинки 111, определяют процент смертности. В этом тесте соединения по примеру 2, 4, 6, 7, 9, 11, 23, 26 при дозе 10 r/ãà давали 100 уничтожение личинок.

Пример 8. Тараканов (Рег!р1апеа

germanlca), личинки 1 III) сажают в чашки

Петри, в которых на внутреннюю сторону основан ля и крышки наносят по 1 мл водного состава активного вещества названных выше соединений, При этом доза активного вещества 500 r/ãà, Перед введением тараканов вода высыхает, так что подопытных животных равномерно высаживают на находящееся на внутренней стороне покрытие из активного вещества, Через 5 дней определяют количество мертвых животных. Оказалось, что при указанной концентрации активного вещества соединения 1 — ЗО из таблицы вызывали

100 уничтожение, Пример 9, Сильно обсаженные белой мухой (Trlaieurodes naporarlonim) бобовые растения опрыскивают активным соединением укаэанной формулы в дозе 200 г/га до начинающегося стекания капель. После установления растений в теплице производят микроскопический контроль с результатом соответственно 100%-ной смертности у соединений с активными веществами примеров 1, 2, 19, 22, 23. 25, В этом примере при дозе 1000 r/ãà известное соединение А не оказывает никакого действия, а известное соединение

В-1-(4-трифторметоксифенил)-3-(2-хлор-6фторбензоил)мачевина на 30% уничтожала мухи при дозе 1000 г/га, Пример 10. Сильно пораженные бобовыми паутинными клещами (Тетгапу

Chus urticae) бобовые растения опрыскива168172 ют соединением укаэанной формулы при дозе 100 rlга. 100 уничтожение достигнуто с соединениями 1 — 30 иэ таблицы.

Известное соединение А и В при дозе

1000 г/га оказывают 207ь и нулевое действие соответственно на клещи.

Пример 11. Сильно пораженные плодовыми паутинными клещами (PanonyChus ulmi) яблоневые деревья опрыскивают соединением при дозе 100 г/га. 1007 уничтожение достигнуто с соединениями 130 таблицы, Соединения А и В при дозе

1000 г/га не поражают паутинных клещей в условиях данного примера. где при условии, что А означает

0 О

И И

-С NH- С-NH н п= О

5 Й1 — бром, хлор, фтор; Rz — водород, хлор, фтор; Рз- водород, хлор, бром, фтор:

R4 — хлор, фтор, трихфторметил, нитрогруппа; m - 1-3; при и - 2 R — хлор, Rz— водород) R3 — фтор, R4 — 2-хлор, 4-триф10 торметил;

О S !! ll при А — С вЂ” NH — С вЂ” NH ип-О

15 Ri — хлор, фтор; Rz и йз — водород, фтор;

R4 — 2-хлор, 4-трифторметил;

0R O

)! при А- C N — С вЂ” NH ип=О

20 R — фтор, хлор; йг — водород, фтор; Яз— водород; R4 — 2-хлор, 4-трифторметил; Rs— метил, атил, Формула изобретения

Способ борьбы с вредными насекомыми и клещами путем обработки насекомых и клещей, а также пораженных ими растений производным мочевины, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения инсектоакарицидного действия, в качестве производного мочевины используют соединение формулы

rr 0

0 — С б 1, 25 приА — С М ип-0 ф г . и — с

О

R> и Rz — фтор: йз — водород; R4 — 2-хлор, 4-трифторметил, 30 дозой 10-500 гlга. в к

l у 4)Л1 ()n

1(R2

Rg В3

Ф4) Я (o)Ä

Активные соединения

Тпл, С

Значения а икалов

R! R !3 R4 m и

Соединения — С(0) — NH — С(=0) — NH— ! 2-С! 4 — СРз

Н 2-Cl 4 — СЕз

Н 2-Cl 4 — СЕз

F 2 CI, 4 СЕз

F .2CI 4CFa

Cl 2-Cl 4 — СРз

Н 2-F 4 — СРз

Н 2-F 4— - СГз

Н 2-СЕз 4-СРз

Н 3-С! 4-О3

Н 26-Clz 4-СРз

Н 2-М02 4-CF3

Н 2-NOz 4 — СЕз

Н 2-NOz 4 — СРз

2

4

6

8

11

12

13

При А

С! H

F F

F Н

С! Н

F F

F F

Cl Н

F F

F F

С! Н

F F

С! Н

F Н

F F

О

О

0

О

О

0

0

186

197

178

162

177

106

151 — 152

190 — 191

158

148

185 — 186

235-238

200-202

226

1681721

Продолжение таблицы

Tnil, ОС

3начен1ч а икалов сия

В! В2 R3 4 m

Cl

С!

О

С!

Cl

Br

Н Н 3 — CF3 4-М02

Н Н 2-О 4-NOz

F Н 2 CI 4N02

Н F 2С! 4 CFs

Н F 2 — й02 4-СРз

Н Вг 2-С! 4-CFa

Н F 2-О 4-СРз

С! F 2-CI 4-CFa

П ри А — С(=0) — NH — C(=S) — NH

Н Н 2-CI 4-СРз

Н Н 2-Cl 4-СРз

F F 2-С! 4-СРз

Н F 2-CI 4-CFa

ЧСНз Я

Г!ри А- С = N- б — NH

Н Н 2-С! 4-СРз

F Н 2-CI 4-CFa

ЦC2Hs

При A — С = N- C(=O) — NH

Н Н 2-Cl 4-СРз р .-0

При А — (i

F Н 2-С! 4-СРз

0

0

0

168-170

226-227

217-218

238

97

158

CI

С!

0

125-126

103-105

148

125

79-80

103-104

94-95

174-175

Составитель Н.Голубева

Редактор 0. Спесивых Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор Н.Король

Заказ 3318 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул. Гагарина, 101